五月二十二日，北畠显家被足利军越生四郎左卫门、武藤政清等人杀死。南朝追赠其为从一位右大臣，亦算得上死后哀荣了。
此后近畿的战况完全倒向了足利军一方，坚守男山八幡的北畠显信迟迟等不到传说中北陆道新田义助的援军。七月初，在高师直、高师泰等人的攻击下，男山阵地全面崩溃，冷泉持家等人战死，北畠显信、春日显国等人领残部逃到伊势。
在北畠显家战死两个月后，后醍醐天皇的最后一根顶梁柱，新田义贞亦战死了。
新田义贞僵伏了差不多一年时间，一三三八年初终于从杣山中杀将出来，击败了自己的老对头足利高经等人的军队，“馀党望风崩溃者三十馀垒”，足利高经退守黑丸城。
新田义贞大概吃过了没有根据地的苦头，若是把黑丸城留在自己后方，恐为敌断了后路；加之他深恨这位昔日把自己赶得到底乱躲乱藏的爷，便统大军于城下，誓要砍掉足利高经脑袋才肯南下。
足利高经知道这是生死攸关的大事，自己就算是想投降估计新田义贞也不会给自个优待俘虏的政策，便在城中“大修守备，设七营相控援”，自已亲自提刀上城头杀敌。黑丸城下，尸积如山，城墙被血染了腥红色。
在相持之间，由于北畠显家兵败身亡，南朝为了加强对吉野的防御，确保男山防线不失，后醍醐天皇亲自写信诏新田义贞来援。新田义贞受宠若惊：“自古源平武臣，着勋王室，而未闻赐手诏也。今我荷至荣，安得不于此时报效！”，当下自己留下三千人马，继续困围黑丸城，命新田义助统主力增援男山防线——这就是北畠显信所等候的援军。
当新田义助到达敦贺时，见男山阵地四外火光冲天，不敢贸然前进，裹足不前，男山遂被足利军攻下。事实上，彼时男山并未被攻陷，高师直恐被南朝军合攻，火烧男山，以伪城陷。新田义助白白逛了一圈，又围哄了几天，最后袖手旁观的看着友军被敌所陷，灰溜溜地退了回来，还不如当初集兵一处攻打黑丸城呢。
既然没有人需要自己支援了，那就安心的干掉足利高经，稳固北陆道再说吧。新田义贞想。
足利高经在新田义助这一去一回之间，不但加固了黑丸城，还跟原属新田义贞的平泉寺僧兵接上了头。既然少林寺也想要搞上市公司，那末平泉寺的和尚跟人做生意也半点不稀奇，在“事济别有厚赏”的承诺下，佛爷们投靠了足利高经，并据守藤岛以为策应。
新田义贞头一天晚上做了个梦，梦见自己跟足利高经作战时身化大蛇，吓走了敌人。醒后一问众人，皆以为吉兆，这会儿一听平泉寺的和尚临场变卦，已方进攻不利，大怒，自领五十骑前去增援，半路却碰上了足利高经派去支援藤岛的步骑三百人！
足利军是支援部队，步骑混编，设备齐全，两军一接上火，弓箭手躲在盾牌后面从容地向新田军放箭；新田义贞所带的人马应属卫队性质，没有带盾牌，他的卫士只能以身为盾掩护主将。
在箭雨中，侍卫中野宗昌劝义贞道：“千钧之弩，不为鼷鼠发机”，意思就是：杀鸡焉用牛刀？老大您还是先行撤退吧，这里由我们顶着，不必大将以身犯险。
诸事不顺的新田义贞却发了二愣子脾气——又抑或是认为梦中的大蛇让他自认为有上天庇佑，他似乎忘记了自己总大将是干嘛的了，回答道：“弃众独免，非吾意也！”。当下亲自统兵冲锋。
他这一冲，足利军的所有箭弩全部都集中到他身上，坐骑立时身中五箭，将其颠下马来，掉到了泥淖之中。
还没等他站起来，一枚箭正好射中他的额头。他自知不免，便自刎而死。一代名将，就这样凄凄惨惨的倒在雾雨濛濛的七月间。
北畠显家与新田义贞先后战死，南朝的天，跨了。
为了复兴南朝，刚死了儿子的北畠亲房擦干眼泪，与义良亲王、北畠显信，结城宗广等人乘船返回东国，以图在老地盘重整旗鼓，东山再起。
一行人只有北畠亲房回到东国，占据了小田山城为据点。义良亲王、结城宗广等人被吹回了伊势国。此时留守伊势的北畠显能由于年龄尚幼，号召力不如先辈，还无力发动进攻，对足利尊氏的北朝无法构成威胁，南朝的复兴计划变得遥遥无期。
在内外交困之下，顽强的后醍醐天皇终于被击倒了。由于他先后所立太子恒良亲王、成良亲王均在数月前被足利尊氏两杯药酒打发进了黄泉国，已无法再理政事的后醍醐天皇不得不立时年十二岁的义良亲王为太子。阿野廉子想尽一切办法，为保儿子们的地位，与足利尊氏联手除去最大的威胁护良亲王，最后自己的三个儿子却只有义良亲王得护良亲王之计而继承了皇位，恒良亲王、成良亲王都死在足利尊利的手下，不知道她是恨？是悔？还是别的什么？
一三三九年八月十五日，知道自己时日无多，后醍醐天皇将义良亲王立为天皇，是为后村上天皇。
次日，造了不少西贝货买给北条氏、足利氏，喜欢变妆COSPLAY女人，被将军们克了一辈子，反抗了一辈子，劳碌辛苦了一辈子的后醍醐天皇留下了：“……朕之玉骨可埋于南山，魂魄当可望见北阙……”的遗诏溘然长逝，据说临死前还高呼着“讨贼”。闻者无不流泪。
凭心而论，称后醍醐天皇为天狗亦不为过。他的政治主张极为幼稚，无视社会现状，力推复古政策；在思想上食古不化，死板教条，信奉在日本水土不服的程朱学说；无视百姓疾苦，大兴土木，挥霍民力，近小人妇人等等，这些都是他的罪状，也是最终靠成南北分裂的原因。
然而后醍醐天皇也有可爱之处，他是堂吉诃德式的人物，认准死理不回头。他的恶，似是无心机的孩童的恶作剧；他的顽强与对思想追求的契而不舍，却令许多人都汗颜。所以，对这位天狗兄，抄书者并没感觉到什么憎恶感。