为方便读者朋友了解此战的细况，在讲述“钟离之战”之前，我们先来看一下义阳保卫战结束后，北魏、萧梁双方新的对峙形势。
前面说过，魏、梁的对峙，总体上是沿着淮水流域展开的。南北朝时期，淮水发源于河南，干流经过安徽、江苏二省，最终东流入海（宋朝时期，淮水下游出现改道现象，之后淮水下游不再东流入海，而是在扬州市江都区境内流入长江）。对照地图来看，淮河流域的走向，即是当时魏、梁两国边界的走向，从西向东一路过去，梁国分布在淮水南岸的主要城邑，主要包括以下四座：位于今天河南省的义阳、位于今天安徽省的马头、钟离二城、以及位于今天江苏省的盱眙。
除了这四座城邑之外，位于马头以西的寿阳城，也是淮水南岸的一座大城(淝水之战战场就在寿阳附近，可见此地的重要性），这样相加起来，梁国设立在淮水流域南岸的主要军事重镇本该共计有五座。那么为什么笔者只说了四座呢？—因为就在梁国建立的前夕，时担齐国豫州刺史的大将裴叔业担心遭到东昏侯萧宝卷加害，竟举寿阳之地投降于北魏，五座军事重镇就这样白白丢失了一座；然后，随着义阳保卫战的失败，梁国的军事重镇再丢一座，仅剩下了三座；这还是梁国的运气好，要不是魏军在攻打钟离的时候碰上连绵大雨，导致淮水暴涨，魏军被迫撤军，五座军事重镇很可能还得再丢一座，那样就只剩下两座了。
淮水流域上军事重镇的接连丧失，说明梁武帝继位之后，南朝政权在与北方政权对峙过程中的不利处境仍在持续的加剧。这是一个极度危险的信号，如果这样的处境无法得到改变，那么继丧失了河南、淮北之后，南朝政权很可能因为淮水南岸五座军事重镇的全部丧失，不得不让出整个长江以北的土地，只能与魏国划江而治，将两国的边界再一次南移。参考“守江必守淮”的军事理论，“淮”一旦守不住，那么“江”的失守不过是早晚的事儿，到那时候，就是南朝亡国之时。所以，梁武帝在公元505年十月，召集了一场盛大的军事会议，提出继元嘉北伐之后，南朝必须重新开启北伐模式，以主动进攻的态度向魏国宣战。
既然守，守不住，那么还不如换个思路主动进攻，或许可以延缓北魏对梁国土地的蚕食速度。在“以攻代守”这一点上，诸葛亮给了梁武帝很好的参考。事实上，在这一战爆发之前，无论从哪个角度来看，梁国都没有彻底打败魏国的硬实力。所以梁武帝的计划，也只是想通过这次北伐，打赢一场局部战争。这是一个很客观的军事计划，相比半个世纪之前，那位志大才疏，一心封狼居胥，却赢得仓皇北顾的宋文帝，梁武帝在军事上的造诣显然要高得多，因此他的计划也没有像当初宋文帝那样好高骛远，而是充分考虑了魏、梁两国的国情。不过面对拥有元英、杨大眼这等名将的超级对手，梁国想赢得局部战争也并非一件容易的事，在军事会议上，梁武帝和与会的官员们商议了多日，方才对征兵、筹粮、运输等问题逐一进行了解决，根据梁国现有的实力，他提出了三个月之内，征兵二十余万人的计划，要说他这几年勤俭节约、夙兴夜寐的工作也确实没有白费—仍是对照宋文帝来看，宋文帝北伐时，南朝尚拥有整个淮北，以及青州、徐州等地，正处于最强盛时期，但宋文帝又是拉壮丁，又是问僧人借钱，被这些问题搞得焦头烂额，但到梁武帝手上，不知道他用了什么魔法，竟然全都轻松地搞定；军队、粮食、运输等问题解决之后，梁武帝又对此次北伐的作战策略进行了周密的安排，不消说，这更是他的强项。义阳保卫战失败后，梁武帝重新考察了麾下众将的才能，最终，他从众将之中物色了五位他认为绝对能够信得过的人，分别授予他们具体的作战任务。这五员将领分别是：萧宏、张惠绍、昌义之、王茂、韦睿。
萧宏是梁武帝的六弟，身高八尺，一表人才，而且非常善于言谈，梁武帝非常看好这位皇弟的才能，于是任命他为此次北伐的大都督，坐镇洛口（洛涧与淮水的交界处，位于寿阳以东，不远处便是当年淝水之战的战场），享有节制三军的最高权力—上阵亲兄弟嘛，用最亲密的人担任大都督，梁武帝的这一任命应该说没有问题；张惠绍之前率军营救钟离，结果战败被俘，梁武帝用俘虏的魏军将领与魏国进行交换，这才把他换了回来，这次北伐，张惠绍负责攻打宿预（在今江苏宿迁，位于盱眙以北）—用败军之将担当重任，体现了梁武帝用人不疑的胸襟，况且之前一战张惠绍的兵力比元澄的兵力少得多，算得上是寡不敌众，这一任命也问题不大；昌义之、王茂久随梁武帝，在几年前推翻萧宝卷的战役中，二人出力极多，斩获无数，梁武帝授令昌义之攻打梁城（在今安徽寿县，位于寿阳附近），旨在伺机收复寿阳，授令王茂攻打河南，旨在伺机收复义阳，这两道任命更是没问题了；看来看去，唯一有问题的人，就是韦睿了，所有官员、将领都想不明白，梁武帝怎么会脑洞大开，竟然把这个人派上了战场。
韦睿的官职并不小，梁武帝建国后，任命他为豫州刺史。关键问题在于：之前说过，韦睿这人年纪很大了，到这一年已经六十四岁，须发皆白，是个老人家；年纪大一点也就罢了，偏偏韦睿又武艺不行，虽然说历史上出过很多儒将，但像他这样真的连马都不能骑，真的连箭都不会射，完全可以用“手无缚鸡之力”来形容的将军，还真的没几个（诸葛亮、周瑜只是不必亲自上阵，骑马、射箭还是没问题的；孙膑、崔浩倒是和韦睿的情况差不多，但那二人终生只担任军师，从未单独领兵征战）；再说他此次得到的任务，那就问题更大了，梁武帝交给韦睿的作战任务，是收复合肥。