正当唐军形势一片大好，秋季到了。辽东的秋季比中原的秋季要寒冷得多，包括唐太宗在内，都对此准备不足。北路军主帅李勣眼看草木日渐枯萎，士兵、战马逐日消瘦，为了尽快拿下援兵尽绝，已成孤岛的安市城，他晓谕士兵们道：“只要拿下此城，城中所有的财物都是你等的战利品，男的活埋，女的充作奴仆。”

不知是谁把李勣的话传了出去，安市城兵力虽少，上下众志成城，唐军久攻不克。李勣遣人探听南路军统帅张亮的动向，得知张亮此时正与部下屯驻于卑沙城（在今辽宁省大连市），又向唐太宗进言：“张亮的军队，距离安市城只有两日的行程，不如两军合兵一处，绕过安市城，渡过鸭绿江，直取平壤！”唐太宗打算听从该提议，长孙无忌拦住唐太宗道：“您是天子，早已不是当初的秦王了，岂能用这等冒着风险侥幸求胜的策略，万一有所不测，十万大军危矣，江山社稷危矣！“唐太宗听从长孙无忌之谏，下令李勣、李道宗等人，加紧攻打安市城。

李勣、李道宗二人遂分工协作，李勣带着半数士兵在城池西北用投石车和冲车撞击城墙，李道宗带着半数士兵在城池东南堆建土山。安市城守将见状，也将守军分成两队，一队士兵在城池西北，用木栅栏修补被唐军撞毁的城墙，一队士兵在城池东南，用木料不断增高该处的城墙，以对抗唐军建在城外的土山。两军又相持了六十日，在安市城西北，李勣每次刚带人把城墙毁掉，就被城内的守军迅速修好，该策略未能奏效。在安市城东南，李道宗的策略倒是差一点成功了—一日，唐军堆建的土山意外坍塌，顺带着压垮了附近的城墙，正在加高城墙的高句丽人死伤惨重，纷纷抱头鼠窜。遗憾的是，奉李道宗之命，驻守山顶的唐军将领傅伏爱恰好不在现场，其手下士兵眼看着前方的城墙出现了一个大缺口，因无人指挥，都不敢冲进城去。未过多时，安市城守将闻讯赶到，他派人把城墙的窟窿修补好了，并趁着傅伏爱不在，索性把城外的土山也一并夺了，并在山上挖掘壕沟，设置鹿角进行防御。

唐太宗听说竟然有这等奇事，龙颜大怒，下令将傅伏爱斩首示众，然后令李道宗率军重新夺取土山。李道宗攻打土山失利，光着脚到皇帝的面前请罪，唐太宗叹道：“你用人不当，合该处死。念在你此前攻打辽东城时立有大功，所以予以特赦。你通知全军将士，冬季快来临了，我军士兵、战马长期居住南方，恐怕难以在此地久留，让他们收拾行装，随朕尽早撤军回中原吧。“

九月下旬，辽东各地下起鹅毛大雪。经唐太宗定夺，留下部分士兵镇守之前收复的城邑，其余将士，皆启程回国。临行之前，唐太宗令人取出一百匹绸缎，放在安市城城外，告诉守将道：“阁下文武双全，令人钦佩，可好生侍奉贵国国主，勿与乱臣贼子渊盖苏文同流合污。”安市城守将称谢，在城楼上答礼为唐军送行。

唐军此次远征辽东，前后共收复城邑十座，累计斩杀高句丽士兵四万余人，俘虏士兵的不下十万（部分俘虏被释放回高句丽），另在辽州、岩州、盖州三地，有七万多百姓加入唐朝的户籍，而唐军的死伤人数大约两千人，总体上来说，这是一次成功的远征，但算不得完胜。唐太宗久在前线，因水土不服，更在回京途中患病，不能骑乘战马，所以直到第二年春季，才坐着马车终于回到京城。唐太宗到京城后的第一件事，就是前往卫国公府上探望李靖—李靖的坟茔是唐太宗作为嘉奖破例为他提前修建的，其实李靖这时候还活着，而且按照唐太宗的本意，是想让李靖作为军师，随他一道远征辽东。七十五岁高龄的李靖当时也同意了，因为唐太宗告诉他：“爱卿在南面平定了荆州、岭南和江东，在北面平定了突厥，在西面平定了吐谷浑，只有东面没有立下战功—如果此战爱卿出奇制胜，助大唐平定高句丽，那你就是古往今来唯一真正实现安定四方的人！”可是，李老爷子确实是年纪太大了，刚走到半路就因身体不适被迫向皇帝辞行，唐太宗颇觉遗憾，只好派人将李靖护送回府。唐军在辽东征战半年，期间，唐太宗、李勣、李道宗等人经常与李靖互通书信，讨论前线战况。

唐太宗问李靖道：“老将军，朕有一事不明，特来请教：朕生平指挥的每一战，几乎都是以寡击众，所战必克。但此战，朕首次统帅十万大军出征，却被一座小城所困，难道朕真的不善于统帅大规模军队吗？”

李靖权衡许久，才鼓起勇气说道：“此事臣不便解答，陛下与其询问老臣，不如扪心自问，当初您为何不听从李道宗的提议，让他率少量骑兵奇袭平壤？身为十万大军的统帅，并非每一战都要自己亲力亲为的。”

唐太宗很纳闷：“李勣是曾提议由朕率主力大军直取平壤，被长孙无忌否决。李道宗又何时说过他要率一支偏师攻打平壤—他真的说过这话？”

“您可以把李道宗召来，当面问他。”

李道宗很快被传到，他说明了当时的情况：“臣的确提议过此计，但陛下只顾着和长孙无忌说话，没有理会。”

唐太宗怅然若失：“哎呀，是朕大意了。李老将军，如果当初你也在前线，那该多好…”