此时，孙策的母亲以及孙权等诸弟已不在江都，他们又回到了曲阿，孙策派人把他们接到了历阳，后来安置于江北的阜陵，这样，他今后在江东的行动就没有后顾之忧了。

《江表传》说，精于盘算的袁术之所以答应孙策向江东发展，一方面缘于九江郡、庐江郡两个太守都让孙策落了空，孙策心里必然不满（术知其恨）；另一方面，袁术分析了江东的形势，认为江东现在也是诸侯割据的局面，吴郡有刘繇，会稽郡有王朗，孙策不一定能战胜他们，所以才答应（刘繇据曲阿，王朗在会稽，谓策未必能定，故许之）。

其实，当时的江东比袁术想的还复杂，形势更严峻，大的割据势力至少有七股之多：

一是袁术所说的扬州刺史刘繇，他是汉室宗亲，关东十一路联军中的兖州刺史刘岱是他的哥哥。刘繇的扬州刺史是朝廷任命的，他的治所本在寿春，可那里已被袁术占领，刘繇便渡江来到丹阳郡，丹阳郡由吴景、孙贲控制，是袁术的势力范围，袁术让吴景阻击刘繇，刘繇退到吴郡，以曲阿为大本营，由于他是货真价实的刺史，又是汉室宗亲，所以有一定号召力。

二是山贼严白虎，白虎是他的绰号，真名不详，他的祖籍就是孙氏的食邑地吴郡乌程县，他和弟弟严舆聚众万余人，屯聚于乌程等地。

三是地方实力派邹他、钱铜、王晟，邹他和钱铜也是吴郡人，王晟是嘉兴人，担任过交州刺史部合浦郡太守，跟孙坚关系还挺好（有升堂见妻之分），这几个人分别聚众数千到一万多人，结成同盟，也盘踞于吴郡境内。

四是吴郡太守许贡，吴郡太守本是盛宪，许贡是他手下的都尉，后来盛宪因病离职，许贡接任。盛宪的太守是朝廷任命的，许贡的太守可能是袁术所表，对孙策来说，与刘繇一样，这也是敌人。

五是会稽郡太守王朗，会稽郡在吴郡的南面，也是一个大郡，太守王朗是北方人，一个名士，早年曾在徐州刺史陶谦手下任职，后被朝廷正式任命为会稽郡太守，在政治版图中不属于袁术集团。

六是丹阳郡地方宗帅祖郎，祖郎是丹阳郡的陵阳县人，在地方上很有势力，拥兵自重，孙策之前到丹阳郡募兵，在泾县附近被袭击，就是祖郎干的。

七是豫章郡太守华歆，豫章郡也是扬州刺史部辖下的江南四郡之一，郡治在南昌县，即今江西省南昌市，它的面积很大，大体相当于现在整个江西省。华歆的情况有点像王朗，也是北方人，一个名士，由朝廷所任命，袁术一直打着豫章郡的主意，后来还表奏自己的好友诸葛玄到豫章郡任太守，这个诸葛玄是诸葛亮的叔父。

以上这些势力，或官或匪，或明或暗，都有不小的势力，孙策所能依靠的，只有丹阳郡太守吴景和担任丹阳郡都尉的孙贲，不仅袁术不看好他，在当时大多数人看来，也没有把他当回事。

兴平二年（195年），孙策开拓江东之战开始了，首战目标选择的是扬州刺史刘繇。

数股势力中之所以从刘繇下手，主要考虑的是袁术一向不满刘繇，早有吞并之意，攻打刘繇可以获得袁术最大程度的支持。同时，在这些割据势力中，刘繇不仅官职最大，而且影响力很大，打败刘繇，可以迅速在江东立威。

不过，刘繇也非等闲之辈，他虽然退居曲阿，但还有两个盟友和一个帮手，不太好对付。两个盟友分别是彭城相薛礼和下邳相笮融，一个帮手是名将太史慈。

彭城和下邳都属于江北的徐州刺史部，薛礼和笮融跟徐州刺史陶谦闹翻，分别率所部南下，薛礼所部屯扎在秣陵，即今江苏省江宁县一带，笮融所部屯扎在秣陵县以南，他们与曲阿的刘繇结成同盟，互为掎角之势。

