曹军来到城下,架起云梯开始攻城，城上守军万箭齐发，箭像下雨一样往下射，曹军的弓箭手只能昂着头向上射，为了抵消守军的高度优势，曹军在城外堆起土山，站在山上向城内射箭，双方的弓箭手一边在城上一边在山上，展开对射，爬城的曹兵在己方弓箭手的掩护下，攀登云梯奋勇爬城，守军则将预备好的滚木擂石向下砸去，城下的曹兵被砸得头破血流，死伤惨重。
眼看强攻难以奏效，曹操令手下挖掘地道，想从下面攻进去，曹操想到的，审配也想到了，审配命人沿着城墙一线横着挖，实际上审配这招反地道战法也不新鲜，他用的正是曹操在官渡之战时对付袁绍用过的，事实证明这招的确有效，即使是地道战专家曹操，面对审配的防御，也无可奈何。
就在曹操一筹莫展时，又有好事找上门，城内又有人出城与曹军联系准备反水，接应曹军入城，这次叛变的是审配的手下大将冯礼。
按事前约定，一天夜里，冯礼利用巡城的机会，打开突门，所谓突门是在城墙上人工凿开的用于向外突然出击的小门，因为开城门容易被敌军发觉，所以就在城墙的隐蔽处开凿几个门洞，方便己方人员出入。这种门平时不用也用砖石封住，为了保险在门洞上方还设有闸门，防备敌军进入。
曹军在内应冯礼的接应下，顺利从突门进入城内，就在这时，审配带人巡城，审配自从受命守卫邺城，丝毫不敢疏忽大意，昼夜警备，这天晚上，审配正巧在城上巡城，突然发现不远处的城下突门有人影晃动，审配急忙命人取来火把往城下照去，这一照不要紧，入城的曹军全部暴露在火光之下，审配见状急忙让手下士兵用石头往下砸栅栏门，很快封锁了突门，审配随后带人冲下城与进城的曹军混战在一处。
这时曹军进城的只有三百多人，因为突门很小一次进不了多少人，而且冯礼等人也没想到这么快就会被审配发现，短暂的厮杀后，入城的三百多曹兵全部被杀，曹操的第二次里应外合计划又遭到失败。没办法，只好继续强攻。
建安九年（204年）四月，眼见强攻难以破城，曹操决定改变战术，先扫清外围的各处袁军据点，切断邺城与外界的联系特别是粮道，然后再对邺城发动总攻。
决定之后，曹操留下心腹大将曹洪继续围困邺城，自己带领主力开始绕着邺城“画圈”。
曹操的第一个打击目标瞄准了屯兵邺城西面毛城的尹楷。
武安（今河北武安）县长尹楷，受命驻军毛城（河北涉县西北），保护上党郡（山西长子）与邺城之间的粮道。曹操用兵最善于断人粮道，当年在官渡打败袁绍就是用的这招，如今打邺城又故伎重演。负责保护粮道的尹楷与当年守卫乌巢的淳于琼一样，也“享受”到了曹操的重点关照。
在曹军的围攻之下，毛城很快陷落，邺城西面粮道就此被切断。接下来，曹操又挥师北上进攻邺城北面的邯郸。邯郸城守将沮鹄是沮授的儿子。沮鹄也是袁尚的心腹，曹军大军云集城下，沮鹄也跟审配一样准备据城死战，但怎奈他手下兵力单薄，远不如邺城兵多，在曹军猛攻之下，邯郸不久也告失守。
至此，邺城北面的粮道也被曹军切断，粮道被断，援兵自然也上不来，袁军从西面并州、北面幽州驰援邺城的通道被曹军死死地锁住。
随着邺城周边的战略要点相继被曹军占领，邺城的袁军日益陷入孤立。
军事打击的同时，曹操也不忘政治劝降，继续策反，真正做到了两手抓两手都要硬。在军事打击政治诱降的双重攻势下，邺城西面的涉县（河北涉县）县长梁岐、邺城北面的易阳（河北永年县东南）县长韩范先后献城归顺。
但冀州仍有许多郡县还在坚守不肯投降。为了表彰两位县长归顺的“忠勇”行为，当然更主要的是树立典型，争取更多的县长弃暗投明。曹操的手下大将徐晃建议重赏此二人，树立好榜样十分必要，曹操向来从善如流，马上采纳，上奏朝廷加封二人关内侯。
