幕府的将军们这才知道，心急吃不到热豆腐，便下令士卒们先行退下，安营扎寨，慢慢的跟这个倔强的小城慢慢较量一番。
正当幕府军解去盔甲，挥汗如雨地立防栅、搭帐蓬，挖壕沟的时候，突然间斜刺里杀出一彪人马，冲入正在搞违章建筑的幕府军里中心开花、乱砍乱杀，城里的守军也打开城门，里应外合，把施工队搞得个七零八落。
原来，楠木正成早在幕府军合围之前就已经派楠木正季、和田正远领数百人潜伏在城外的土山后，待敌军气馁后退无防备之时立即杀出，与城中军队双方夹击。毫无防备的幕府军不但违章建筑没建成，还“狼狈而走，器械鞍马，委弃载路”。
一向只搞游击战的楠木正成初次出阵正规战，倒也打得机动灵变，出手不凡。
定过神来的幕府军复而由、再来，将赤坂城团团围住。“三十万”的大军，死个几千人根本没伤毫毛。大佛贞直没有什么高招，他的本钱多，纯粹就准备以本伤人，只要稳扎稳打，拿下这座小城还是不成问题的。
残酷的围攻战又开始了，幕府军在盾牌手的掩护下，形成密集的队列一波接一波的向赤坂城扑来。冲破楠木党远程杀伤武器攻击的范围的武士在城墙根搭起长梯，甩出飞钩，士卒们沿着绳索和梯子向上攀爬，弓箭手在数十步之远处向城头进行掩护性射击，其火力之猛，甚至将不少友军射杀，不时的有人从城头上掉了下来。
守军稳住阵脚，一部分人向城下的弓箭手射击，另外一些人或数人一组，手持长柄铁叉，奋力地推倒云梯；或手持利器，割断绳索。少数能冲上城墙的幕府武士还来不及喘上一口气，就被猛扑上来的楠木党砍死。
城下的敌军越来越多，攻击点也越来越多。眼看守军堪堪守不住之际，城头一声发喊，无数的滚木礌石从城头上丢了下来，象压路机般的一滚一大片。
幕府军还稀奇地发现自已头顶上冒出无数的长柄勺，正在心里嘀咕这是啥高科技设备啊？
只见长柄勺一翻，烧滚了的热水（不知道此时的日本有没有发现沥青，抄书者不好想象成沥青）从天而降，把城下的攻击者淋得个皮开肉绽。
幕府军在这些大规模杀伤武器的攻击下，逐渐动晃、后退，溃败。第二波队伍随即发动攻击，大致上也是相同的境遇，在守军的攻击范围内留下无数的尸体，狼狈败走。
大佛贞直等将对花样跟鼻毛一样多的楠木正成恨得牙根痒痒的，却也无可奈何，在受到严重损失之后索性不打了，只在城下加固营盘，准备长期围困，任凭楠木正成在城头上骂战，只是不理。
这下楠木正成发愁了：自己仓促准备，根本没备多少粮草，由幕府军这么围下去，饿也饿死，还打什么仗呢；这几百号人，若是开城与敌决战，只怕不过半个时辰就全灭了，怎么办呢？
楠木正成倒也不是死撑之辈，他给自己找了理论依据：“欲率先天下，以建功业，死故所不顾也。虽然临事而惧，好谋而成，亦智士之所尚。”——这大抵是后人给大英雄不舍得殉城做的解释吧。楠木正成是武人，要撤就撤了，那里还会象文人那么的啰哩啰嗦呢。
在一个风雨交加、伸手不见五指的夜晚，楠木正成带着部队悄悄的转移。临走前，他把战死者的遗体收集在一个大坑里，架上柴火，留下了一个敢死队员，命令他在队伍走远后再放火焚尸焚城（据说是为了让幕府军以为他们已经死在火中了，在抄书者看来，这反而适得其反）。
当晚，围城的幕府武士们都说没有感觉城中守中有什么异动，唯一就见几个盗马贼在营盘外窜来窜去，射得几箭就跑了（那就是楠木正成本人）；还有就是看见赤坂城象一个篝火堆一样，越烧越旺，阵阵的北风吹来一股浓烈的烤羊肉的味儿，这味道让他们终身难忘。
十月二十一日，赤坂陷落，后醍醐天皇的革命再次陷入低潮。
楠木正成们此时大概还不知道，早在赤坂陷落前一个月，天皇已经换了人。
后醍醐天皇落网后，北条高时“奏请花园上皇，尊后鸟羽帝故事，以皇祖父诏，使太子称帝于京师”，是为光严天皇，由后伏见上皇开设院政主政。
可是，当光严天皇践祚时，人们发现一个严重的问题：三神器不见了！——要知道，那三神器可是天皇的象征，就如同孙猴子的棍子一样。没了三神器的天皇，还算是天皇吗？
后醍醐天皇得意地笑道：“三神器，在咱家手上哩”——他当日出走时，留了个心眼，把三神器全部带走了。
长崎高资一伸手：“这可不是过气天皇玩的东西，赶紧拿来，办正事要紧！”
虽人在囚笼中，后醍醐天皇却还牛气哄哄：“神器那是皇族专利，岂能是你这些逆臣所能碰的？”
镰仓这边倒也没有谁有西晋的司马威的勇气，敢从皇上那里抢玉玺，于是便好吃好喝的招待他一番，把后醍醐天皇的毛摸顺摸滑，伟大革命的先驱这才依依不舍的把镜子和山寨的剑和玉玺交了出来（“乃授以镜及新剑玺”）。
办完了手续，失去了利用价值的后醍醐天皇旋即被请到镰仓喝茶。
第二年，北条高时“请”后醍醐天皇出家当和尚，“不听”。既然不听，那就请您老人家到隐岐那里接受劳动改造吧，当年后羽上皇也去过，据说风光还不错。
后醍醐天皇也只好去了，怀里应该还抱着一大堆的东西，那就是剑和玉玺，性命可以不要，这玩艺可不能丢。北条高时倒不知道是有意继续制造皇统的分裂还是什么原因，愣是不舍得给后醍醐天皇送上一杯鹤顶红或者牵机药什么的，难道他觉得自己比后醍醐天皇更需要这个？