太史慈字子义，青州刺史部东莱国黄县人，在郡政府当过奏曹史这样的基层官吏，后来由于得罪了上级避难辽东。名士孔融担任北海国相，听说太史慈的名气，多次派人拜望太史慈的母亲，送上厚礼。后来黄巾军起事，把孔融包围起来，太史慈刚好从辽东回来，就主动跑到孔融那里效力，后来又冒死突围，向附近的平原国相刘备求援，救了孔融一命。

太史慈身高七尺七寸，合如今一米八以上，在当时属于大个子。他美须髯，猿臂善射，弦不虚发，是个神射手，打起仗来非常勇敢，在与黄巾军作战中扬名。

孔融后来无法在地方上立足，被曹操召唤去了朝廷任职，太史慈无事可做，想起同郡刘繇在扬州任刺史，就跑来找他，刘繇派他负责侦察敌情（使慈侦视轻重）。

孙策进攻刘繇，先攻击笮融，斩首数百级，笮融闭营不出。孙策又攻击薛礼，薛礼突围而走，孙策又回过头来攻笮融。

战斗进行得十分激烈，据《江表传》记载，战斗中孙策被流矢所中，伤到了大腿，不能骑马，被大家用步舆推着回了营。有人报告笮融，说孙策中箭已死，笮融大喜，派部将于兹攻击孙策，孙策一面派人迎战，一面在敌人后面设伏，大破之，斩首千余级。

打败笮融和薛礼后，孙策率兵来攻刘繇，先后攻克了刘繇控制的海陵、湖熟、江乘等地，刘繇无法立足，率余部从长江上乘船逃往豫章郡辖下的彭泽。

据《三国志》记载，孙策曾与太史慈在战场上相遇，当时太史慈是一个人，而孙策身后有十三个人（策从骑十三），其中包括韩当、黄盖等人，太史慈毫不畏惧，上来便斗，孙策刺向太史慈的战马，交战中二人互有胜负，孙策夺得太史慈挂在脖子上的手戟，而太史慈抢走了孙策的头盔（揽得慈项上手戟，慈亦得策兜鍪）。

笮融后来也到了豫章郡，跟刘繇发生了矛盾，二人内讧。再后来，刘繇病死，笮融被部下所杀。

太史慈先跟随刘繇，后到了芜湖山中，自称丹阳郡太守，驻扎在泾县，设屯立府，山越归附。孙策消灭各部后，亲自前来征讨，在神亭把太中慈抓住，太史慈投降，成为孙策手下一员大将。

站稳脚跟后，孙策一一消灭了盘踞在吴郡各地的许贡、严白虎以及邹他、钱铜、王晟等部，除王晟与孙坚有旧交，又有吴夫人帮助说话因而免于一死外，其他诸人及整个家族都被杀了（族诛）。

吴郡全境被孙策控制，孙策任命部将朱治为吴郡太守，下令整顿军纪，不得侵犯百姓，受到百姓的欢迎（军士奉令，不敢虏略，鸡犬菜茹，一无所犯，民乃大悦，竞以牛酒诣军）。

孙策又率兵向南，攻打会稽郡。会稽郡太守王朗的功曹虞翻建议避其锋锐，王朗不接纳，坚持守护城池到底，领兵对抗，最后被孙策击败。王朗从海上向南逃跑，打算去交州．在东冶被孙策的人马截住，只得投降，孙策自兼会稽郡太守。

王朗与严白虎、许贡等人不同，他是北方人，在当地没有宗族势力，又是名士，还是朝廷任命的官员，所以孙策没有杀他，把他软禁在曲阿。据《汉晋春秋》记载，孙策曾派长史张昭前去劝王朗为自己效命，王朗不从。