对于张邈的质疑，曹操无法回答，也没有回答。或许在他看来，像白起、段颎那样“以杀止杀”，不失为终结这个乱世的最佳途径之一。在罢绰一切反对意见后，他毅然地率领大军踏上征途，再度杀奔徐州。
在他的身后，张邈摇头叹息，只得为其送别。张邈身旁另有一人，则是刚被委任为东郡太守，负责与前者一道留守兖州的陈宫。
转眼间，又过去好几日，曹操兵临境内的消息，传到了小沛。镇守在此地的刘备，已趁着曹、陶两军休战期间，将一应军需、粮草置办停当，足够万余军士半年之用。然而出乎他意料的是，这一次的曹军并没有选择对小沛发动进攻，而是以迂回的方式，直接攻入了徐州腹地。
“不好，曹操心知小沛难取，必是往袭陶使君去了。”刘备不愧为糜竺看重之人，一眼察觉出曹军的目标，当在郯县。在他身旁，另有三员大将，一人名叫关羽，一人名叫张飞。——此二人，与刘备情同手足，曾在黄巾起义爆发之际，相助刘备招募私兵，后同归于公孙瓒麾下。另有一人，名叫赵云，亦是公孙瓒下属，其因奉公孙瓒之命，统领一支骑兵小分队，相助田楷、刘备在冀州以南牵制袁绍，故此时也在小沛。
这三人眼见郯县告急，忙问刘备有何对策。刘备分析道：“陶使君虽数败于曹操之手，但郯县尚有精兵数万，又有城池之险，曹军纵便全力攻之，必难急克。其真实意图，必是效仿匡亭之战，用围点打援之计引诱我等前去，恰好中其埋伏。既然如此，我等不如静观其变。若曹军攻打郯县是实，我等便领兵前往救之，与陶使君内外夹击；若曹军攻打郯县只是虚招，我等不如在此按兵不动，待其粮草尽了，自然会再次退去。”
众将听后，深服刘备见识高明。事实上，短期内连续出战，无法筹集到足够的粮草也确实是曹军最大的软肋。其后局势的发展，果然与刘备的分析如出一辙：曹操在抵达郯县近郊之后，立即分出曹军主力，设伏以待各路援军；对于陶谦所在的郯县，却几乎不管不问。遗憾的是，由于徐州各地军队得刘备提醒，事先有了提防，曹操此次的围点打援之计，又以失败而告终。
曹操不敢再小觑这位靠卖草鞋起家，兵力薄寡的小小郡守了（平原国的面积只相当于一个小郡）。自他入主兖州以来，先后挫败青州黄巾、袁术、陶谦等劲敌，用“百战百胜”来形容其战绩，绝不为过。然而，在强势的外表下，其实他和陶谦一样，这一战也是他孤注一掷的一战，绝不容许曹军再次无功而返。面对着沮丧的部下，和日益枯竭的粮草，他犹豫了很久，终于仰天叹道:“张邈，此次非是我曹操不用你之言，实乃形势所迫，我也无可奈何！”
就这么办吧！
且说徐州东部有二座大郡，一名作琅琊（辖今山东省东南沿海地区），一名作东海（辖今山东省南部边缘和江苏省西北部），因远离中原腹地，各朝各代，皆战火罕至（曹嵩正为这个缘故，选择避难于琅琊）。时值五月，正当烈日隆隆，酷暑正酣。随着曹操一道军令，十余万曹军突然兵分两路，攻入两郡之内，四处杀人放火，毁坏村落。再加上天气炎热，百姓尸首四处抛弃，无人掩埋，恶臭熏天，仿若鬼域。陶谦镇守之地郯县便是东海郡治，位于该郡最西部，见流民云集向西涌来，其中许多人已是残手缺足，模样惨不忍视，竟不敢下令打开城门，放其入内。
