一．1．01.
被称作“300年来帮会第一人”的杜月笙，出生于公元1888年8月22日，这一天恰好是农历7月15中元节，也叫鬼节，是一个祭祀祖先的日子。
现场是在上海浦东高桥镇以南大约十里的一个小村子。杜月笙的父亲叫杜文庆，没什么文化，看着天上圆圆的月亮，就给儿子取名叫“月生”，这就是日后威名远播的“海上闻人”杜月笙的本名。
杜家的住处是一座破旧不堪的小平房，村里人管它叫“杜家宅”。杜月笙成名后，有帮闲文人将此宅更名为“杜家花园”，以彰显气派。
这个“花园”虽然狭小破败，夏天不能挡雨，冬天无法遮风，却并非杜文庆独有，而是和其哥哥两家合住，足见其生活之艰苦。
不是一般的艰苦。杜文庆曾在茶馆里当过跑堂，码头上卖过苦力，都难以养家糊口，妻子朱氏不得不靠帮人洗衣服赚点钱补贴家用。为了生活得好一些，杜文庆后来与人合伙到较为繁华的杨树浦开了家米铺，和现在许多小店老板一样，只能凭着没日没夜的劳作，勉强维持生计。所以直到妻子临产，才能赶回家来照顾。
生活所迫，当妻子刚刚可以下地走动自理生活，杜文庆就不得不赶回杨树浦，此时他的长子杜月笙，尚未满月。
杜月笙出生不久上海开始闹旱灾，旱灾刚过，一场连绵几十天的雨水又酿成水灾。当时的整个中国落后贫穷，医疗条件相当差，两场自然灾害下来，高桥四乡瘟疫流行，饿殍遍地，朱夫人只好背着刚满周岁的儿子，赤足走了二十多里，到杨树浦投奔老公去了。
杜文庆勉力撑持的小米铺，断然维持不了一家三口的生活。好在杨树浦一带工业化程度较好，大概正在闹民工荒，朱夫人很容易就在一家丝厂找到了工作。
杜文庆百般不愿意妻子出去打工，一是当时的中国社会，流行的是男人工作，女人持家，女人抛头露面工作挣钱是件没面子的事；更重要的是，杜月笙刚满周岁，而朱夫人又有了身孕，理应在家静养。可是生活的压力毕竟盖过了生命的尊严，杜文庆最终只能向现实妥协。
朱夫人打工的丝厂，是个血汗工厂，虽然没听说过有工人前赴后继的跳楼自杀，但每天12个小时高强度的劳动，足以让身怀六甲的她累出一身的毛病。结果只工作了几个月，1890年，杜月笙两岁的时候，身体虚弱的母亲早产下一个女婴后，因失血过多不幸去世。
杜文庆实在无法负担两个孩子的生活，只好把女儿送给了一个宁波商人。两岁的杜月笙，从此和亲生妹妹天各一方，再也无缘相见。
后来杜月笙功成名就，曾想尽一切办法寻找这个妹妹，其中包括在报上登寻人启事，奈何找上门来的全是些假冒伪劣。在杜月笙，这是生平一大恨事。
草草将妻子葬在“杜家花园”旁的荒山上后，杜文庆带着杜月笙回到杨树浦，一个人又当爹又当妈还得打点小买卖，真是苦不堪言。直到亲戚里混得比较好的堂兄、在十六铺水果店打工的杜阿庆看不过去，张罗着为他续娶了一位张氏为妻，杜家的生活才开始有了一点点转机。
然而好景不长，杜月笙5岁那年，父亲染上风寒，因无钱医治，留下孤儿寡母，撒手人寰。这时的杜月笙已经有点懂事，但他无论如何也想不明白，命运为什么竟如此残酷。
张氏卖掉小米铺，买了副棺木，将杜文庆葬在了朱夫人墓旁边。随后便带着杜月笙重回杨树浦，租了间小屋，靠卖点米面糕饼，兼帮人洗补衣服，母子二人相依为命，艰苦的活着。
万幸的是张氏本性善良，一点也不像个后妈的样子，对杜月笙视为己出，百般关照，让他真正感受到了母爱的温暖。
一年后，张氏甚至节衣缩食攒下了一点点钱，送杜月笙去附近瞿老太太办的私塾读书，每个月学费4、5毛钱。可惜随着张氏糕饼铺的难以为继，杜月笙不得已只好放弃学业，这段学生生涯只持续了四个月。
