四月，曹操因见疑兵之计生效，将袁军主力拖住，方下令全军昼夜兼程，向白马进发。颜良乍闻曹操来到，虽大感意外，但他素来自逞勇力，欣然领兵来迎。两军遭遇后，曹军方扎住阵脚，前吕布帐下大将，张辽向曹操请缨道：“末将跟随曹公多日，未曾立过尺寸之功，愿作此战之先锋。”曹操然之，授他骑兵三千。
张辽方去，又有一人上前道：“我之所以归降曹公，正因张辽之故也。今张辽既作先锋，请容末将前往，助他一臂之力！”曹操目视此人，乃是关羽——刘备逃往河北之后，关羽坚守下邳多日，无奈矢尽粮绝，又不知刘备、张飞下落，只得听从旧友张辽劝说，暂时归降了曹操。曹操有意考验张辽、关羽二位降将的能耐，因此也勉励一番，令他前往。
张、关二人向北行了数百步，袁军那边，“颜”字旗号已清晰可见。未等张辽下令三千将士发起冲锋，只听一声大喝，关羽手持大刀，一马当先，已冲入敌军垓心！
参考秦汉两朝大大小小的诸多战役，纵便是号称“羽之神勇，千古无二”的项羽，也未曾这么干过。因此，不止是关羽身后的张辽大吃一惊，在关羽前方，颜良和袁军将士也是目瞪口呆，皆愣在当地。就这么一愣神间，那关羽已纵马疾飞至颜良身前，手起刀落，只听锵的一声，颜良人头已然落地。
袁军不防主将就这么死了，当场一片混乱；而关羽却仍不甘休，又从容下马，取过首级系于马颈之上，方才策马而回。随着张辽带着曹军士兵上前接应，士气全无的袁军瞬间溃败。曹操在远方高地上看得清清楚楚，见那关羽于万军丛中取上将首级如探囊取物，密密麻麻的袁军竟无一人敢出手阻拦，也不禁倒吸口冷气。白马之围既解，曹操旋即下令：全军班师，返回河南，并迁徙白马一带的吏民集体南下。
颜良死讯传至延津，袁绍又羞又怒，问众将道：“何人可为颜良报仇？”一人道：“颜良与我情同兄弟，末将愿领兵往击曹操！”说这话的，名叫文丑，是和颜良齐名的河北大将。袁绍便拜文丑为先锋，另授其万余士兵，往白马而去。
结果，因曹操先行一步退守河南，待文丑之兵抵达白马时，方圆数十里之内，已空无一人。袁绍得文丑回报，见曹军主动退缩，本已生出的一丝惧意顿时散得干干净净，哈哈笑道：“我早知螳螂之臂，不可以挡车也！——只是不知曹操那厮，现已逃往何处？”
他话音方落，帐外有哨兵进来，告袁绍及众将道：“曹操率数千士兵已抵达延津对岸，正在修筑营垒。”袁绍收起笑容，下令文丑率先渡河出战，以干扰曹军的营垒修筑工作；然后，他亲提八万主力，紧随其后，亦朝对岸进发。袁军临行时，沮授再谏袁绍道：“前日我道颜良性急，不可担任统帅，奈何主公不信，果然为关羽所杀；今文丑之性格与颜良如出一辙，主公万不可用之统兵，更不可主动渡河出战曹军。”袁绍道：“那依你之见，眼下我军当如何行事才好？”沮授道：“莫如就依田丰之见，继续谨守河北，曹军不动，我军亦不动。——曹操之所以在黄河对岸修筑营垒，正因其粮草短缺，又四面强敌环伺，就是有意引主公派兵南下。一旦我军再次战而不胜，则士气堕尽矣！”袁绍闻言，大怒道：“田丰乱我军心也就罢了，你沮授如何也屡出不吉之言！想我河北之兵，号称百万，如果连区区数千曹军都奈何不得，还谈何逐鹿中原？”于是，弃沮授之言不用，并坚持以文丑为先锋将军。
延津对岸，曹操本率着曹军将士们在修筑营垒，突见对岸渡船齐集；紧接着，一支袁军先锋飞也似的杀过岸来，船头高树旗号：先锋将军文丑。曹操问一旁荀攸道：“依你之见，那文丑的韬略如何？”