消息传到小沛，刘备闻讯大惊，慌忙召集所有兵马，放弃坚守小沛的主张。关羽、张飞不解，问刘备道：“兄长既知曹操是有意引你前去，为何甘中其计，莫非已有十成胜算？”刘备叹道：“非也，只是我等若再不前往相救，只恐琅琊、东海无一人矣！只盼曹军胜得我等之后，能够撤兵便罢。”说完，他持剑上马，又回身说赵云道：“此次出战，我刘备自知难免一死；将军非是我旧部，可速回幽州。”
赵云除去盔甲，顿首在地，悲泣道：“末将得刘将军一路提携，正恨无以相报；今日得与将军同行义举，纵便一死，复有何憾！”遂不顾刘备劝阻，执意与之同行。刘备见其心意已决，也只得听之由之。
消息很快传到曹操军中，曹操大喜，遂弃了琅琊、东海二郡，率军前往迎战刘备。二军在郯县以东相遇。这一番交战，由于双方兵力太过悬殊，刘备等人又失去了城池的保护，初一交战，刘备军便大败特败，惨遭曹操合围。郯县陶谦闻知此事，大惊失色，忙召来糜竺，吩咐他道：“速速为我备马。”
“主公年事已高，又有疾患在身。若要派兵救援刘备，交由我等前去即可。”糜竺只道陶谦要亲自出战，急忙出言劝阻。
“刘备是自来送死，我哪有闲心救他。趁着曹操尚未兵临城下，糜竺，你可与我同行，速往丹阳避难！”
糜竺大吃一惊，不敢置信地看着陶谦。见他不像是开玩笑，只得咬牙问道：“主公祖籍丹阳，又有袁术庇护，此一去，当性命无忧。但是，徐州百姓怎么办？”
“既然曹操对徐州志在必得，我等留下也无济于事，只得任由其自生自灭了……”
二人的话尚未说完，大堂之外，突然传来匆匆的脚步声，一士兵闯入进来。见了陶谦之后，他面带喜色下拜道：“刺史大人，曹操已经退兵了！”
“你说什么？”陶谦、糜竺一齐问道。
“曹操退兵了，刘将军也安然无恙，正率军往城中赶来。”那士兵禀过军情，便即告退，留下陶谦与糜竺二人面面相觑，还愣在当地。过了一会，城外果然有一支兵马来到，旗号鲜明，正是刘备无疑。陶谦、糜竺二人亲自前往迎接，为其打开城门，又询问曹操贸然撤军之事。刘备道：“此次一战，我本理当死于曹操之手；忽见其阵中鸣金声大起，十万曹军一窝蜂退去，我也着实觉得惊讶。”当下，他就驻扎兵马于城中，与陶谦等人详谈此战细况；一边另吩咐关、张、赵等诸将，或相助打听曹军动向，或相助赈济那二郡灾民，无需一一细说。
心有余悸的刘备并不知道，那位前一刻还抡着屠刀，肆无忌惮地扫荡徐州的“大魔王”曹操，此刻已沦为了丧家之犬。在他身后，其好友张邈亲耳听闻了曹操第三次出征徐州时的所作所为，在心灰意冷的前提下，经不住陈宫的又一次劝说，终于决定叛变曹操，据陈留自立。由于他名望甚著，此次背叛曹操又符合“义举”，凡得见其檄文者，无不拔去“曹”字旗号，拥护张邈。结果，等及曹操那边匆忙撤军返回，抵达兖州之时，曹操惊讶地发现：自己辖下的八个大郡，八十座县邑，已几乎全部背叛了自己。仅存者的县邑只有三个，分别为：鄄城、范县、东阿。
这三座县城之所以能得保存，主要原因，还得归功于它们所处的位置，恰好位于黄河下游。——就在张邈、陈宫等人宣布独立的同时，曾得曹操礼遇的荀彧、程昱二人，保持了对曹操的忠贞，并迅速召集为数不多的军队，提前占领了重要的黄河渡口：仓亭津（位于今山东省阳谷县北），以拦截兖州叛军东进。陈宫等人几番出兵争夺，见攻取仓亭不得，只得回去陈留，与张邈徐图战计。