1835年的会试，曾国藩没能延续前两年的好运气，最终落第。因为第二年，也就是1836年有恩科会试，所以曾国藩留在了京城，准备来年再考。然而，来年的会试，曾国藩还是没考中。日后的湘军大帅、比曾国藩还小一岁的胡林翼正是这一科的进士。
连续两次会试都没考中，曾国藩只得离开京城回家。不过这次，曾国藩并没有走从北京到河南周家口，再到湖北汉口坐船回湖南的这条正常路径，而是绕道江宁（今江苏南京），溯江而上回湖南。
当曾国藩来到江苏睢宁县的时候，身上的银子已经不多了。正好当时的睢宁知县易作梅是湘乡人，曾国藩前去拜访、求援。易作梅听说有家乡才子前来拜访，非常高兴，盛情款待了他。当曾国藩向他诉说出自己的难处后，易作梅非常慷慨地借给他一百两白银。
曾国藩得了银子，准备回家。当他经过江宁的时候，在书肆中看到一部装帧非常精美的《二十三史》，标价一百两。
当时的江南江宁、扬州一带，出版印刷业非常发达，古籍善本大都出自那里。像曾国藩看中的这个版本的《二十三史》，别说长沙买不到，武昌买不到，就是京城都未必买得到，即便有买，价格也是翻了几倍的。如果错过这次的话，下次再想这么便宜地买到这样的好书可就难了。
曾国藩很想买下这套书。但是，如果买书的话，他刚刚借到手的一百两可就又花出去了，怎么回家都会成为一个问题。
曾国藩是个典型的书痴，他想狠下心来不买，却又实在舍不得这套好书，忍不住前去抚摸。他想买下来，却又担心回不了家。一连几天，曾国藩都下定不了决心，在那书肆外面徘徊。
最后，曾国藩终于痛下决心，将自己身上所有值钱的东西全部放到当铺当了，换得几十两白银，回家的路费是足够了。曾国藩这才将那一百两白银往那书肆的柜台上一摆，在众多读书人艳羡的目光中搬走了那套《二十三史》。
重新回到老家的曾国藩，除了这套《二十三史》之外，什么都没剩下了。不仅考试没考上，银子全花光，身上值钱的东西也都没有了。
虽然是在京城生活了将近两年，对于一个农家子弟来说，算是见了大世面了，但曾国藩没敢大肆宣扬。他担心，父亲曾麟书知道他用一百两白银买书，会狠狠地教训他。毕竟节俭是曾家家训的一个重要内容，而且一百两白银对于当时的曾家来说也确实不是小数目。他在想，如何向父亲交待。
出乎曾国藩的意料，曾麟书在得知事情的经过之后，不但没有责备曾国藩，反而对他说：“宽一啊，你喜欢读书，这很好。你要买书，我也支持。只是这些书啊，你要给我圈点一遍。不然你就是不孝。”
曾国藩听后，非常感动，发誓要努力读书，一定要考中进士，不让父亲的心血不流。
这之后的两年，曾国藩都在准备1838年的会试。在这期间，通过刘蓉的介绍，曾国藩认识了一位重要的朋友，那就是郭嵩焘。
郭嵩焘，湖南湘阴人。1818年生，小曾国藩七岁。和刘蓉一样，郭嵩焘也出生在一个富裕的家庭。
尽管郭嵩焘的曾祖父、祖父和父亲三代人都没有走上读书做官的道路，也没有成为著名的学者，但他的父亲还是想把他送去多读点书。于是，郭嵩焘自幼受到过严格的封建传统教育。由于他聪明好学，进取心非常强烈，所以很快就脱颖而出。
1835年，年仅十八岁的郭嵩焘考中秀才。第二年，在父亲的积极支持下，他考入岳麓书院，期间他结识了刘蓉、曾国藩、左宗棠等朋友。
郭嵩焘身上所体现出来的刻苦日励、淳朴忠厚以及诚实守信的品质，令曾国藩很佩服。郭嵩焘在1837年中举之后，曾国藩与他约定，一起前往北京参加1838年的会试。
对于曾国藩的邀请，郭嵩焘自然是二话没说就答应了。然而，刘蓉却坚决反对郭嵩焘参加会试。他像三年前劝说曾国藩一样劝说郭嵩焘，但郭嵩焘也没有听他的。
曾国藩一生有许多的朋友，但真正算得上生死之交的，就只有刘蓉、郭嵩焘两位。曾、郭、刘三人在长沙的相识，就相当于《三国演义》里的刘、关、张桃园三结义。虽然刘蓉、郭嵩焘不能像关羽、张飞那样替曾国藩冲锋陷阵，但这两人对于曾国藩日后的发展所起到的作用，实在是太关键了。
1838年，曾国藩与郭嵩焘一起来到京城参加会试。这是曾国藩第三次站在会试考场上了。经过两年的苦读，曾国藩觉得自己的水平已经远远高出两三年前，他感觉自己是时候跨过会试这科举考试的最后一道门槛了。
礼部会试结束，曾国藩得中第三十八名进士，郭嵩焘没有考中。之后的殿试，曾国藩被取为三甲第四十二名，赐同进士出身。
虽说是考上了，但曾国藩还是高兴不起来。曾国藩的梦想是进翰林院，但三甲四十二名这个成绩基本上意味着他与翰林院绝缘了。
按照常规，只有排名靠前的进士才能入翰林院。翰林院是国家储备人才的地方。里面的翰林分两种，一种是红翰林，升迁很快，基本上都是六部侍郎和地方按察使以上官职的备选人员。一种是黑翰林，得不到升迁，尚且不如去地方做知县。像曾国藩这样勉强上榜的进士，往往进不了翰林院，而是直接被派到地方去当知县。
曾国藩想：我的这个成绩，就算去参加后来的朝考，也不会有什么好结果。既然进不了翰林院，我还是回去算啦。小小知县，我曾国藩不屑为之。
郭嵩焘得知曾国藩要走，大惊失色，连忙劝他说：“涤生兄，切莫轻举妄动。朝考还没有结束，鹿死谁手，尚未可知。二十多年苦读，不能就这么自我放弃了。我相信会有峰回路转的一天。”曾国藩听郭嵩焘这么一讲，暂时打消了回家的想法。
正在这时候，改变曾国藩命运的大贵人出现了。他的名字，叫做劳崇光。劳崇光，湖南善化人，1832年进士。此时任职翰林院编修。
劳崇光这个人，豪爽好客，希望帮助人。他听说家乡有个名叫曾子城的才子因为殿试失利准备放弃朝考，心里很焦急，连忙叫下人前来阻止曾国藩南归，并请曾国藩来他家，一起商讨朝考的事。
奄奄待毙的曾国藩突然抓到了一根救命稻草，兴奋不已，连忙跟随劳崇光的下人来到劳崇光住的地方，正式拜见他。
劳崇光和曾国藩叙礼完毕后，对他说：“涤生兄，能屈能伸，方为大丈夫。仅仅因为殿试有些小挫折，就心灰意冷，这不是大丈夫所为。你的殿试成绩虽然略差，但朝考也不是没有办法可想。事在人为嘛！”
曾国藩听完，眼前一亮，道：“不知辛阶兄（劳崇光，字辛阶）有什么好办法可以帮助到子城？”
劳崇光道：“涤生兄熟读历史，应该知道唐朝科考有行卷的风气。”行卷是盛行于唐朝的一种科举习俗。唐代礼部试是不糊名的，应试举子可以先将自己的得意诗作献给达官贵人看，以求他们在看卷过程中优先录取自己。