孙策从寿春出发，一路上边行军，边招募军队，等到达历阳时，孙策军队人数已经增至五六千人了。在历阳，孙策先派人渡江来到吴郡，把母亲、弟弟们接到长江以北的阜陵（今安徽省全椒县东十五里）。当时，周瑜的堂叔周尚担任丹阳太守，周瑜前去探望，孙策来到历阳后，即派人给周瑜送去书信，周瑜遂率军与孙策会师，并送来了军粮。孙策见到周瑜，不禁大喜，说道：“有了你，我一定能成功！”遂率军进攻横江、当利，全部攻克，樊能、张英败退，逃回江东。孙策乘胜渡江，所向披靡，无人能抵挡他的攻势。渡过长江后，孙策先进攻刘繇的牛渚（又名采石山，今安徽省当涂县北长江南岸）营地，缴获了刘繇军队的全部辎重，不仅解决了军粮问题，而且也解决了武器问题。江东百姓一听到孙郎来了，无不吓得面如土色，失魂落魄；官员们丢下城池，狼狈逃窜。等孙策来到后，军纪严明，秋毫无犯，士兵们连百姓的一只鸡、一条狗，甚至是一根蔬菜都不敢动，江东百姓非常高兴，争相用牛肉美酒犒劳军队。
占领牛渚之后，下一个目标就是秣陵（今江苏省南京市）。
当时，驻扎在秣陵是依附于刘繇的彭城相薛礼和下邳相笮融。笮融，丹阳人，当初自己招募了数百人，前去依附陶谦；陶谦让他管理广陵、下邳、彭城之间的漕运。得到陶谦的赏识后，笮融遂作威作福，将三郡上缴的粮食、财帛全部据为己有。笮融是个佛教徒，他利用这些钱修建佛寺，用铜铸造佛像，用黄金装饰，在佛像身上披上绸缎，寺内可容纳三千人同时诵读佛经，以免除赋税徭役为诱饵，招徕附近五千多户人前来；每年四月八日举办浴佛会，数十里之内都安排有酒食，上万民众前来观看、吃饭。去年曹操进攻徐州时，笮融率领一万多人，三千多匹马，南下投奔广陵太守赵昱（原为徐州别驾，与王朗一起被朝廷任命）。在此之前，彭城相薛礼被陶谦逼迫，率众南下，占据了秣陵，笮融来到广陵后，贪图广陵的富庶，设下鸿门宴，趁酒酣耳热之际，将赵昱杀害，遂纵兵大肆抢掠一番而去，又投靠了薛礼。
如今，薛礼和笮融虽然奉刘繇为主，但其实也是半独立的割据势力，薛礼驻扎在秣陵城内，笮融则驻扎在秣陵城南。孙策先进攻笮融，笮融领兵出战，被孙策斩杀了五百多人，笮融遂紧闭营门，不敢出动。孙策遂率军渡过秦淮河，薛礼弃城而逃。占领秣陵后，樊能、于糜等将趁虚夺取了孙策的后方基地牛渚军营，孙策听说后，又回师南下，再次击败樊能等人，俘虏一万多人。
重新夺回牛渚后，孙策又率军北上，进攻笮融。激战中，孙策被流箭射中了大腿，无法骑马，孙策顿时心生一计，趁势下令让人把自己抬上马车，拉回了牛渚大本营。回营之后，孙策命人诈降，向笮融报告说：“孙郎被射死了！”笮融听后大喜，决定趁机一举消灭了孙策所部，当即命令部将于兹率军向牛渚发起了反攻。孙策派出数百骑兵出营挑战，而在骑兵身后布下伏兵，两军刚一交手，孙策的骑兵就拨马向回跑，于兹紧紧追击，遂进入孙策的包围圈，被孙策打得大败，被斩杀了一千多人。得胜后，孙策亲自来到敌营外，命身边的将士们高呼：“你们看孙郎究竟怎么样？”