一直在冀州太行山一带活动，之前被袁绍打得只剩半条命的张燕，此时也恢复了元气，张燕的黑山军与袁军世代为仇，这时眼见袁氏江河日下，这时不出来报仇，更待何时。张燕派人跟曹操联系，主动请战。
曹操此时的仗正打到紧要关头，正缺人手，有人主动来帮忙，哪有拒绝的道理，为了鼓励张燕的“义举”，曹操代替朝廷下令封张燕为平北将军，张燕从一个山贼土匪摇身一变成了朝廷承认的地方诸侯。有张燕相助，曹操围绕邺城画圈的环城之旅进行的更加顺利。
到了五月，画圈行动圆满结束，邺城彻底成为一座孤城。
既然成了孤城，也就不怕了，孤城不同以往的大城，失去外援援助的孤城实际上成了一座死城，如果没有外围的援助，被攻破也是迟早的事，孤城有孤城的打法。曹操下令填平地道毁弃土山，挖地道堆土堆玩腻了，曹操又有了新花样。
外围已经扫平，暂时不用担心外围的援兵，袁尚跟袁谭还在较劲，短时间内难以抽身，所以曹操有的是时间，曹操的新玩法是挖堑壕，继环城之旅后，曹操又准备围着邺城挖圈。邺城方圆近四十里，相应地，曹操的堑壕也足有四十里长，这也是一项大工程。
为尽快将堑壕挖成，曹军动员了附近的数万民工，自然很多人是被自愿。为了麻痹审配，不让审配出城来破坏自己的计划，曹操在开始的几天，故意把堑壕挖的很浅，堑壕挖得跟脸盆似的，别说困不住人，连只青蛙都能跳过去，城上的审配见了自然不放在心上，只是轻蔑地一笑，对城下正在进行的土木工程置之不理，就这样，审配失去了最后的机会。漫长的白天终于过去了，晚上，曹军的工作时间到了，数万民工、士兵开始疯狂地挖沟，几乎是一夜之间，一个精心设计，宽六米、深六米，长达四十里的环形堑壕被挖成，在没有挖掘机，完全依靠简陋工具的当时，如此之高的效率堪称奇迹。
第二天，审配照例巡城，当他再次来到城上，看到城下又深又宽的堑壕时，再也笑不出来了。审配无论如何也不敢更不愿相信，曹军能在一个晚上完成如此大的土木作业，但事实就在眼前，这不是梦却比梦更可怕。现在轮到城下的曹操笑了。
谁是第一个笑的并不重要，重要的是谁能笑到最后。我们有理由认为曹操的笑是发自内心的，没有任何虚假的纯真笑容，经过几个月的努力，如今曹操终于掌握了战场的主动权，一切都在他的计划之中，审配已成瓮中之鳖，审配和他据守的邺城已经成了曹操的囊中之物。
为了更好地把邺城打造成一个全封闭空间，曹操又把目光投向了流经邺城的漳水，于是乎，漳水被引进挖好的堑壕里，邺城被大水包围，这一幕似曾相识，没错，当年打吕布，曹操用的也是以水灌城。邺城也继承了下邳一样的命运。此刻邺城城里的审配跟当年的吕布一样抓狂却也只能望洋兴叹。
从这以后，直到曹军破城，再没有一粒粮食运进邺城。
建安九年（204年）七月，不长心的袁尚终于带着一万多援兵姗姗来迟，这时距邺城被围已经过去五个月了，这五个月里，袁尚从未派出过增援部队，坐视曹操在邺城外围画圈、挖沟，大本营被围困近半年，换成其他任何一个正常人早就来救了，但袁尚属于不正常的那种，自己和全军将士的家属老小全在城中，居然能气定神闲在外面待上半年不回来，如此极品实在难找。
此时的邺城早已断粮许久，粮食吃完就开始吃牛马，牛马吃光，就抓猫狗甚至老鼠充饥，活物吃完，城里又没野菜，树皮的产量也有限，很快就有人饿死，这些饿死的人很快就会“消失”，成为活人的“口粮”，袁尚回来的时候，城里的人战死的、病死的、饿死的不计其数，死亡过半，剩下的也只是苦挨日子，活一天算一天。
让邺城人望眼欲穿的援兵终于来了，袁尚的一万多人马进至距邺城不到二十里就再也不敢向前。
此刻邺城人还不知援兵已到，早在几月前，这里就与外界完全隔绝，邺城与城外袁尚的兵马音讯不通，如何让城里人知道援兵已到。袁尚很犯难，必须派人闯重围进城通报消息。