大明新政权成立后，老杨也不得不表态，承认新朝乃“受天新命”，并在赠地方官的诗文中上奉承之辞：“天子龙飞定两都，山川草木尽昭苏。三吴履亩难为籍，四海均田喜有图”（《送经理官黄侯还京序》），不痛不痒之间，却也表明了自己的立场。《明史》中记载，明廷征其入朝，老杨以白头老寡自比，表示“不再嫁”之决心，并作《老客妇谣》一诗上呈老朱“御览”。朱皇帝“嘉其志，仍给安车还山”，宋濂为此作诗说：“不受君王五色诏，白衣宣至白衣还”——这段佳话，完全是传说傅会，清人考证已经证实是“小说家”语。倘若老朱皇帝有些气度，明初文人也不会被他弄死那么多人。清人还较真，乾隆老儿修《四库全书》时，看到其中选录老杨的《大明铙歌鼓吹曲十三篇》，其诗狂诋元朝极赞明朝，这位“文字狱”头子非常愤怒，大骂老杨为“贰臣”，借题发挥，让馆臣把他的“御制大字报”录于杨维祯诗文前。据后人考证，《大明铙歌鼓吹曲十三篇》是别人伪作，窜入老杨诗文集中，并不是他本人的作品。老杨倒霉，死后四百年，仍旧被鞑子皇帝拔来拔去，怀疑他的品操。老杨毕竟没有食过明朝俸禄啊。
杨维祯所作“时政诗”，也很有嚼头，不似穷酸文人“诗史”诗那样干涩无物和直白低俚。试举其《盐商行》一诗为例：
人生不愿万户侯，但愿盐利淮西头。
人生不愿万金宅，但愿盐商千料舶。
大农课盐析秋毫，凡民不敢争锥刀。
盐商本是贱家子，独与王家埒富豪。
亭丁焦头烧海榷，盐商洗手筹运握。
大席一囊三百斤，漕津牛马千蹄角。
司纲改法开新河，盐商添力莫谁何。
大艘钲鼓顺流下，检制孰敢悬官铊。
吁嗟海王不爱宝，夷吾策之成伯道。
如何后世严立法，只与盐商成富媪。
鲁中绮，蜀中罗，以盐起家数不多。
只今谁补货殖传，绮罗往往甲州县。
全诗行文汪洋恣肆，把一位势垺王侯的大盐贩子淋漓勾勒而出，也反映了元末新兴商人势力的强豪之势，与当下煤矿矿主有得一比。
实际上，杨维祯的“艳体诗”和“竹枝词”在当时颇为风靡，最有代表性的是《城西美人歌》、《将进酒》、《绣床凝思》等等：
长城嬉春春半强，杏花满城散余香。
城西美人恋春阳，引客五马青丝缰。
美人有似真珠浆，和气解消冰炭肠。
前朝丞相灵山堂，双双石郎立道旁。
当时门前走犬马，今日丘垄登牛羊。
美人兮美人，舞燕燕，歌莺莺，蜻蜓蛱蝶争飞扬。
城东老人为我开锦帐，金盘荐我生槟榔。
美人兮美人，吹玉笛，弹红桑，为我再进黄金觞。
旧时美人已黄土，莫惜秉烛添红妆。
《城西美人歌》
将进酒，舞赵妇。
歌吴娘。
糟床嘈嘈落红雨，鲙刀聂聂飞琼霜。
金头鸡，银尾羊，主人举案劝客尝。
孟公君卿坐满堂，高谈大辩洪钟撞。
金千重，玉千扛，不得收拾归黄汤，劝君秉烛饮此觞。君不见东家牙筹未脱手，夜半妻啼不起床，悔不日饮十千场。《将进酒》
彩线添来日正迟，香绒倦理一枝颐。心游飞絮浑无着，身蜕枯蝉忽若痴。花帖错描愁伴觉，金针阁住许谁知？绝怜小玉情缘重，到死春蚕始绝丝。《绣床凝思》
他的《续奁集二十咏》更是把青春少女的各种体貌、情感以及恣狂表现一新，开有明一代文人放荡不羁之先河。
杨维祯最为人称道的还是他的“性情”之作。即使是乐府诗体，到他手中也是旧瓶换新酒，充满飞扬的情思和洋溢的热情，不受格律和体裁的束缚，以性情为本原，达至“不工而工”的至境，其中，以《五湖游》、《鸿门会》、《易水歌》为代表：
鸱夷湖上水仙舟，舟中仙人十二楼。桃花春水连天浮，七十二黛吹落天外如青沤。道人谪世三千秋，手把一枝青玉虬。东扶海日红桑樛，海风约住吴王洲。吴王洲前校水战，水犀十万如浮鸥。水声一夜入台沼，麋鹿已天台上游。歌吴歈，舞吴钩，招鸱夷兮狎阳侯。楼船不须到蓬丘，西施郑旦坐两头。道人卧舟吹铁笛，仰看青天天倒流。商老人，橘几弈；东方生，桃几偷。精卫塞海成瓯窭，海荡邙山漂髑髅，胡为不饮成春愁？《五湖游》