敌将见孙策仍安然无恙，吓得当夜丢下大营而逃。笮融听说孙策没死，赶忙命人加强守备，严密防守，因笮融大营易守难攻，孙策遂不予理睬，转兵攻下了梅陵（《读史方舆纪要》称：“雨花台在应天府城南一里，据冈阜高处，俯瞰城阙，江山四极无不在目，即聚宝山之东岭也。山麓为梅岗，或谓之梅陵，相传汉梅鋗屯兵处也。孙策破刘繇别将，即此。”），而后，又进攻湖孰（今江苏省南京市白下区东南）、江乘（今江苏省句容县北六十里），全部攻克，遂乘胜进抵曲阿。
刘繇与太史慈都是东莱人。太史慈从辽东一起带回的刘政大约是刘繇的族人，与刘备解救北海相孔融后，太史慈就南下来到了曲阿，看望刘繇。太史慈在还未离开曲阿，孙策率领军队就来到了城下，有人劝刘繇拜太史慈为大将，领兵与孙策决战。此时，许劭也从徐州投奔了刘繇，因太史慈出身不高，刘繇对那人说：“我如果用太史慈为大将，许劭可不笑死我了！”只让太史慈充当侦察兵之类的角色。太史慈与一名骑兵在神亭（今江苏省金坛市北）与孙策遭遇，孙策身边只带了十三个骑兵，都是像韩当、黄盖、宋谦等孙坚的旧将们。见到孙策后，太史慈当即拍马上前，直取孙策，孙策举枪刺中太史慈的坐骑，夺去太史慈背后的手戟，太史慈也夺得了孙策的头盔。不久，双方援军赶到，才各自撤离。据《太平御览》引《献帝春秋》称：“孙策获太史慈，谓曰：‘孤昔与卿神亭之役，若为卿先，如何？’慈曰：‘不敢面欺，若兜鍪带不断，未可量也。’”由此看来，在二人缠斗中，太史慈似乎是占据了上风，只因孙策的头盔系带断了，孙策才未被太史慈所杀。但《吴历》却称，太史慈在神亭战败，被孙策生擒，错误。
太史慈与孙策神亭大战后，刘繇率军与孙策交战，结果被孙策打得大败，刘繇弃城而逃。孙策进入曲阿后，犒赏三军，派遣部将陈宝前往阜陵接回母亲和弟弟们，又发布命令，通告各县：“刘繇、笮融等人的同乡、部下前来投降，一概赦免；愿意从军的，本人参军，一家免除赋税劳役；不愿意的，概不勉强。”孙策的命令立即得到了百姓们的拥护，从四面八方敢来参军的络绎不绝，十余天内就选拔了两万余人，征集一千多匹战马，孙策的力量迅速膨胀起来，威震江东。
《三国志·周瑜传》称，此时的孙策“之众已数万矣”。孙策对周瑜说：“这些军队已足够我夺取吴会、讨平山越了，你暂时回丹阳吧。”周瑜遂率领丹阳之军又回去了。在孙策进攻曲阿的同时，吴郡都尉朱治打算率军从钱唐（今浙江省杭州市）北上吴郡（今江苏省苏州市），协同孙策作战。吴郡太守许贡在由拳（今浙江省嘉兴市，《宋书·州郡志》称：“此地本名长水，秦改曰由拳；吴孙权黄龙四年，由拳县生嘉禾，改曰禾兴；孙晧父名和，又改名曰嘉兴。”）截击，朱治大破许贡，许贡向西遁逃，依附盘踞在乌程（今浙江省湖州市境内）的山贼严白虎。朱治遂占领吴郡，自任吴郡太守。此时，孙策以曲阿为核心，影响力已西及丹阳（今安徽省宣城市），南到钱唐，孙策集团已经成为三吴地区最强的力量了，不过，孙策还打着袁术的旗号，起码在表面上还没有单飞。