失学后，杜月笙跟着张氏回到了高桥镇老家，生活全靠张氏为邻里洗补衣服挣的微薄收入，其艰难困苦可想而知。可即使是这样的日子也不能持久，8岁那年，张氏被人贩子拐骗，从此音讯杳无，杜月笙成了彻头彻尾的孤儿。
无依无靠的杜月笙只好在堂叔、外婆、舅舅家有一顿没一顿的混饭吃，虽然他也尽力帮着做一些杂事，无奈各个亲戚家也都很穷，凭空多个吃饭的人，时间长了难免白眼相向。这样的日子大概过了两三年，长到十一二岁时，心高气傲的杜月笙再也无法忍受这种寄人篱下的凄凉，索性浪迹街头，和其他流浪儿一起，或沿街乞讨，或到饭店、茶馆捡吃剩饭剩菜，时间长了，居然结交了一些朋友。
杜月笙骨子里有一种天生的义气因子，这在他的乞讨生涯中即有所显现。每当讨到食物，他都不介意和小伙伴分享，而无论是他自己还是小伙伴，只要有人受到欺负，他都会招呼大家一拥而上，久而久之，他俨然成为了当地流浪儿的小领袖。
身为小领袖，心尚未比天高却也潜藏凌云之志的杜月笙，绝不满足于仅仅靠乞讨为生，免不了带着小伙伴们时不时干些偷鸡摸狗的勾当，甚至仗着人多，对一些外乡人或回乡客半乞半抢，讨得一些零食零钱，虽然仍不足以保证恒久的温饱，日子却也过得逍遥自在。
逍遥的日子过久了，肚子不饿的时候就难免会感到无聊。因为年纪尚小，饱暖还不至于思淫欲，所以无聊之中，杜月笙迷恋上了赌博。这是他一生的嗜好，只不过最初的时候，他赌得很小。
高桥镇因为地处要冲，来往客商很多，镇上赌棚也很多，生意大多不错。杜月笙先是看热闹，看得多了心就痒痒，于是只要手里有几文钱，就要跑赌棚去下一注，往往是血本无归。偶有赢的时候，他又会很慷慨的请小伙伴们吃碗面之类的，总之输赢都留不下钱。有一次身上没钱赌瘾发作时，他灵机一动把“杜家花园”里父母留下的破铜烂铁破旧家具通通卖掉，换得5毛钱，可惜这笔“巨款”转眼就输了出去。
赌红了眼的这个小孩子一不做二不休，索性要把祖屋“杜家花园”给卖掉。正寻找买家呢，消息传到了他舅舅朱扬声耳中，舅舅对自己这个不争气的外甥离经叛道的败家子行为感到极为愤怒，把他吊起来暴打一顿，直接打消了杜月笙卖祖屋的念头，也打断了他浑浑噩噩的街头岁月。
卖祖屋兼被暴打，使杜月笙这个“败家子”霎时成为街头巷尾都在谈论的笑料级人物，这让他感到很没面子，便决定离开家乡，到上海滩去闯荡。
老家所有的亲戚里，一直以来只有外婆对杜月笙这个外孙最疼爱，虽然外婆也很穷，不能从物质上关照他，杜月笙依然对她充满了敬爱。所以临走前，他谁也没通知，只是来到外婆家告别。
外婆给了他仅有的几毛钱，外加请人写的一封信。信是写给杜月笙十六铺的伯父杜阿庆的，请他对这个孩子多加关照。
一．1．02.
杜月笙来到十六铺，投奔伯父杜阿庆——其伯母不知道是不是叫阿庆嫂？杜阿庆此时已经升任张恒大水果行的档手（相当于经理），收留下了这个堂侄做学徒。
十六铺是法租界与华界的交界区，是当时上海最繁华的地带之一，从外洋与内地运来的洋货、海货、山货大多在这里集散，洋行、商行、货栈、旅馆、大小店铺鳞次栉比，让初来乍到的杜月笙看得眼花缭乱，一天到晚心神不宁，无心工作。
初来乍到的杜月笙连上海话都不会说，只说得一口浦东土话。在学习语言的过程中，他也热衷于女人天生的爱好——逛街，因为没钱他并不购物，只是饿了的时候他也进小饭馆吃饭，最爱吃的是德兴馆的糟钵头。大多数的时候，吃完当然只能挂账，过几天饭馆上门讨账，杜阿庆只好付钱。