天迷关，地迷户，东龙白日西龙雨。
撞钟饮酒愁海翻，碧火吹巢双猰（左犭右俞）。
照天万古无二乌，残星破月开天馀。
座中有客天子气，左股七十二子连明珠。
军声十万振屋瓦，拔剑当人面如赭。
将军下马力排山，气卷黄河酒中泻。
剑光上天寒彗残，明朝画地分河山。
将军呼龙将客走，破青天撞玉斗。《鸿门会》
风潇潇，易水波，高冠送客白峨峨。马嘶燕都夜生角，壮士悲歌刀拔削。徐娘匕，尺八銛，函中目光射匕尖。先生地下汗如雨，匕机一失中铜柱。后客不来可奈何，十三小儿面如土。太傅言议谋中奇，奇谋拙速宁工迟。可怜矐目旧时客，击筑又死高渐离。滈池君，璧在水，龙腥忽逐鱼风起。沧海君犹祖遗策，孰与千金买方士。呜呼荆卿虽侠才，侠茸之死心无猜。君不见文籍先生卖君者，桐宫一泄曹作马。《易水歌》
这三首诗想象丰富，语气夸张，气势雄浑，诗中各有神来之笔，集主体意识与状物抒情为一体，诚为一时绝唱。仔细观之，确有李长吉的凄冷、跳跃和怪诞，但又无长吉诗意中的森冷和死亡气息。冷艳卓绝的奇思，贯穿于追思历史与品味现实的豪放之中。所以，读杨维祯诗，最能打动人心的就是这种“生命意志”的狂欢状态和个体意识的无限张扬。
杨维祯的《铁笛清江引》散曲，兴酣意狂，风采豪迈，淡简深味，几乎可以看做是日后唐寅、李渔等辈的“祖师爷式”作品：
铁笛一声吹破秋，海底鱼龙斗。月涌大江流，河泻清天溜。先生醉眠看北斗。
铁笛一声云气飘，人生三山表。濯足洞庭波，翻身蓬莱岛。先生眼空天地小。
铁笛一声嘶玉龙，唤起秦楼凤。珠调锦筛箕，花锁香烟洞。先生醉游明月宫。
铁笛一声天上响，名在黄金榜。金钗十二行，豪气三千丈。先生醉眠七宝床。
铁笛一声秋满天，归自金銮殿。曾脱力士靴，也捧杨妃砚。先生醉书龙凤笺。
铁笛一声江月上，濯足银河浪。山公白接篱，太乙青藜杖。先生醉骑金凤凰。
铁笛一声天地秋，白雁啼霜后。尘生沧海枯，木落千山瘦。先后醉游麟凤洲。
铁笛一声阊阖晓，走马长安道。酒淹红锦袍，花压乌纱帽。风流玉堂人未老。
铁笛一声秋月朗，露泠仙人掌。三千运酒兵，十万驮诗将。扶不起铁仙人书画舫。
铁笛一声天作纸，笔削春秋旨。千年鬼董狐，五代欧阳子，这的是斩妖雄杨铁史。
铁笛一声天禄山，奇字都识遍。一双彤管笔，三万牙签卷。这的是铁仙人杨太玄。
铁笛一声花满船，拣退烟花选。留一枝杨柳腰，伴一个芙蓉面。这的是铁仙人欢喜冤。
铁笛一声情最多，人似磨合罗。弯得满满弓，捱得沉沉磨。这的是铁仙人花月魔。
铁笛一声春夜长，睡起销金帐。温柔玉有香，娇嫩情无恙。天若有情天亦痒。
铁笛一声呼雪儿，笔扫龙蛇字。扶起海堂娇，唤醒蜍礳醉。先生自称花御史。
铁笛一声花醉语，不放春归去。踏翻翡翠巢，击碎珊瑚树。由不得铁仙人身做主。
铁笛一声吹落霞，酒醉频频把。玉山不用推，翠黛重新画。不记得小凌波扶上马。
铁笛一声吹未了，扇底桃花小。吹一会红芍药，舞一个河西跳。消受的小香锦杨柳腰。
铁笛一声星散彩，夜宴重新摆。金莲款款挨，玉盏深深拜。消受的小姣姣红绣鞋。
铁笛一声红锦堆，夜宴春如醉。双双杨柳腰，可可鸳鸯会。消受的小莲心白玉台。
铁笛一声花乱舞，人似玲珑玉。龙笛谩谩吹，象板轻轻勾。消受的小黄莺一串珠。
铁笛一声香篆消，午梦歌商调。黄莺月下啼，紫凤云中啸。消受的小红銮碧玉箫。
铁笛一声人事晚，人过中年限。入不得鬼门关，走不得连云栈。因此上铁仙人推个懒。
铁笛一声翻海涛，海上麻姑到。龙公送酒船，山鬼烧丹灶。先生不知天地老。
（杨维祯乃音乐大家，又有元代文士喜吹铁笛的爱好，故自号“铁笛道人”。）