然而，似乎德宗对他这位长子却并不十分喜爱，很早时候，他就非常喜爱侄儿李谊，还把他过继为次子，并委以重任。贞元三年，郜国公主巫蛊之事发生，作为郜国公主女婿的李诵也承受了空前的压力，几乎被德宗废黜，幸赖李泌的保护，李诵才得以幸免，此后李诵更加小心谨慎，很少公开表达自己的观点。贞元中期以后，德宗逐渐得过且过，日益变得贪婪、猜忌、享乐，无视混乱的朝政、专权的宦官、跋扈的藩镇和苦难的黎民百姓，这也让李诵看在眼里，痛在心里。据《唐会要》（四）记载，当裴延龄和韦渠牟当权时，陆贽、李充相继被贬，令朝野人士切齿痛恨。李诵不顾个人安危，趁面见父皇之际，极力阻止德宗拜裴延龄等人为相，最终德宗勉强采纳了李诵的意见。此后，德宗曾经在鱼藻宫边泛舟，与宫人们嬉戏，宫女们个个衣着华丽，龙舟装饰得金碧辉煌，船上用具金光闪闪，鼓乐齐鸣，宫女们齐声歌唱。玩到开心之处，德宗也让李诵上船，对他说：“今天玩的如何？”李诵不敢扫兴，只得说道：“非常盛大。”然而，等退下后，以《诗经》上的“好乐无荒”之句劝谏德宗，德宗听了很不高兴。从这两件事上可以看出，李诵是一个充满了忧患意识的太子，对现实是忧心忡忡，也是打算有所作为的。
李诵虽然夹着尾巴做人，但面对年迈的父皇，他也在不露声色地配置着自己的势力。据《山海经后序》称，李诵非常喜欢弹棋，当时有吉达、高、崔同、杨同愿、窦深、崔长孺、甄偶、独孤文德等人经常与太子下棋。显然，李诵下棋只不过是一个障眼法，一方面表现出自己不插手朝政的态度，另一方面则可以通过与这些人的交往，了解外界的情况，甄别合适的人才。
天长日久，李诵身边就逐渐形成了一个以翰林待贑hong王伾和棋待贑hong王叔文为核心的若隐若暗的政治集团。王伾，杭州人，以翰林待诏，不断晋升为正议大夫、殿中丞、皇太子侍书。王伾为人庸碌卑下，相貌猥琐，是李诵的弄臣之流。王叔文，越州山阴人，通诗书，有大志，喜欢谈论治国理政之道，经常给李诵谈及民间的疾苦，为李诵所敬重，但亲密程度则不如王伾那样可以随意出入太子宫内。一次，李诵曾与众侍臣谈及宫市之弊，太子说道：“寡人正要面见皇上竭力反对！”众人皆交口称赞，唯独王叔文默默无言。等到大家退下后，李诵把王叔文单独留了下来，问道：“刚才唯独你不表态，难道有什么说的吗？”王叔文回答：“叔文蒙太子厚爱，心中有什么，怎敢不说给太子您。皇太子侍奉陛下，除了照顾皇上的饮食起居之外，不该过多干预外事。皇上在位时间已长，如果有小人从中离间，说殿下在收揽人心，殿下将用什么办法辩解呢？”李诵听后，不禁大惊失色，感动得流下了眼泪，说道：“要没有先生，寡人不会想到这一点！”遂把王叔文作为自己的心腹，宫中之事，全靠他来商量解决。王叔文遂暗中对李诵说：“某人可以当宰相，某人可以当大将，希望将来要重用他们。”遂暗中结交翰林学士韦执谊和当时朝中名士陆淳（后因避讳唐宪宗李淳之名而改名陆质）、吕温、李景俭、韩晔、韩泰、陈谏、柳宗元、刘禹锡等十几个人，定为生死之交，凌准、程异也随后加入，十几个人经常搅在一起，行动诡秘。地方上的一些藩镇大员，也有人偷偷送来贿赂，希望能加入的。
