上杉定正的黄泉国终身游并不只有他一个人去的，而是他手下的大森氏赖和三浦时高组团去的。这几位爷一走，许多事情立即发生变化：首先是二代古河公方足利政氏（那位很顽强的足利成氏命还真硬，居然还没死，但已经因病提前让位了）先撤掉了对扇谷上杉家的注资，改投资入山内上杉家，给新上任的家督上杉朝良来了个重重的一击。
接下来的是三浦氏因继承权问题又陷入内乱。其剧情一如既往的狗血：前段时间去组团旅游的三崎城城主三浦时高无后，引进外来和尚上杉义同（换了个标签叫三浦义同），然后又生了个儿子。好，他去旅游可没把后事交代清楚——事实上就算是交代清楚大抵也会有人装聋诈哑——所以亲生儿子和养子就这么噼里啪啦地干起来了，最后的获胜者是跟大森氏有舅亲关系的三浦义同。
然而，因为三浦义同是太田资康的女婿，上杉朝良对自家的这位台柱子当然有些不太放心。
北条早云属苍蝇的，所谓盟友的关系，并不能捆住他的手脚扇谷上杉家有了裂痕，他当然趁势就牢牢的盯上。
某年某月的某一天，这位爷发动了传说中他的第三次奇袭战：偷袭大森家的小田原城。
据说大森氏的新BOSS大森藤赖是个很昏庸的人，在北条早云的糖衣炮弹的攻击下，他把老爷子大森氏赖要提防北条早云狼子野心的话忘到九霄云外，认为北条早云是自己天然而最可靠的盟友。如今，这位新密的盟友反过来给自己捅刀子，大森藤赖门房大开，自已在劫难逃。
据前方的战地记者发回的报告称：明应四年九月，北条早云借打猎之机，将军队派至小田原城边上的箱根山，趁大森藤赖不注意的时候杀入小田原城。据说北条军采用了火牛阵、攀城术等等先进战法，把守军吓得闻风丧胆，落荒而逃，小田原城落入北条家的手里。
拿火牛阵去冲击固守在规模宏大、水网密布的城池后面的敌人大抵上是脑袋灌了水的人的想法，北条早云是个传说，不至于脑袋灌水，灌了水的自然是战地记者本人了。小田原城肯定是在某时被北条早云以某种方式拿下的，但是不是如战地记者所描述的那样，还有待考究。
第二年，山内上杉氏向扇谷上杉氏发动了一次进攻。上杉显定兵峰直指西相模，将敢于窝里反的北条早云揪出来打了一顿。不管小田原城原来是在谁手上的，经过这一战后，小田原城头挂着的已经是山内上杉氏竹二羽飞雀旗家纹的旗子了。
上杉显定还地把退休了老长时间的长尾景春拖出来暴打了一顿，这才意犹未尽的收兵回家。
被痛打过一顿之后，北条早云大概意识到自己这几年步子是迈得太大了：得，我还是忍吧。
在其后数年间，他主要着力于伊豆本国的经营，消灭了关户等反对派的势力；对外则利用抽冷子拍冷砖，结合分化拉拢的战斗，采取蚕食的方针，慢慢的扩展北条氏地盘；对今川家，他积极配合其对远江、本河的攻略，争取其对自己在关东战略上的支持；对扇谷上杉的政策，则是合作为主，拆墙为辅。
就这样，在进入十六世纪后不久，他已经巩固了自已在西相模国的地盘，小田原城大抵也在这一时段落入北条氏的手中，被他的后人作为居城，直到近百年后才被丰臣秀吉围陷为止。
一五零四年（永正元年）八月，两上杉家在武藏对峙，大打出手，双方到处找帮手。山内上杉这边有古河公方和上野国人的支持，上杉朝良却找到了北条早云和今川氏亲（大森、三浦几位不算得帮手，只是手下，帮忙是必须的）。
古河公方虽然够“古”，牌子够老，但北条早云、今川氏亲毕竟是今后几十年中吃香的战国大名的代表人物，专业素质很高。九月二十七日，两家在武藏国立河原（立川市）正式开打，山内军被斩首二千余级。上杉显定撒开脚丫子逃回立川本阵，想想还是不妥，干脆来个马拉松式的长跑，撤到钵形城等待援军。
三个月后，得到越后上杉氏上杉房能、守护代长尾能景援军支持的上杉显定卷土重来。一五零五年三月，山内上杉军攻破河越城，上杉朝良被迫跑去求和：“公与我争雌雄，势不两立。长氏今乘隙觇我。不若与公相和，合力备之。”
上杉显定一想，这也倒是实情，咱们两家人打得血肉横飞，有啥好处啊？最后不就给北条早云占便宜而已么。
共识一达成，这判就不难谈了。
谈判的结果，上杉朝良隐退，让位于其子上杉朝兴，两上杉家从一四八八年开始的长享之乱结束了。
对于擅长于混水摸鱼的北条早云来说，天下不乱是他所不愿意看到的，被两上杉“合力备之”也是件很麻烦的事儿。不过他完全没有担心，当世已是遍地烽烟，太平时代已经是很遥远的事儿了，任何联盟也都不是天长地久的，他只要耐心等候就够了。
这一次，他的机会来自于越后国。
越后国属北陆，从足利尊氏那年代开始就由上杉氏世袭守护，而守护代一向由源于平氏的长尾氏担任。在应仁之乱后的数十年时间里，守护与守护代因争夺领国控制权的而反目的事屡见不鲜，但在越后，这一代的守护上杉房能与长尾能景日子却过得相当的和谐，大有琴瑟和鸣之感。
然而，谁也没想到，这次上杉房能和长尾能景成功地干涉了两上杉的内部事务，却是两家合作的最后绝唱。
次年，打了一辈子仗的的长尾能景马失前蹄，在九月十九日在般若野被一向一揆干掉了，一了百了。
能景的儿子长尾为景不愿跟上杉房能合唱，年轻气盛的他要单飞了接任守护代后不久，他以上杉房能过多地掺合关东事务，搞得本国鸡犬不宁为由，举起反守护的大旗。
一五零七年八月一日，为景拥立房能养子上杉定实为主，跟上杉房能对抗。
长尾为景确实能打，一个星期之后，上杉能房兵败身死。
上杉能房在自己危难之时拉了自己一把，所以上杉显房对越后的事不能放任流之。不过，此时的山内上杉自家也确实虚弱得一塌糊涂，他必须要把家里的一些事情摆平了才无后顾之忧。
这一摆就摆了一年多的时间，一五零九年（永正六年）七月底，上杉氏的八千大军才在上杉显定及其养子的宪房的带领下杀入越后。