麦克唐纳于1836年2月获得皇家颁发的法庭律师的职称之后，很快开设了他自己的律师事务所，吸收了两位未来的联邦之父奥利佛.莫华特（Oliver Mowat）和亚历山大.坎贝尔（Alexander Campbell）作为他的学徒。在这两位高徒的帮助下，麦克唐纳忙于利润丰厚但单调乏味的工作当中，替人追讨债务和查询资料。从1837年起，麦克唐纳突然转移到刑法律师业务上，在金士顿商界名声大噪。此后，麦克唐纳在一起强奸八岁女孩的案件中辩护失败，但赢得了当地报纸“非常具有辩护能力”的赞誉。又一次为因争吵杀人的客户辩护并打赢了官司。用他的学生亚历山大.坎贝尔的话说，麦克唐纳是用“幽默和对奇闻趣事的热衷”而非他的专业技能辩护成功的。
1837年在上下加拿大爆发的反叛事件成为了麦克唐纳律师生涯的绝对转折点。实际上，反叛事件使他成为了一名人气很高的律师，在保守党内部赢得了“为自由而战”的声誉。麦克唐纳不顾结束其职业生涯的后果，答应为涉嫌参与推翻殖民地当局的叛乱而被捕的八名囚犯做法庭辩护。结果麦克唐纳一战成名，所有八名囚犯都得到无罪释放，金士顿报届赞誉他为“机智而有为”，从此这位年轻的法庭律师成为律师领域冉冉上升的红星。
随后，麦克唐纳成为一位地方军事法庭负责人约翰.阿什莱（John Ashley）的律师顾问。不巧的是，阿什莱本人却因为涉嫌帮助15名政治犯逃脱牢狱而被短暂关押，阿什莱随后起诉军事长官顿达斯上校的非法逮捕行为。顿达斯那可是一位响当当的高级人物，可是麦克唐纳在法庭上帮助阿什莱不但打赢官司，而且使阿什莱获得了金钱上的补偿。从此，麦克唐纳成为了大众心目中敢于向军事侵权行为发起挑战的英雄人物。麦克唐纳继承下来的保守主义固体蓝成色现在已经发生了变化，成为引领潮流的大众色彩。
是英雄人物，就注定要从风口浪尖上解读人生。麦克唐纳最后一次也是风险最大的一次生意是给叛乱时期美国入侵者做法庭辩护。当时有一些美国人乘着加拿大叛乱，一心要解放加拿大，把受压迫的殖民地人民从英国的统治下解救出来。可是美国人拙劣的侵入行动很快就流产了，在1838年发生于安大略省普雷斯科特附近的“风车之战”中，入侵者全部被俘，加拿大一方有16人战死，60多人受伤。最糟糕的是美国入侵者被控肢解了一名加拿大中尉的尸体。当时金士顿全城沉浸在近乎疯狂的悲痛、愤怒和恐怖之中。至少有两名律师迫于舆论压力拒绝了为美国人辩护。麦克唐纳肯定也犹豫过，但当拒绝辩护的那位律师也是入侵者的姐夫上门请求麦克唐纳出面担当一下法律顾问时，麦克唐纳最终答应了下来。
人们不禁要问，是什么原因使得麦克唐纳为那些美国入侵者提供律师服务呢？显然当时的人们在这件事情上推脱得一干二净还来不及，而麦克唐纳居然应承下来了。估计当时连麦克唐纳本人也说不清楚为什么。一位有血性的职业律师有时不光光是为了业务本身，也许是对人类的好奇心、对那些既奇特又有难度的案件产生的征服欲望、职业道德体现出的对客观事实的尊重、也许有一定程度的愚鲁、独立的信念，以及这些无助而受到煽惑的人至少应该有权得到最低限度的帮助，所有这些因素可能让他下定决心接下这起官司。
实际上，麦克唐纳也没有太多可以为美国人辩护的理由。在军事法庭上，民事律师是无权提问证人的或者向法官陈述见解的。麦克唐纳唯一能做的就是在庭审期间帮助那位律师姐夫请求提问，并没有把那些罪有应得的美国入侵者从绞刑架上拉下来。麦克唐纳也为率领美国入侵者解放加拿大的“将军”范.舒尔兹（Von Shoultz）提供了律师服务，那位将军不过是一名勇敢而充满魅力的波兰移民，在风车之战中遭到真正的幕后操纵者抛弃。当时范.舒尔兹坚称自己罪孽深重，为表示感谢想给麦克唐纳一百美元。当然麦克唐纳必须拒绝，不过他始终忘不了那位高大英俊的波兰人的杯具性后果。
