因为陈矫去过许县，又有名气，所以陈登才派陈矫去搬兵。
陈矫到了许县，见到曹操将广陵危急如实禀报并请曹操速发救兵，：“鄙郡虽小，但地形险要，您如能出兵救援，广陵百姓必感戴您的恩德，此后将竭力效忠朝廷，广陵得以保全，也可抑制江东孙策北侵，保全徐州一方百姓，您的声名也必定远播四方，这是您成就王霸之业的大好时机啊，还请早发救兵。”曹操爱才，见陈矫谈吐不俗，见识非凡，就想把陈矫留在身边，但被陈矫婉言拒绝。曹操于是立刻发兵救援。
援兵到时，陈登跟孙策的攻防战正在激烈处。
孙策为攻陈登，将主力悉数到来，广陵城外黑压压，到处都是孙策的军兵，广陵城里人心开始慌乱，用害怕两字已不足以形容他们此刻的心情，于是部下们纷纷到陈登那里“献计献策”，如今敌兵大军压境，以我们现有兵力恐难抵挡，不如暂时放弃城池，撤到山里，将一座空城留给孙策，南人习惯住在船上，就算把城让给他们，他们也待不长久。
种种理由，不过是临阵怯敌的借口，陈登没有当场戳穿他们的谎言，只是面对部众，慷慨陈词：“我受皇命镇守此城，不能讨灭贼寇已是负罪之身，大敌当前，弃城而走，这岂是忠臣所为，诸位不必多说，我誓与城池共存亡，人在城在。”见陈登如此，那些心生怯意的人也只好打消逃走的念头，更多的人则被陈登所感动，各就各位，准备迎战孙策。
为麻痹孙策，陈登下令紧闭城门，守城士兵不许大声喧哗，没有命令不准露头，全都隐蔽在女墙之下，从城外看去，城上不见一兵一卒，犹如一座空城。这一招果然奏效，孙策以为陈登见自己大军杀来，不敢抵抗，弃城而逃了，也就不做防备，看看天色已晚，下令就地扎营，等第二天早上，再进城接收。
孙策没有等到第二天早上，因为就在这天夜里，匡琦城的南门被悄悄打开，陈登亲自率军夜袭孙策大营，为了不发出声响，人衔枚马裹蹄，悄悄地出城，放炮地不要。就这样，大队人马不声不响包抄到孙策军营后面，陈登一声令下，全军发起攻击，孙策军猝不及防，仓促之间，还没列好战斗队形，陈登已经率军杀了进来，孙策军被突然袭击，顿时大乱，一场混战，孙策损失惨重，杀到天明，陈登这才收兵回城。
陈登夜袭敌营，大获全胜，重挫孙军锐气，同时也鼓舞了守军士气，原来孙军也并不可怕，他们也是可以被打败的。
第二天，急于挽回颜面的孙策亲自带兵攻城，架起云梯四面攻打，要把丢的面子找回来。孙军攻势凶猛，城中四处告急，陈登组织士兵拼死抵抗，在城上往来奔走，到各处救援，勉强支撑了一个白天，已是精疲力竭。
陈登知道如不想出对策，如此下去，撑不了几天城就会被攻破。
苦思良久，陈登有了主意，晚上，陈登派人悄悄潜出城外，在城外十里，援军的必经之路上，扎起军营，又弄来好多柴草，两捆一堆，每隔十步堆一个，排成整齐的队列，同时点火，远远望去如同千军万马高举火把杀来，做戏做全套，城上守军也站在城头摇旗呐喊、欢呼：大军到了，援兵到了。孙策军望见远处的火光，又听见城上人的喊声，信以为真，以为援军真的来了，即刻崩溃。
陈登在城上见了，这样的机会岂能放过，马上带兵出城追击，曹操的援兵正巧此时也赶到了，在两军夹击下，孙策再次大败，逃回江东。
回到江东，孙策调兵遣将，积极备战，随时准备杀回去找陈登算账。兵马未动，粮草先行。孙策久经战阵，这点常识当然懂，但大军所需粮草，一时难以调齐，孙策不得不耐着性子在丹徒等。
