后世的人对诸葛亮是否曾建议过刘备趁机夺取荆州以及刘备没有采纳这一建议是否存在过错，各有各的评价，对这段史实，黄以周在《儆季杂箸·史说略四》中有一段评点，不妨招录如下，他说：“武侯在隆中为先主计画，跨有荆、益，先主深善其言，则蜀之欲得荆、益二州，其处心积虑，非一日矣。建安十三年，曹操南伐刘表。表死，其子以荆州降。武侯劝先主攻刘琮，荆州可有。陈《志》诸葛本传不载其谋，而附见于《先主传》，先主以表托孤之故而曰‘吾不忍也’。魏、晋间议论此事，大都如习凿齿之见，皆韪先主而不直武侯。孔衍作《汉魏春秋》，深为之讳，乃易史文作“或劝”，以为非武侯策。裴注、《通鉴》皆以孔衍之说为然。至程子、朱子乃以先主之不攻为失权，后之论者遂力斥先主之坐失机宜。夫以汉之土地，降贼臣操，是刘琮有可攻之道也。先主驻马呼琮，琮惧不能起，是琮有易劫之势也。荆、益之取，定计于隆中，是先主未尝忘情于荆也。以托孤而不忍，不过英雄善欺人，借此美语以笼络荆州人士而已。刘璋何负于先主，先主卒袭而有之，是先主亦未见有爱于琮也。以久思夺荆之雄才，而值此可攻之时，以未有爱琮之实意，而当此易劫之势，时即有以荆州不宜攻谏者，亦将谓摇惑军心，斩之以徇，则荆州之取，初无待武侯之劝矣。劝之而犹不从，此无他，其心实怯于操兵耳。操之南下也，兵数十万，气焰甚盛。先主部下之兵不过数千，夺琮不难，拒操非易。以其旋得旋失，何如养晦待时？先主计之熟矣。而谓先主之不攻，全眛事机哉？论者又谓降操之日，荆州人士之去琮而附先主者十余万人，得十余万之勇力，其势足以敌操，故武侯有此劝，此亦似是而非之论也。先主闻操兵至宛，急引众避锋，意欲趋江陵以自保，及抵当阳，操以五千骑追之，时先主有十余万之众，不战自溃，致妻子不能相顾，而谓一时附从之众，可当曹操之全军，未敢信也。然则武侯之劝，非其实与？是又不然。隆中之对，已劝取荆州，岂有此易劫之势，值此可攻之时，而不为其君劝哉？操以秋七月南征刘表，八月表卒，子琮屯襄阳，先主屯樊。九月先主引兵走，过襄阳，而琮已降操。时操军犹在新野也。武侯之劝先主，在过襄阳时，襄阳去新野尚有三百数十里，非四日不能至。于此数日内，号召荆州各郡，势或足以一敌；即不能敌，终失襄阳，而荆州固刘氏之荆州，不至尽入于曹氏也。其后赤壁之胜，与吴分地，是亦分刘氏之地以畀吴，非枉取之于孙氏也，则当日先主之取荆州可不言借，而异日孙氏之议荆州亦无可言索。更何至彼此纷争，丧名郡，踣大将，一蹶几不克复振也？以武侯有先几之哲，而先主之所不及料也夫。”
刘备遂率领本部人马离开樊城，过江南下，另派关羽率领数百艘战舰从汉水南下，约定在江陵会合。刘备经过襄阳时，驻马城外，呼唤刘琮登上城楼相见，刘琮吓得不敢出屋。刘备特意来到襄阳城东，拜谒刘表的坟墓，洒泪而去。刘琮身边很多人以及荆州百姓都跟随着刘备一起南下，行至当阳（今湖北省当阳市），逃难的百姓已达十余万人。之所以有十余万百姓追随刘备，过去的人们一直将此作为刘备仁君形象的佐证，其实，仔细分析，其间的原因应该是多方面的：一是刘备本人在荆州的经营。刘备从建安六年到建安十三年一直待在荆州，已整整八年之久，在刘表的身边已经聚集了一大批荆州人士，他们以诸葛亮、徐庶等人为代表，也树立了良好的形象。二是感情因素。刘表集团一直与曹操为敌，妖魔化曹操是必然的，如今，新任荆州牧刘琮却把荆州拱手让给了敌人，这在一般人心中是无论如何不能接受的。三是羊群效应。大变故到来之际，民间都会谣言四起，人心浮动，很多人即使不跟刘备，也会自行逃出襄阳，暂避一段时间观察观察情况再说，这也是很正常的。四是刘备集团的宣传。曹操在青徐地区的大屠杀，一直被人们当作口实，作为对手的刘备及其智囊团肯定会不遗余力地散布曹军残暴的消息，恐吓当地百姓。但无疑，刘备在襄阳东郊刘表的墓前的那一番表演，也替他在荆州百姓心中加了很多分。