虽然先是参与镇压反叛事件、后是为反叛者提供辩护服务，麦克唐纳的职业生涯达到了巅峰时期，但也给他的心理造成了永久性无法摸去的消极影响。自那时起，麦克唐纳到底是在替谁说话的立场上久久不能被人理解，他自己也在各类敏感案件中总是考虑是否要向着英属北美殖民地辩护的问题。
1843年，麦克唐纳步入政坛，通过选举当上了一名金士顿市参议员。1844年，他当选代表金士顿的加拿大省立法会议员，赢得了同事们的认可。1847年被任命为威廉.亨利.德拉佩政府的总财长一职。不过，当德拉佩政府在接下来的大选中失利以后，麦克唐纳不得不放弃他的部长职务，离开了保守党，希望能够建立一个更加温和更加理想的政党。1854年，在阿兰.麦克纳布的领导下，麦克唐纳帮助建立了自由保守党。只用了几年时间，自由保守党就吸引了所有老一辈保守党人和一些中性改革派。在1854年自由保守党上台后，麦克唐纳在新的政府被任命为总检察官。在内阁任职期间，麦克唐纳通常是最具权力的部长，即使别人担任总理一职，麦克唐纳也是绝对的实权人物。在下一轮大选中，麦克唐纳继续爬向政坛的巅峰，作为共同总理与塔谢共主1856年和1857年加拿大朝政。
塔谢于1857年离任，乔治.艾锡安.卡地亚（George-Etianne Cartier）接替了塔谢的职位。在1858年的大选中，麦克唐纳-卡地亚政府败北，两人作为总理卸任。政治上有意思的是，在卡地亚大选失败一周之后，加拿大总督就请求卡地亚成为高级总理。卡地亚接受了总督的请求，也一并带来了麦克唐纳。在加拿大，内阁成员从以前的职位上卸任后一个月之内再次进入内阁是合法的。这一次，麦克唐纳已经在加拿大政坛胜似闲庭信步，不再花大力气争夺政治地位了，而是致力于加拿大的通讯、国防和特别是铁路建设的国家大政以及成立联邦国家和自治政府等方针政策上来了。
正是：江山代有人才出，联邦从此领风骚。要知加拿大如何成功走向国运，且看下回分解。
第七十五回
海洋经济难以为继，联邦构想新鲜出炉
1849年到1857年期间，大西洋殖民地虽然也经历了与加拿大殖民地同样的政治经济甚至社会变革洗礼，但这几个殖民地迈向现代化的步伐和走过的政治改革历程远不及圣劳伦斯殖民地那样迅捷而艰难。这些河床地带的殖民地需要什么改变的话，与其说是政治上的变革还不如说是经济上的发展对他们更加有意义。
这段历史时期，海洋诸省最紧迫的问题是如何应对自由贸易带来的窘迫境况。好在这一带处于社会支配地位的大都是生意人，他们和加拿大的商人一样，尽一切可能扭转与英国贸易的不利形势。海洋诸省的解决方案就是直接到内陆地区特别是加拿大省寻找市场，与美国签订互惠贸易协定也是非走不可的一着棋。
不过这几个殖民地兄弟倒是很齐心，他们派出代表在新斯科舍省的哈利法克斯举行了一次促膝会谈，大家合计的结果是，那些曾经的新英格兰各州由于工业化进程飞速发展，为海洋诸省的自然产品提供了巨大的市场，比如鱼类、木材和农产品正是当前的美国求之不得的。唯一要解决的问题是怎样才能进入高关税壁垒的美国市场。他们提出的最佳方案也是唯一能做的就是让美国人也进入他们的近海捕鱼业务，而美国人自1818协定以来是不允许进入英属北美殖民地近海捕鱼的。其实海洋诸省也没有系统化地开发这一带的渔业资源，部分是由于美国的关税太高，而且美国对国内的渔民提供了非常优惠的补贴，海洋诸省的鱼类产品在美国也找不到市场。如果大家愿意通过向美国人开放渔业资源达到进入美国市场的互惠目的，爱德华王子岛的立法议会主动提出愿意请求英国放松《1818协定》的限制性条款。