荀攸道：“和颜良一样，有勇无谋的匹夫罢了。”
曹操大笑，传令下去：停止修建营垒，并将所有士兵后撤，隐藏在一座小山丘的南坡（该山丘，史称：白马山。由于袁军是从北向南渡河进击，因此曹军隐藏在白马山的南坡，袁军无法看见）。待士兵重新驻扎完毕，他又下一令：所有骑兵将士一律解开马鞍，放战马休息。有部将得了此令，急道：“袁军先锋已杀过来了，主公要么击其半渡，要么坚守已修建了大半的营垒。为何二计都不用，却在此悠闲牧马？”曹操看了一眼荀攸，微微一笑道：“非是你等可知也。”
再说当时，曹操既先行一步放弃了白马，重新在延津对岸部署防线，但凡白马一带的吏民、粮草、钱财等物，皆络绎不绝的从河北运往河南，从而暴露在袁军面前。文丑率一支先锋之师抵达南岸，见曹军已撤退一空，便纵兵上前抢掠这些粮草、辎重。有部下心细，告文丑道：“前方有一山丘，只恐山后伏有敌军，将军不得不慎。”文丑得他提醒，起初还不敢太过放肆，但眼见抢掠了半日，曹军毫无反击的迹象；且袁绍那边亲率主力部队也已登上渡船，络绎不绝往河南过来，遂再无提防之心，只顾纵情抢掠财物。然而，他没想到的是：在前方的白马山背后，真的有一双眼睛，始终在关注着袁军的一举一动。
“启禀主公，文丑得后军接应，此时已有骑兵数千人，步兵万余。”
曹军哨兵见袁军的人数不断递增，急忙向曹操汇报。
“主公，请下令出兵吧！”众将见半日工夫，对方兵力已增至曹军数倍，皆劝曹操下令出战。孰料曹操只是摆摆手，轻描淡写道：“让他们再抢一会儿。”
又过去半个时辰，白马山以北的旷野上，袁军人数越聚越多——骑兵已有近万人，步兵更是数不胜数。哨兵心中惊惧，慌忙再向曹操汇报。曹操亲登山顶观之，见自己日前所建的营垒，已为袁军纵火焚毁；也正为此，袁军只道曹操无力反击，早已远遁，人人弃了兵器、盔甲、战马，遍地搜寻值钱的物事，根本无阵型可言。曹操点点头，疾步返回南坡营地，颁令下去：“时机至矣，诸位可勉力一番，随我下山反击！”
六百骑兵，三千步兵，很快在山顶集合完毕，出战的号角声也紧随着嘹亮响起。袁绍、文丑等人这才发觉曹军主力其实就在附近，从未离开过，急忙也下令士兵集合，以布置作战阵型。然而，袁军毕竟比不得曹军常年东征西讨，训练有素；更兼人多口杂，号令难以统一，仓促间，数万袁军自己乱作一团。待曹操亲率将士从山丘上俯冲下来，迎面的阻截者纷纷溃走，竟直奔袁绍中军而去。袁绍大惊，慌忙道：“文丑何在？”
“末将在！”文丑毕竟是员忠心的虎将，故虽见士兵散落各地，一时召集不齐；但见主公有难，只带了几百人，就忿然上前拦截曹军。刚接近曹操身前，在其左侧，张辽策马出迎；在其右侧，关羽挥刀出迎，二将齐战文丑，只费十数合，轻易将文丑斩杀于马下。
前日刚死了颜良，今日又死了文丑——这二人，虽然无智，但论及勇力，绝非浪得虚名之辈。其余袁军见状，哪还有人敢上前一步，皆拨马回走，涌往中军而去。一时间，袁军将士自相践踏，曹军则趁胜追击，再次大胜。对曹操而言，唯一可惜的是：由于此战双方兵力悬殊，又被文丑舍命拖延，使得曹军的攻势稍缓，袁军主力却渐渐聚拢过来。曹操见直捣对方指挥中枢已无可能，果断见好就收。他下令：放弃延津南岸的全部阵地，退往下一道关键防线：官渡。