据传，陈州府城隍庙前有一位很出名的相命先生名叫“瞿然惊神算”，有一次袁世凯请他看相，这位瞿然先生在对袁端详很久之后，以极其严肃的口吻说：“公子天庭广阔，来自富贵之家，少年英发，出人头地，中年位跻公卿，五十微有挫折，但正是以退为进，祸为福倚，此后有七年大运，贵不可言。”袁世凯走后，瞿然先生望着他的背影，又补了一句：“此子不同凡人，如宿命论定，必为乱世之枭雄。”当时陈州还有一位名叫段晴川的翰林学士号称知人论世，颇有独见之明，凡经他品题过的人，无不名声噪起。袁世凯也曾慕名前往谒见，段翰林也认为袁世凯将来的功业极可能凌驾于其叔祖袁甲三之上，但才气有余而制艺不足。
分家后的袁世凯尽管已经自立门户，但家里人仍旧希望他走父辈的科举之路，不过袁世凯倒还头脑清醒，他知道自己不是科举这块料，于是他在考虑再三后决定放弃功名，另寻出路。1881年5月，袁世凯前往山东登州投奔嗣父袁保庆的拜把兄弟吴长庆。
吴长庆和袁保庆是生死之交，当年袁保庆突然病逝的时候，便是吴长庆亲自料理的丧事。当时的吴长庆是淮系的重要成员，他统率庆军六营驻防登州，督办山东防务，深受李鸿章的信任和重用。袁世凯作为袁保庆唯一的嗣子，吴长庆自然是格外关照，袁世凯去后便在庆军营务处任会办一差。
在军营的日子里，袁世凯受吴长庆之命拜在他的幕府、后来的状元郎张謇门下学习，但袁世凯的文章“文字芜秽，不能成篇”，让张謇无从删改，深以为苦。颇具讽刺的是，袁世凯虽然文章写得糟糕，但处理起军务来却如鱼得水，井井有条，似乎天生就是干实事的料。
历史证明，乱世人才多以军功起家，当年的曾国藩、左宗棠、李鸿章等，袁世凯的祖、父辈袁甲三、袁保恒、袁保龄、袁保庆乃至吴长庆等，都是如此。在局势变幻不定的十九世纪末二十世纪初，袁世凯投笔从戎，倒也不失为一个明智的选择。
1882年8月，朝鲜突发“壬午兵变”，在朝鲜国王的请求下，清廷派庆军入朝弹压。袁世凯也随同进入朝鲜。在朝鲜期间，袁世凯崭露头角，他在帮办军务的时候以整顿军纪和镇压兵变有功，为朝鲜国王所器重重，并获得清政府奖叙五品同知衔。据《容庵弟子记》中记载，在到达朝鲜后，袁世凯在随同北洋水师统领丁汝昌下船探查士兵登陆处，中途因潮退而舟陷于滩，丁汝昌与袁世凯只好赤足而行，在砂石滩上走了数里远。等到登岸时，袁世凯的两足都已破裂，丁汝昌当时半是取笑半是夸赞的对小袁说：“绔绔少年亦能若是耶？”
清军进入朝鲜后军纪散漫，常有扰民之事发生，吴长庆便将整顿军纪的事情交给袁世凯。袁世凯在得到吴长庆的全权后，一有犯令者便立刻痛下杀手，树立自己的威信。有一次当地缙绅控诉清军士兵奸戕韩妇，袁世凯得报后立刻徒步往查，并带兵搜捕一昼夜而未进一餐，最终抓获元凶并亲手刃之。对于清兵吸食鸦片的，袁世凯最为痛恨，抓到必杀无赦，就连跟随吴长庆多年的武弁，也有被袁世凯所杀的。
不仅如此，袁世凯还帮朝鲜国王训练了一支五千人的德式新军，令朝鲜上下大为慑服，也充分展示了袁世凯的军事才能。后来，这支新军在朝鲜“开化党人”政变时发挥了重要作用，袁世凯协助国王控制局势并镇压了亲日的“开化党人”，日本在朝鲜的势力也因此大为受挫。
袁世凯在这些事件中的出色表现，给李鸿章等朝廷大员留下了深刻的印象。机缘巧合的是，当时袁世凯的堂叔袁保龄正在李鸿章的幕中且为之倚重，这对袁世凯的帮助很大。但凡国内有点风吹草动，袁保龄都会提前告知袁世凯并为侄子出谋划策；而在李鸿章的面前，袁保龄自然也少不了为袁世凯敲敲边鼓，并在适当的机会为之美言几句。在吴长庆去世后不久，袁世凯便在李鸿章的保荐下，被清廷任命为“驻扎朝鲜总理交涉通商事宜”的全权代表，一举成为清廷在朝鲜的“监国”大员，此时的袁世凯不过二十六岁。
由布衣一跃为朝廷的三品大员，这离袁世凯投军不过区区四年时间，这在当时的官场可谓为奇迹，也是袁世凯的老友、在科举上一帆风顺的徐世昌所望尘莫及的。在康有为还在为考举人而苦苦挣扎时，袁世凯早已是轻舟已过万重山，谁说成功的道路只有科举这个独木桥呢？看来，选对了路，跟对了人，对一个人的发展实在太重要了，而袁家的三个人（袁保庆、袁保恒、袁保龄）对袁世凯成长道路上的帮助也是不可或缺的。
不过，袁世凯这个位子也不好做，当时的朝鲜内外交困，内有亲中、亲日各派势力矛盾重重，外有俄日英美各方列强的不断窥渗，在如此复杂的国际形势下，袁世凯在朝鲜洋务军事一把抓，倒也从容应对，游刃有余，比一般的举人进士要强得多了。正因为袁世凯的优异表现，朝鲜国王还特赐了他四个朝鲜美女，其中一个还是贵族女子。
