原本已经归降曹操的汝南黄巾军刘辟、龚都所部也在袁绍的煽动下发动叛乱，相应袁绍，袁绍派遣刘备率军渡过黄河接应他们。刘备在汝河、颖水一带打游击，占领了濦强（今河南省临颍县东）等县，许都以南的郡县都深受其害，军民不安，曹操十分忧虑。曹仁说：“南方各地认为大军正有眼前之忧，无法回救，刘备突然以重兵压境，自然会投降。不过，刘备率领的全是袁绍的军队，这些军队未必会替他卖命，我们派兵前去，一定能将其击破。”曹操听了，遂派遣曹仁率领骑兵南下。曹仁将刘备击败，很快又收复了许县以南的各县，把刘备赶出了豫州。《三国志·徐晃传》称：（徐晃）“与曹洪击濦强贼祝臂，破之。”可知，南下的曹军不只曹仁一部，尚有曹洪、徐晃部。袁绍又派遣部将韩荀切断了许县与洛阳之间的通道，曹仁又率军在鸡洛山（在今河南省新密市境内），大破袁军，此后，袁绍遂不敢再分兵南下了。刘备被曹仁赶跑后，又渡河回到了袁绍那里，但此时的他也看出袁绍可能要失败，暗中盘算着如何脱离此地，就对袁绍建议派自己再次南下，去说服刘表协同作战。袁绍同意了，就交还了刘备的旧部。刘备率领本部人马再次回到了汝南郡，与黄巾军余党龚都等部汇合，有数千人马。曹操派蔡阳前去讨伐，结果，蔡阳反被刘备所杀，一说为龚都所杀。
在此期间，民间有张飞落草芒砀山的传说，至今在河南省永城市仍有所谓的张飞寨。据《三国志·夏侯霸传》注引《魏略》称：“初，建安五年，时霸（夏侯渊次子）从妹年十三四，在本郡，出行樵采，为张飞所得。飞知其良家女，遂以为妻，产息女，为刘禅皇后。”建安五年一月，刘备即被曹操击败，逃到了袁绍那里，此后，刘备受命两度南下汝南郡，而在这一年，张飞在沛国的谯县（即曹操的老家、今安徽省亳州市）偶遇到了夏侯渊的侄女，并娶为妻子，另外，不论是《三国志·先主传》还是《三国志·张飞传》均对这段时间张飞的下落没有交代，由此可见，张飞落草一事可能并非空穴来风。另据《三国志·夏侯渊传》注引《魏略》称：“时兗、豫大乱，渊以饥乏，弃其幼子，而活亡弟孤女。”张飞的这位妻子夏后氏，极有可能就是夏侯渊丢弃了自己的亲生骨肉，而抚养成人的亡弟的那个女儿。此女嫁给张飞后又生下两个女儿，先后都嫁给了刘备的儿子刘禅，夏侯渊还是张飞的伯父（岳父的哥哥）。大约在刘备再次来到汝南后，张飞又回到了刘备身边。
于禁在阳武又出兵杜氏津（今地不详），攻破了袁军一部，因此功，于禁也被晋升为裨将军，但不久，袁绍即率领大军从延津以南推进到阳武，于禁遂奉曹操之命率军撤回到了官渡。沮授对袁绍建议说：“我军人数虽多，但不如敌人强悍，而敌军的粮草没有我们多，因此，速决战对敌军有利，持久战则对我方有利，应当稳扎稳打，拖延时间，消耗对方。”袁绍部将、宁国中郎将张郃也建议道：“大人虽然连连取胜，但不宜再与曹公正面决战，暗中派遣轻装骑兵南下，切断他的粮道，他自然就败了。”但袁绍均不从。张郃，字俊乂，河间鄚（今河北省任丘县）人。黄巾起义时，应招讨伐黄巾军，被冀州牧韩馥任命为军司马；袁绍夺取冀州后，张郃又成了袁绍的部下，被袁绍任命为校尉。在讨伐公孙瓒的战斗中，张郃屡立战功，被晋升为宁国中郎将。
建安五年八月，袁绍下令全军从阳武依次向前推进，依托沙堆构筑工事，东西绵延数十里。曹操也下令军队从官渡出动，一字展开，与袁军遥遥相对。
九月一日，日食。曹操利用兵家忌日，反其道而行之，率军与袁绍交战，结果被袁军击败，只好狼狈退回大营固守，袁军趁势又向前推进到官渡曹军大营外围。袁绍下令修筑土山，在土山之上又建设高楼，曹操也下令在营内也修筑土山与袁军相对。袁军从楼上向曹军营中射箭，曹军士兵死伤惨重，官兵们都需要手持盾牌才敢在营内行走，军中一片恐惧。于禁负责驻守土山，指挥士兵们拼死与敌人相抗，不久，曹操下令造出霹雳车，投掷巨石攻击袁军的高楼，一一将高楼摧毁。袁绍又下令向曹营内开挖地道，曹操则在大营周边挖了一道壕沟应对。《水经·渠水注》称：“渠水又左迳阳武县故城南，东为官渡水，又迳曹太祖垒。北有高台，谓之官渡台。渡在中牟，故世又谓之中牟台。建安五年，太祖营官渡，袁绍保阳武，绍连营稍前，依沙堆为屯，东西数十里。公亦分营相御，合战不利。绍进临官渡，起土山地道以逼垒。公亦起高台以捍之，即中牟台也。今台北土山犹在，山之东悉绍旧营，遗基并存。”
当时，曹军人数少于袁军，粮食又已吃尽，士兵们都疲惫不堪，被征发运粮的百姓们也纷纷叛逃到袁绍那里，刘备再次回到汝南后，已成为后方的一个大患，曹操深感忧虑，遂给荀彧写信，提出了暂时弃守官渡，南撤许都，引诱袁军南下，在许都附近决战的设想。荀彧回复道：“袁绍将他全部的兵力都集中到官渡，想一战与大人决一雌雄。大人以最弱的力量在对抗最强大的军队，如果此战无法取胜，肯定会受制于人，此时正是最关键的时刻。况且，袁绍不过是个平庸之人中的佼佼者而已，能在身边聚拢一些人才，却不知道该怎么样去使用这些人才，依靠大人的聪明睿智，兼以顺讨逆，又有什么不能战胜的呢！如今军粮虽少，但还到不了汉高祖刘邦与项羽在荥阳、成皋之间对峙时的那种程度。当时，刘邦与项羽二人没有一个先退却的，这是因为他们知道谁先退却，形势立刻就会逆转。大人以十分之一的军队画地为守，却扼守住了袁绍的咽喉，令其十万大军不能前进半步，至今已经有半年之久了。从目前的形势上分析，局势将发生突变，已经到了出奇制胜的时候了，千万不可丢掉机会。”曹操又问贾诩，贾诩回答：“大人聪明胜过袁绍，勇敢胜过袁绍，用人也胜过袁绍，果断还胜过袁绍，有这四个胜过却与他相持半年没有分出胜负，原因就在于大人想考虑个万全之策啊。一旦大人看准时机出击，立刻就能消灭了他。”曹操说：“你说的对！”