北畠显家不想在占领镰仓上浪费时间，直接尾随足利军而来——他的决定无疑是正确的，尽管镰仓此时的兵力应该不很多，要把它拿下来也需要花费不少时间，且不能解决问题；逗留时间过长，让足利军收拾完京城的残局再从容回身对付自己，压力就大了；自己如能赶上去与朝廷守军汇合，将敌方堵在近畿处理掉，方是上上之策。所以一路上他连连催促部下：快，再快，要更加快！
足义尊氏此时没有领教过北畠显家的厉害，大概对这位才有十八岁的“伪娘”将军并不惧惮的想法。但是这位爷的五万兵跟原来的朝廷军联手起来，却不好对付。况且，北畠显家已经到了，那么镰仓怎么样了？那可是自己目前的老窝，是万万不能丢的。
北畠显家与新田义贞等人会合后，朝廷军威大盛，诸军决定立即开始发动大规模的进攻，将目标锁定正驻守在圆城寺的细川定禅身上。
决心已定，新田义贞、北畠显家遂按计划，水陆并进，于黎明时分发动进攻；延历寺的僧兵守在如意岳担任警戒、预备队。
在圆城寺外围战中，细川定禅初时反击得手，打杀了千叶高胤以下数百名北畠军，却被朝廷军水师从侧翼射了回来，无法扩大战果。天明过后，新田军、北畠军对细川定禅发动了猛烈的攻击，细川军叫苦连天，又迟迟不见援军到来，只得退回圆城寺。
紧追上来的朝廷军冲入寺中，到处放火，圆城寺一片火光冲天。跟圆城寺结了几百年怨的延历寺僧兵见状大喜，咬牙切齿地从山上杀了下来。细川定禅本来已是支撑不住了，这一下子那里还抵挡住？只好丢下七千三百多具尸体，狼狈不堪的逃回京城。
初战得手，北畠显家、新田义贞一鼓作气，杀入京城。
北畠显家登陆后，细川定禅频频要求足利尊氏派兵增援，不知道这位爷是出了什么毛病，愣是没派出一兵一卒。现在前线已经完了，他只得亲自领兵来迎，据吹嘘是“数十万人御之”，“自河合森至七条原，人马填咽，连亘南北里余”。看来，虽然在圆城寺遭到惨败，足利盟主手里的资金还是相当雄厚的嘛。
新田义贞见敌方声势浩大，便对手下云云如此之般，诸将心领神会，各自领命，分头行事。
足利尊氏见朝廷军辛辛苦苦的大老远跑来，末了居然不打了，仅猬集于山上不肯不下来。他以为“义贞好野战，今其据山不下，料兵必寡也”，遂下令强攻，“数十万”的大军向朝廷军扑了过来。
新田义贞在北畠显家的支持下，顽强支持，奋力抵抗。
战到酣处，突然间，新田义贞把旗一举，足利军中大乱，里面的一些人在自己的阵中砍杀了起来。原来新田义贞见足利军势，便以三五十人为一组派出二三十个小队，混入圆城寺的溃军中，被足利尊氏编入阵中——武士们都是一伙一伙的，谁也不知道谁家的底细，要混进去，简直是太容易了——然后等新田义贞信号一出，便在敌人阵营内中心开花，杀将起来。
新田义贞与北畠显家随即驱动大军，如猛虎下山，扑了过来。足利军两头接战，登时乱作一团，败退出走。朝廷军一直将足利军追军桂川边上，“尊氏窘甚将自杀”。幸得天色已晚，朝廷收兵回城，足利尊氏才逃得一劫。
足利尊氏倒也不是好与之辈，当天晚上，他以细川定禅部为主攻，通过夜袭击败了新田军，再次拿下了京城。
此后的十数天内，双方以京城为中心，不停地进行了一系列的攻防战，足利尊氏每天晚上都要换床位，不是在京朝，就是在野地。在消耗战中，足利军被大大的削弱了，朝廷军却得到了北畠显家、忠房亲王等人的补充，越打越强。旁人都认为，再这么打下去，足利尊氏迟早会全军覆灭。
足利尊氏却似舍不得京城一般，就是不肯主动撤退，誓要把钉子户当到底。
一月底，楠木正成、名和长年、结城宗广从下松，北畠显家自山科，藤原实世阵于赤山，延历寺的僧兵屯于鹿谷，新田义贞发于北白河，五路大军向心攻击，一起发动此次会战的最后总攻。足利军的神乐冈、出云路、四条河原一线的防御土崩瓦解。
足利尊氏十几天来的跑来跑去出了经验，跑出了水平，趁北畠显家和新田义贞未合围之前，他再一次逃了出去。
鉴于以前数次拿下京城都未成守住，楠木正成认为：今日出击，杀获不多，敌人主力未损，连足义尊氏的主力在哪都不知道；自家军队留在京城，恐怕都去打劫发财去了，敌人再来个夜袭，自家还得把京城拱手相让。不如主动退出，把京师让给足利军，然后再伺机拿回来，寻机歼敌主力才是上策。
众将尽皆赞同。
当晚，足义尊氏又回到了京城藤原公贤家那张温暖的床上（咳，虚构，纯属虚构，床是啥玩艺？）。
第二日，数十名僧人打着红十字旗，跑到昨日的战场上到处翻扒尸体，还抽抽答答的说昨天新田、北畠、楠木等七人战死了，现在“将求骸收葬”。为首的和尚虽然是跑龙套的，演技还真的不错，一点风油精都不用，居然也哭得个大雨倾盘。
足处军的武士们被骗过了，自己也在尸体堆里乱翻，不断发现新大陆：“咦，这不是新田义贞吗？”，“哟，这不是北畠殿下吗？”——可怜那些死人，死都死了，还因为跟领导长得相而再吃一刀。
当天晚上，朝廷军举起火把，“遵山西行，绵绵相属”。
足利尊氏这一下放心了：重要将领都死光了，朝廷军撤退也是应有之义，打了那么多天都没得休息好，今个儿咱要美美的睡一觉了。足利尊氏长长的打了个哈欠，足利军上下都松懈了。