不过，在十九世纪的最后十年中，东北亚的局势风云变幻，袁世凯能力虽强，但帝国主义的力量更大，特别是蓄意扩张的日本更是对朝鲜势在必得。在甲午战争爆发的前一年，袁世凯被升为浙江温处道（挂名官衔），但仍留在朝鲜。第二年，朝鲜东学党起事，日军在清军应邀进入朝鲜后也大举进入，由于清廷在朝鲜问题上决策屡屡失误，局势终于不可挽回。
袁世凯还算是个聪明人，在中日甲午战争爆发的前夕，他见势不妙，最终想方设法找了个“治病”的借口落荒而逃，回到天津。
二、枪杆子里出官衔
甲午战争爆发后，袁世凯被李鸿章派赴东北前线，仍旧以浙江温处道的名义协办前敌营务处，负责筹拨粮饷并联络各军。由于清军在战争中节节败退，朝野人士在战后交章上奏，争相向朝廷献言练军之法。
说到练军，那些士大夫基本都是些纸上谈兵的书生之见，和袁世凯比起来就差得远了。以袁世凯当年在朝鲜练就新兵的经验，李鸿章让他做个前敌营务处会办，实在是有点屈才。报国心切的袁老四对此也不甘心，他利用朝廷急于编练新军的心理，组织了一批人帮他翻译外国军事教材，包括训练方法、编制、营中制度等，然后他又结合当年的练兵经验，草拟了《练兵要则十三条》、《新建陆军营制饷章》、《募订洋员合同通稿》等材料在朝廷大员们中间广为散发，为自己赢得了知兵治事的赞誉。当时很多朝廷大员，如恭亲王奕䜣、庆亲王奕劻、兵部尚书荣禄、军机大臣李鸿藻，还有李鸿章、刘坤一、张之洞等地方督抚，都对袁世凯交口称赞，一致推荐。
这真是奇了。要说上面的那些大员，那可都是当时朝廷最显赫的权臣，怎么会对这不过三十六岁的袁老四如此看重呢？要说起来，这天下没有无缘无故的爱，也没有无缘无故的恨，这袁老四的确是有两下子，譬如他那《练兵要则十三条》写得着实头头是道，无论是军律、军饷，还是枪械管理、募兵标准等，样样都说得了点子上，让那些不知新军为何物的朝廷大员们大开眼界，称赞有加。
袁世凯的运气也实在是好，恰好这时编练定武军的胡燏棻被调去督办津芦铁路，袁世凯乘机上下活动了一番，督办军务处的领导恭亲王奕䜣、庆亲王奕劻、翁同龢和荣禄等人随后便联名保荐袁世凯接替胡燏棻前往小站练兵。有了这些朝中大佬的保荐，事情当然好办。由此，袁世凯便屁颠屁颠的跑到天津小站练兵去了，这也成为他一生事业的发迹之始。
1895年12月，袁世凯到小站正式接管了已初具规模的定武军，在将原定武军的兵额招足到7300人后，袁世凯将之改名为新建陆军。为了把新建陆军建成一支模范军，袁世凯重金聘请了包括退役军官沙尔在内的十几位德国教习，并规定全军使用统一的新式步枪、马枪和快炮，其中大都为德制或奥制的标准化枪械，这大大提高了军队的战斗力。
袁世凯治军相当严厉，他亲自制定了新建陆军《斩律十八条》，要求士兵严格遵守，其中如：“临阵回顾、退缩及交头接耳私预压者斩；遇差逃亡，临阵诈病者斩；结盟立会，造谣惑众者斩；持械斗殴及聚众哄闹者斩；黑夜惊叫疾走乱伍者斩”，等等，犯者定斩不饶。新建陆军的军制也很严密，包括募兵、行军、操典、驻扎等，都有详细的规定。而且，袁世凯对军队管理极严，日则督操，夜则巡营，从不懈怠。有一晚袁世凯巡营，偶然发现一士兵偷食鸦片，袁世凯当场拔出佩刀将之手刃，全营为之震惊，自此营中再无人敢食鸦片。
此时的袁世凯，所有的精力和心思都放在这支军队上，几乎连吃奶的劲都用上了。在军营中，袁世凯以身作则，他和普通士兵一样，着军服、扎皮带、穿马靴、挂佩刀，一副赳赳武夫的样子。在平时的训练中，袁世凯经常亲临现场观看操练，某次阅兵时突然下起大雨，手下的军官要给他打伞，他一把推开说：“士兵都在雨中，我怎么就不能淋雨？”在建军之初，袁世凯也刻意制造亲善士兵的形象，每次发饷时，他都亲自监督，以杜绝军官吃空额、克扣军饷的劣习。不仅如此，袁世凯还经常深入各营，接近下级军官和士兵，甚至连棚头这样的小头目都能叫出名字，很不简单。
袁世凯的努力没有白费，在经过一段时间的训练后，新建陆军的面貌为之焕然一新。在军队的兵营里，到处都是认真负责的洋教习、朝气蓬勃的新进军官、精神饱满的士兵、崭新的枪械大炮，操场上战马嘶腾，果然是一支训练有素、纪律严明的模范军！
当然，也不是没有隐患。据说，袁世凯曾在军中明目张胆地树立个人权势，当时各军营都供有袁的长生禄位牌，灌输“袁大人是我们的衣食父母、我们要为袁大人卖命”的思想。有人说，每天上下操集合时，官长都要问士兵：“咱们吃谁的饭?”士兵们齐声回答：“咱们吃袁宫保的饭！”官长又问：“咱们给谁出力?”士兵们齐声答：“咱们替袁宫保出力！”如此一来，这支新建陆军便成了袁家军，怪不得后来其它人根本无法调遣这支部队。