至此，建文帝才派长兴侯联炳文、驸马都尉李坚等人率师北伐，抵挡燕兵的进攻。黄子澄不放心，接着下令安陆侯吴杰、江阴侯吴高以及十多位都指挥使数道并进，号称百万，直趋北平方向进军，并飞檄山东、河南、山西三省助给军饷及后勤支持。
众将出发前，建文帝御大殿送行。如果是讲些“旗开得胜，马到成功”的官话废话都不打紧，偏偏建文帝饱读诗书，又是柔仁之主，他劝诫众将：“从前南朝梁国萧绎为了登上帝座，命令他的属下时有‘六门之内，自极兵威’（意思是怂勇他的手下趁乱杀掉他的三哥、侯景所立的简文帝萧纲）之语，这样的事情不祥至极。现在，你们这些将士将要和燕王对垒交战，千万注意不要杀伤燕王，不要使朕有杀叔父的坏名声留于后世。”——这种“谆谆”嘱托是建文帝一生以来最臭的一招棋。
燕王朱棣造反，危胁大明家国社稷，双方主力未接，皇帝竟讲明不能让这位“反贼”叔父有损伤，诸将投鼠忌器，兵士又不敢抱“擒贼先擒王，杀贼先杀头”之心，由此，就可以预见日后明军面对燕兵时的困窘之境。
大战之一——真定之役
建文元年（公元1399年）9月，明朝长兴侯耿炳文等人率三十万大军进驻真定，徐兵率兵十万驻河间，潘忠率数万军驻莫州，杨松率九千精兵为先锋进扎雄县，准备与潘忠会军攻打燕军。由此，明、燕两军的第一次大战——真定大战揭开序幕。
燕将张玉骁勇有谋，先行化装对耿炳文明军进行了一番实地侦察，回答后向燕王朱棣报告：“耿炳文所率明军毫无纪律，自恃人多，杂乱布营。潘忠、杨松扼我军南路，应该先吃掉这两个人的部队。”朱棣闻言大悦，亲自率兵至涿州。
他在娄桑稍作修整后，引军急渡白沟河。上岸后，他对诸将说：“今夜是中秋佳节，明军不知我军已至，必会饮酒作乐，乘他们不备，我们必破敌军！”
半夜，燕军静悄悄赶至雄县城下，缘城而上。城内明军丝毫没有准备，酒酣刚刚入睡，忽闻刀枪呐喊之声，个个惊起。毕竟这些明军是先锋兵，只是思想麻痹，战斗力意志力并不弱，纷纷死战，但最终因枪械刀器不及操持，不敌武装到牙齿的燕兵。结果，杨松与其九千明兵全部战死，其上好骏马八千多匹也全为燕军所获。
朱棣并未在雄县城内大摆庆功宴。他预料到在莫州驻军的明将潘忠知道雄县有事必会提兵赶来增援，急命将领率千余人渡月样桥，在水中埋伏。诸将问因由，朱棣讲：“潘忠想不到雄县城这么容易被我攻陷，我们半路埋伏截击，必能活捉此将。”
潘忠闻先锋兵受到进攻，果然率军望雄县杀来。刚过月样桥，忽然望见对面远处燕军迎面冲来。正惊愕间，路旁火炮大作，从桥下水中乱窜出浑身是水的燕军，举刀朝明军乱剁。
潘忠想后撤，月样桥已被燕军所据，进退失据，明军掉落桥下溺死无数，潘忠本人也被燕兵生擒。
连番胜利，朱棣自己也觉喜出望外，急询众将下一步该怎么办。燕将张玉出主意：“应该直趋真定！我军新胜气锐，乘敌立足为稳，可一举击破！”众人称善。
行至半路，耿炳文手下部将张保来降，告知说明军三十万部队中已有十三万先至滹沱河，分据南北两岸。
朱棣安抚张保，让他回转明营，以自己兵败被俘、乘间逃出为借口，作为燕兵进攻时的内应。
燕军诸将都觉不妥，认为应该乘敌不备，忽然袭取，不应该放回张保。朱棣老谋深算，讲出自己的计策：
“明军分据河南、北两岸，说明他们已知道我军正往前进，有所准备。现在让张保回答告诉我们已经临近，明军必定把南岸的兵马全部调往北岸，并力与我军相战，这样我们可一举消灭南北两岸十三万明军。如果明军分屯南、北两岸，我军战胜北岸明军后，疲累喘息之际，南岸明军忽然进攻，我们必败无疑。而且，我们临阵向明军耀威，告知其雄县、莫县军队已经被歼，他们兵将定然气沮，可一举灭其威气。”
布置妥当后，燕王朱棣只率三骑至真定东门，突入明军运粮后勤部队，捉了两个“舌头”，一问，明军果然已经南营北移。