孙策一生征战四方，难得有空闲，不过，这也是孙策短暂一生中最后的一点闲暇时光了。就是这仅有的日子，孙策也没浪费，带着手下在郊外骑马打猎，对古人而言，打猎骑射也是一种军事训练，孙策人不离鞍、弓不离手，可谓纯粹的军人。
但就是这次出围打猎让孙策送了命，原来孙策喜欢微服出巡，就是打猎也不多带人，每次打猎都是信马由缰，猎场也无警卫兵士，这就给刺客提供了机会。孙策如此搞法，不仅地方上叫苦不迭，就是随行人员也是牢骚满腹，孙策骑的是好马，跑得快，随从们自然跟不上，每次为了追他，都累得几乎吐血。
虞翻为此多次劝孙策：您每次出猎，带的人太少，警卫单弱，现在天下并不太平，这么做很危险，万一发生意外，如何是好，请您下次出巡，一定要多带侍卫，以保护您的安全。
孙策每次答应的都很痛快，但之后，一切照旧，屡教不改。虞翻的担心不幸成为现实。
孙策打下吴郡，太守许贡成为继王朗、华歆之后的又一位阶下囚，但许贡虽然做了俘虏，心里依然不服，许贡见孙策的势力越来越大，秘密给朝廷上书，说孙策此人桀骜不驯，朝廷最好将其召入朝中，委以虚职将其软禁，不然猛虎在外，久后必然伤人。
奏章写好后，许贡派自己的心腹家人秘密渡江前往许县，准备交予曹操。
不料，送信人在江边被孙策部下抓获，信也被搜了出来，孙策见信后，勃然大怒，以孙策的脾气，许贡的下场可想而知，许贡被孙策下令活活绞死。许贡生前府中的几位门客，颇有豪侠之气，发誓要为旧主复仇。
三人经常在孙策府邸外徘徊，寻找下手的机会，却一直未能如愿，这次几人打探到孙策到了丹徒，并经常外出打猎，随从侍卫不多，于是决定在郊外动手，刺杀孙策。
这天，孙策又像往常一样，纵马驰奔，一路追禽逐兽，偏巧来到三人埋伏之地，三人一见只有孙策孤身一人，并无随从跟随，机不可失，立刻动手，各操刀枪，一拥而上。
孙策打猎正在兴头上，见树丛中突然窜出三人，各拿刀枪气势汹汹朝自己扑来，立刻就明白了，拼死抵抗，但因为是打猎，孙策手里只有一张弓，身上没带兵器，而这三位则是全副武装，此时四人近身肉搏，孙策明显处于下风，如果放在平常以这三位的武艺，孙策连近身的机会都不会给对方，但此时的孙策却是虎落平阳被犬欺，不多时，身上就被戳了好几个洞，浑身是伤，血流如注。
正在孙策命悬一线时，部下随从们终于赶到，众人一起动手，将三个刺客。刺倒在地，三个门客死了，但他们已经完成了自己的使命，用自己的命换了孙策的命。
孙策虽未当场殒命，但也身负重伤，抬回府后不久便一命呜呼。
临终前，孙策叫来了长史张昭，及二弟孙权。当着孙权的面，孙策把张昭叫到床前，说出了自己的政治遗嘱也是临终遗言：“如今天下大乱，我孙氏占据江东六郡，兵精粮足，凭此足以成就一番大事，还请您与诸公尽心辅佐我的二弟。”接着，孙策又把孙权叫到床前：“统帅三军，征战沙场，你不如我；举贤任能，使人尽其才，光大江东，我不如你。我死之后，由你接管六郡。一定要励志图强，不要忘记父兄创业的艰难。”说到这里，孙策缓缓闭上了双眼，走完了他波澜壮阔而又短暂的一生，死时年仅二十六岁。
孙策死后，二弟孙权接管大权，成为江东六郡的新主人。