张飞围攻曹豹，曹豹打不过张飞只好率陶谦旧部丹阳兵在里死守，但张飞攻势猛烈，曹豹军渐渐招架不住，派人突围向屯兵小沛的吕布求救，吕布正愁没机会下手，如此良机，怎能错过。

小沛距下邳并不算远，吕布军又以骑兵见长，部队迅速集结，打马扬鞭旋风般向下邳城奔袭而来。

吕布率军进至下邳城西四十里。天已经黑了，那时，打仗一般都选在白天，只有极特殊情况，才会黑夜进兵，现在正是极特殊的情况。

吕布的内心激动与兴奋交织，恨不得一步就踏进下邳城。

此时下邳城里又有新变化，下邳相曹豹最终还是没能守住，被张飞领兵攻入，一场混战，曹豹被张飞斩杀。这么一来，城里的丹阳人不干了，城内的丹阳兵与张飞率领的刘备旧部在下邳城里展开巷战。

曹豹死后，丹阳兵又推举丹阳人许耽为首领，许耽考虑得很周全，他怕吕布黑天迷路，特派部将前去接应。

城内形势紧迫，许耽急需援兵，于是派自己的司马出城去迎接吕布。

许耽自己则率领一丹阳兵在下邳西城门内随时接应，西门也叫白门，西门的城楼也叫白门楼，看过《三国演义》的应该对这个名字不陌生，吕布最后就是在这里被曹操擒获。

不过，现在的吕布并不能预知自己未来的命运，此时的他还处于极度亢奋中，负责接应的这位司马在黑夜里终于等到了吕布和他的部队。

吕布简要了解了城内局势：“张飞跟曹将军素来不和，张飞带兵攻击曹将军，两军在城内混战，曹将军已被张飞杀害，城内我们的人（丹阳兵）正与跟张飞巷战，下邳城乱成一团，许将军派我来迎接将军，里应外合夹击张飞。大家（指丹阳兵）听说将军要来，大小将校都很振奋，全都翘首企盼将军的到来，只要将军一到，我们的人就会打开西门接将军入城。”

吕布听了很高兴，废话不要讲，告诉司马，前面带路，一行人狂奔而来，四十里对骑兵也只是转瞬之间，吕布率部很快抵达下邳城下，这时天已大亮，西门的丹阳兵在许耽的带领下打开西门，将吕布所部接入城中，进城后，吕布军立即寻找张飞军决战。

张飞在城里跟丹阳兵打了一夜，人困马乏，全城已然失控，丹阳兵跟他彻底翻脸，早就不听张飞的指挥，张飞能控制的也只是下邳城一部。

就在张飞全神贯注对付丹阳兵时，背后忽然喊杀声大起，吕布带兵从后面杀了上来，丹阳兵见援兵到了，也从营垒里杀出，前后夹击，张飞腹背受敌，又鏖战一夜，已是强弩之末，尽管张飞率部拼死抵抗，但大势已去，很快就全军崩溃。张飞在部下的拼死保护下杀出重围，逃出下邳，张飞突出重围，但刘备的家眷跟前线士兵的家属还在城里，这时也顾不上了。

刘备得知下邳失陷，只好率军撤退，这场仗再打下也失去了意义，半路上遇见盔歪甲斜狼狈不堪的张飞，张飞红着脸把下邳失守的经过说了一遍，当说到家眷还在城内没有来得及救出时，张飞几乎无地自容，但刘备也顾不上埋怨兄弟，刘备明白，这时再说什么也没用了。

刘备带着关羽、张飞准备趁吕布立足未稳打回去夺回徐州，但军心已变，军至下邳，军中的丹阳兵便一哄而散，刘备收拾散兵东进广陵。

刘备率军在广陵与袁术再次交锋，结果大败，并非刘备不如袁术，怎奈此时刘备失去根据，今时不同往日，士无战心，军无斗志。

接连败北的刘备陷入进退维谷的困境，刘备家眷被吕布俘获，粮饷辎重也不多了，手下只剩为数不多的人马，在吃完最后一粒米后，刘备部断粮了，发展到最后，部下甚至自相残杀，人吃人。

刘备困居广陵，已然走投无路。

就在刘备几近绝望之际，一个人站出来，拿出自己的几乎全部家产充做军用。这个雪中送炭的人就是前面提到的陶谦旧部徐州别驾——糜竺。

麋竺，字子仲，徐州东海朐人。糜竺家在当地堪称豪富，糜竺能成为徐州别驾从事就说明此人及其家族的势力和地位。

糜竺在徐州富甲一方，仅依附于糜家的佃户家奴就有上万之多，家产巨亿。

疾风知劲草，徐州僚属纷纷背叛之时，糜竺仍然追随在刘备左右不离不弃，不仅他，他把整个家族都带进军营，家产充作军饷，这时刘备的妻子尚在吕布手中，身边无人陪伴，糜竺又将自己的妹妹嫁给刘备，两人的关系更为紧密，糜竺也成为的刘备心腹亲信。

糜竺的妹妹即刘备的糜夫人，糜竺的弟弟糜芳也随同哥哥从军。糜氏一门在危难时刻的鼎力支持令刘备内心深受感动，后来，曹操上表朝廷任命糜竺做赢郡（从兖州泰山郡划出五县设立）太守，任命其弟糜芳为彭城相（级别与太守同），但两人都弃官随刘备周旋。所以尽管后来糜芳公丨安丨叛变，糜氏宗族也未受牵连。

糜竺用自己的行动表明忠诚。从此，糜竺在刘备心中的地位无人能够撼动。尽管糜竺只是幕僚，并无特殊才干，但刘备一直对糜家特别是糜竺礼遇有加，糜竺受到的赏赐，即便后来的诸葛亮也不能与之相比。