朱棣率数十轻骑，边呐喊边冲锋，绕出城西南，连搅明军两营。耿炳文闻讯，赶忙率兵出贼，燕将张玉、马云、朱能等人率燕兵冲前奋击，朱棣率数百奇兵循城从背后夹击，一行人虎狼般横贯明军南阵。
明军立足未稳，一时大溃，耿炳文见已军已败，连忙往后撤退。退至滹沱河东，耿炳文整残兵数万，重新列阵与燕兵对决。
燕将朱能举槊大呼，率先冲入明军阵中，燕兵也高呼狂叫，跟随主将入阵击杀。明军见敌人勇猛，各自掉头逃命，自相蹂躏，死者无算。
耿炳文策马逃跑，直往真定城内窜奔。剩余跑得快的明军惊乱之间，争门而入，又挤死踩死许多，最终只有少数明军入城，放下沉重的城门，乘城固守。
明将吴杰等来援，还未及至，听说耿炳文大败，明军皆抱头鼠窜。
野战可以凭籍勇气一冲而胜，攻城却是另外一回事。燕军猛攻三日，真定城内明军死守。朱棣见燕兵已疲，反正已经旗开得胜，军心已稳，就率军回北平休整。
败讯传回京师，建文帝大怒，说：“耿炳文老将，竟一战而摧锋，以后怎么办！”
黄子澄安慰建文帝：“胜败乃兵家常事。现在再调五十万军队，齐围北平，以众击寡，必能克敌。”
黄子澄又建议以李景隆替换耿炳文。建文帝亲自在江边为李景隆（李景隆父亲李文忠是朱元璋亲外甥，所以他是建文帝表哥）送行，赐其通天犀带，并诏令这位大将有专征杀伐之权。
大战之二——北平之役
曹国公李景隆春风得意，专征专杀专制大权在手，他这辈子幸亏燕王造反，才修来如此的福分和风光。他乘豪华的皇家驿车赶至德州，收集耿炳文的残兵败将，调集各路军马凑集五十万众，在河间扎下大营。
一直镇守辽东的明将江阴侯吴高也与耿瓛等人率军包围了燕军驻扎的永平城。
燕王朱棣乍听明军又有五十万兵马从来攻，起先很是忧虑。再听说是李景隆为主师，朱棣眉头顿展，哈哈大笑起来：“李九江（景隆小名叫九江）膏梁竖子耳！寡谋而骄，色历而馁，未常习兵见阵，（建文帝）辄予以五十万众，是自坑之也。”
燕军诸将不知虚实，从前也没和李景隆这位“高干子弟”打过交道，纷纷劝朱棣不要轻敌。
朱棣笑言道：“兵法有五败，（李）景隆皆蹈之。为将政令不修，上下异心，一也；北平早寒，南兵衣单，不足披冒霜雪，加之兵无余粮，马无宿草，二也；不量险易，冒入趋利，三也；领而不治，智信不足，气盈而愎，仁勇俱无，威令不行，四也；部伍喧哗，金鼓无节，好谀喜佞，专任小人，五也。李景隆五败皆备，何能为也！”
同时，朱棣做出一个极其大胆的决定：“李景隆知道我本人在北平居守，肯定不敢来攻。我现在要去驰援永平。李景隆知道我不在城里，必集大军攻城，到时我回师反击，坚城在前，大军在后，必能破敌！”
燕军将领虽都认为燕王言之有理，但仍认为北平城军队太少，众寡不敌。朱棣又开导他们：“城中部队，出战则不足，守城则有余。我率兵在外，随机应变。我出兵并不是为了救永平之围，主要是赚李景隆来围城。江阴候吴高为人胆怯，我本人一到，他必从永平撤走，到时我就不会在外面耽误，立马杀个回马枪。”
临行前，朱棣严嘱居守的世子朱高炽坚守北平，切毋出战。
朱棣一直是奇兵取胜。当他亲率燕兵至永平时，江阴候吴高等人的明军还正在城外垒营。燕王猝至，吴高大败，数千明军被杀，退保山海关。
朱棣有勇有谋，认为吴高战斗之中虽然常怯阵，但为人行事缜密，善于城守。于是，他就使“反间计”，给吴高写信盛赞其作战有方、为人厚道。建文帝闻讯，马上下诏削夺吴高的候爵，徒广西安置，只令明将杨文守辽东。
1399年11月，朱棣置北平于不顾，乘胜又率燕兵直趋大宁。
驻守大宁的是朱元璋另一个儿子宁王朱权，他是朱棣的十七弟。大宁在喜峰口外，“古会州地，东连辽左，西接宣府，为巨镇，带甲八万，革车六千”。建文帝继位后，深恐宁王朱权与朱棣合谋，下诏削朱权护卫三军。朱权正郁闷间，忽闻燕王从刘家口间道直趋大宁，未来得及反应，燕兵已经攻克大宁西门。朱棣单骑入宫，极称自己受建文君臣迫害之状，兄弟二人抱头大哭。