趁火打劫张飞镇守下邳，全面负责后方防务，但张飞的脾气实在不适合这项工作，性格粗鲁暴躁的张飞跟陶谦的旧部关系弄得很僵。

本来刘备以客军入主徐州基础不牢，偏偏张飞又是个惹事包，不帮忙也就算了还添乱，张飞跟陶谦部将曹豹都是武人，话不投机，直接动武。

曹豹不是张飞的对手躲进军营，再不敢出来，张飞则穷追不舍带人直接攻营。

下邳城里乱成一团。张飞攻曹豹，引发的混乱已经不是二人私怨，以阵营划分，张飞代表刘备旧部，曹豹则是陶谦旧属，两人的火拼被视为新旧客主之间的争斗，事情也正在。朝着这个方向发展。

张飞围攻曹豹，曹豹打不过张飞只好率陶谦旧部丹阳兵在里死守，但张飞攻势猛烈，曹豹军渐渐招架不住，派人突围向屯兵小沛的吕布求救，吕布正愁没机会下手，如此良机，怎能错过。

小沛距下邳并不算远，吕布军又以骑兵见长，部队迅速集结，打马扬鞭旋风般向下邳城奔袭而来。

吕布率军进至下邳城西四十里。天已经黑了，那时，打仗一般都选在白天，只有极特殊情况，才会黑夜进兵，现在正是极特殊的情况。

吕布的内心激动与兴奋交织，恨不得一步就踏进下邳城。

此时下邳城里又有新变化，下邳相曹豹最终还是没能守住，被张飞领兵攻入，一场混战，曹豹被张飞斩杀。这么一来，城里的丹阳人不干了，城内的丹阳兵与张飞率领的刘备旧部在下邳城里展开巷战。

曹豹虽死，但丹阳兵又推举丹阳人许耽为首领，许耽考虑得很周全，怕吕布黑天迷路，特派部将前去接应。

许耽派部下司马章诳去迎接吕布。许耽自己则率领一丹阳兵在下邳西城门内随时接应，西门也叫白门，西门的城楼也叫白门楼，看过《三国演义》的应该对这个名字不陌生，吕布最后就是在这里被曹操擒获。

不过，现在的吕布并不能预知自己未来的命运，此时的他还处于极度亢奋中，负责带路的司马章诳在黑夜里终于等到了吕布和他的部队，

章诳跟吕布简要介绍了城里的最新情况：“张飞跟曹将军素来不和，张飞带兵攻击曹将军，两军混战，曹将军已被张飞杀害，城内我们的人（丹阳兵）已经跟张飞巷战，下邳城乱成一团，许将军派我来迎接将军，里应外合夹击张飞。大家（指丹阳兵）听说将军要来，大小将校都很振奋，全都翘首企盼将军的到来，只要将军一到，我们的人就会打开西门接将军入城。”

吕布听了很高兴，废话不要讲，告诉章诳，前面带路，一行人狂奔而来，四十里路对骑兵也只是转瞬之间，很快抵达下邳城下，这时天已大亮，西门的丹阳兵在许耽的带领下打开西门把吕布的兵接进城，进城后，吕布军开始寻找张飞军决战。

张飞在城里跟丹阳兵打了一夜，人困马乏，全城实际上已然失控，丹阳兵已经跟他彻底翻脸，早就不听张飞的指挥，张飞能控制的只是下邳城一部。

就在张飞全神贯注对付丹阳兵时，背后忽然喊杀声大起，吕布带兵从后面杀了上来，丹阳兵见援兵到了，也从营垒里杀出，前后夹击，张飞腹背受敌，又鏖战一夜，已是强弩之末，尽管张飞率部拼死抵抗，但大势已去，很快就全军崩溃。张飞在部下的拼死保护下杀出重围，逃出下邳，张飞突出重围，但刘备的家眷跟前线士兵的家属还在城里，这时也顾不上了。

刘备得知下邳失陷，只好率军撤退，这场仗再打下也失去了意义，半路上遇见盔歪甲斜狼狈不堪的张飞，张飞红着脸把下邳失守的经过说了一遍，当说到家眷还在城内没有来得及救出时，张飞几乎无地自容，但刘备也顾不上埋怨兄弟，刘备明白，这时再说什么也没用了。

刘备带着关羽、张飞准备趁吕布立足未稳打回去夺回徐州，但军心已变，军至下邳，军中的丹阳兵便一哄而散，刘备收拾散兵东进广陵。

刘备率军在广陵与袁术再次交锋，结果大败，并非刘备不如袁术，怎奈此时刘备失去根据，今时不同往日，士无战心，军无斗志。

接连败北的刘备陷入进退维谷的困境，刘备家眷被吕布俘获，粮饷辎重也不多了，手下只剩为数不多的人马，在吃完最后一粒米后，刘备部断粮了，发展到最后，部下甚至自相残杀，人吃人。

刘备困居广陵，已然走投无路。

就在刘备几近绝望之际，一个人站出来，拿出自己的几乎全部家产充做军用。这个雪中送炭的人就是前面提到的陶谦旧部徐州别驾——糜竺。