虽然刘备成功地从襄阳及其周边地区带走了十余万人，但这十余万拖家带口的百姓，光是辎重车辆就有数千辆之多，每天才能走十余里地。有人向刘备建议：“应该速速南下，固守江陵（今湖北省荆州市），如今虽然拥有这么部众，但是，有铠甲的战士却不多，如果曹军赶来，将如何是好？”刘备却说：“要想成就一番大业，必须要以人为本，如今百姓们追随我，我怎忍心丢下他们！”这里的有人，当为诸葛亮，后人从儒家正统道德伦理的角度认为决不能弃民自保，总在替诸葛亮回护，其实，这恰恰证明了诸葛亮是懂军事的，而刘备不懂。
也许在刘备看来，曹操占领襄阳以后，还需要时间安抚荆州内外，荆州部队也未必能为其所用，曹操要想追赶自己，势必要等到大军悉数来到襄阳、分兵镇抚襄阳以后，才能做到，而那时，自己已经到了江陵了。显然，他再次低估了他的对手曹操。曹操倒不是在乎那十余万百姓，深通韬略的他得知刘备逃往江陵，并了解到江陵屯聚有大量铠甲、武器、军粮等军需物资之后，担心刘备会占领江陵，遂丢下辎重，亲自率领轻装部队火速赶到了襄阳。进入襄阳以后，曹操听说刘备已经南下，遂马不停蹄率领荆州降将文聘和虎豹骑都督曹纯等将带着五千精锐骑兵一路南下追来。显然，曹操这一招也是一步险棋。就在曹操追击刘备前后，刘琮的部将王威就曾劝刘琮道：“曹操听说将军已经投降，刘备已经南逃，一定会疏于戒备，轻行南下。如果将军交给我数千人马，我在险要地段设下埋伏，就能活捉曹操。活捉了曹操，将军就会威震四海，不只是保守今天这个地盘了！”但怯弱的刘琮却没有接受。假如刘琮接受了王威的建议，情况可能就大不一样了。
江陵距离当阳仅有一百余里，假如曹操稍有迟疑，情况又是另外一个样子了。曹操来到襄阳的当天即率领虎豹骑一路狂追，一日一夜行了三百多里，第二天即在当阳的长坂坡追上了刘备。刘备万万也没有想到曹操他竟然这样！慌乱之中，刘备丢下妻子、儿女，与诸葛亮、张飞等数十人骑马落荒而逃，从当阳朝东南方向的汉津（今湖北省沙洋县）而来，曹操将追随刘备的军民全部俘获。《三国志·曹纯传》称：“从征荆州，追刘备於长坂，获其二女辎重，收其散卒，进降江陵。”《三国志·文聘传》称：“授聘兵，使与曹纯追讨刘备於长阪。”徐庶见老母也被曹军抓获，遂向刘备辞别，他指着自己的心口说道：“本想与将军一起建功立业，就靠的是这一块地方，如今老母已被曹军掠去，这块地方已经乱了，留在这里也无济于事，请从此道别。”徐庶遂脱离了刘备一行。张飞率领二十余骑兵断后，他据水断桥，怒目圆睁，横矛大喝：“我就是张益德，可来与我决一死战！”曹兵无人敢上，刘备等人遂得以顺利逃脱。赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘禅的母亲甘夫人，左冲右突，杀出曹军重围，母子都得以逃出一劫。有人对刘备说：“赵云已经北逃了！”刘备把手戟朝那人扔了过去，说道：“赵云是绝对不会背叛我的！”不一会儿，赵云就带着甘夫人、怀抱刘禅找到了刘备等人。赵云因此功被刘备晋升为牙门将军。刘备一行来到汉津后，正遇上关羽的水军，遂得以渡过汉水，与刘琦的一万多人相遇，一起回到了夏口（今湖北省武汉市汉口区）。
当阳之战并没有持续多长时间，对于刘备而言，是一场惨败，这场惨败主要是因为刘备、诸葛亮等人对曹操估计不足，史书所称的，十余万百姓每天走十余里，本身就是不可信的，试想，襄阳距当阳也就三百多里，如果按史书的这种说法，就算每天行走二十里，刘备等人走到当阳岂不是已走了十五天之久？陆路与水路的行程差不多，假如说刘备是因为百姓们拖了他的后腿走的慢，那关羽的一万水军、数百艘战舰顺汉水而下，应该走的不慢啊，为何又能在汉津与刘备相遇呢？正解应是：刘备从襄阳到当阳并没有走那么久，也不是老百姓拖了他的后腿，而是他根本没有料到曹操在占领襄阳后，竟然会亲自率领精锐骑兵狂追自己！而且，速度又如此之快！故此，刘备和诸葛亮都没有心理准备，也没有在大队后面断后或伏兵，在有备而来的曹军突袭下，刘备溃不成军，史书把当阳惨败归咎于老百姓，其实是为了回护刘备等人的寡谋。但对于曹操而言，当阳之战的目的既不是活捉刘备，亦不是俘获追随刘备的军民，而是阻止刘备夺占江陵，因此，曹操在战后并没有苦苦追寻刘备，而是继续南下，占领了江陵这一战略要地。