韦执谊，京兆人。他从小就非常聪明，进士及第，被拜为右拾遗，召入为翰林学士，时年二十余。德宗对他非常看重，经常与裴延龄、韦渠牟等人一起在宫中作诗唱和。德宗生日，李诵献上佛像，德宗命韦执谊替佛像撰写赞，又命太子赏赐给他丝绸答谢。韦执谊来到太子宫道谢，始终不多说话，李诵说道：“学士认识王叔文么？那可是个大才啊。”在李诵的引见下，韦执谊与王叔文开始交往，并成为密友。
陆质，字伯冲，吴人，是韦执谊的密友。他深通《春秋》，陈少游镇守淮南时，曾将他纳入幕府，后推荐到朝廷，被任命为左拾遗，历任左司郎中、信州、台州刺史。
吕温，字和叔，又字化光，河中人。贞元十四年进士，次年又中博学宏词科，授集贤殿校书郎。贞元十九年，在王叔文的推荐下，担任左拾遗。次年夏，以侍御史身份担任入蕃副使出使吐蕃。
李景俭，字宽中，汉中王李瑀之孙，贞元十五年进士及第。他个性俊朗，博闻强记，博览前史，自负有王霸之略。韦执谊、王叔文对他尤其看重，目之为管仲、诸葛亮之类的人。
韩晔，是韩滉的同族侄儿，也是个很有才华的人，累迁尚书司封郎中。
韩泰，字安平，能决断大事，深为王伾和王叔文所倚重，担任户部郎中。
陈谏，记忆力超群，治下的账簿往往是过目不忘，任河中少尹。
凌准，与王叔文是旧友，是位史学家，曾撰写《邠志》两卷。贞元二十年以浙东观察判官召入，引为翰林学士，转员外郎。
程异，长安人，以父亲病中能尽力侍奉而闻名，明经及第，为扬州海陵主簿，后授予华州郑县尉。他精通吏职，廉洁奉公，非常能干，贞元末年，授予监察御史，虞部员外郎，充盐铁转运、扬子院留后。
柳宗元，唐宋八大家之一。字子厚，河东人。曾伯祖柳奭，为高祖朝的宰相；父亲柳镇为太常博士、侍御史。柳宗元从小就聪慧绝伦，尤其精通诗歌，下笔如神。他进士及第，历任校书郎、蓝田尉，贞元十九年，担任监察御史。
刘禹锡，字梦得，彭城人。父祖均担任县令僚佐，世代以儒学著称。刘禹锡以贞元九年擢进士及第，又登博学鸿词科。他精通古文，擅长五言诗，曾担任过淮南节度使杜佑的记室，杜佑对他非常厚待。杜佑入朝担任宰相后，也把刘禹锡带到了朝廷，担任监察御史。刘禹锡与韦执谊私交很好，因此结识王叔文，深为王叔文叹赏，以宰相之才看待他。
贞元十九年，补阙张正一因上书言事得到德宗的召见，王仲舒、韦成季、刘伯刍、裴茝、常仲孺、吕洞等人既是张正一的同僚，又是好友，见德宗召见了他，都纷纷前去张家道贺。有人对韦执谊说：“张正一等人上书，在说大人与王叔文结成朋党之事。”韦执谊遂趁面见德宗之际，上奏道：“韦成季等人聚集一起，图谋不轨。”德宗命令金吾秘密探查，果然发现这几个人曾经多次聚会，在一起饮宴，于是，德宗下令将这六七个人全部逐出了朝廷，当时外人都不知其中的缘由。
驱逐韦成季等人事件已经隐隐透出朝中各个政治势力之间激烈的斗争，人们都在揣测后德宗时代将出现什么样的变故，难怪史书称，郑珣瑜拜相之后，不仅毫无喜色，反而满脸忧愁。（本传“珣瑜自受命，忧形颜色。”）而恰恰就在这时，贞元二十年九月，皇太子李诵却莫名其妙地中风，竟然不能开口说话了！一向健康的李诵突然中风，这究竟是正常生病？还是别有隐情？虽然李诵不显山露水，但诸如宦官集团等既得利益者肯定会敏锐地察觉出他的政治态度，如今李诵又笼络了一大批朝中名士，背后也许还有宰相杜佑的支持，在错综复杂的政局下，既得利益集团会不会采取非常手段加害李诵？这不是没有可能。