曹操之父，名叫曹嵩，乃大宦官曹腾之养子（曹腾活跃于汉顺帝、汉桓帝时期，尤其受汉桓帝宠幸；“十常侍专政”，是曹腾死后的事）。曹腾去世后，曹嵩继承曹腾之封地，爵位，曾历任大司农、大鸿胪、太尉等要职，权势、财富，皆少有人匹敌。到“董卓之乱”爆发时，曹嵩已经年老辞官，为了躲避宫廷争斗之祸，他携带妻妾、二子曹德等人，满载金银，特避难于琅琊郡（属于徐州）。
谁料想，没过几年，随着曹操逐步在兖州站稳了脚跟，又将袁术赶去了东南，徐州刺史陶谦竟成为了曹嵩长子的死敌。陶谦在与曹操数战不利的情况下，猛然想到了这位绝佳的“人质”，遂令部下率骑兵数千人前往缉捕。当然了，考虑到当时陶谦加入的“袁术联盟”在与“袁绍联盟”的交锋中已全盘落了下风，陶谦也不想将事情做得太绝，因此在该军出发之时，他特意嘱咐那几位将领：不到万不得已，千万不能杀人。
陶谦部下应诺过后，率军去了，结果他们惊讶地发现：曹操那边可能是察觉到了陶谦的意图，竟然也派了一支军队，前来迎接父亲。于是，“万不得已”的情况发生了，陶谦部下为了不让“人质”走脱，果断拔出刀剑，将曹嵩一家杀得干干净净。（关于“曹嵩之死”，在《三国志》、《后汉书》、《世说新语》等史料中，有多个不同的记载，此一说法，经笔者考证，认为最符合逻辑。）
得知父亲被杀，曹操立即请到张邈，将妻儿家小交托于他。随后他亲提兖州大军，攻打徐州。常言道：哀兵必胜。陶谦率军在彭城抵御，结果被曹军杀得大败，只得匆匆退往彭城以东的郯县，向四方求援。不日，各地传来消息：袁术、刘繇等人，自顾尚且不暇，并无一兵一卒赶赴徐州。
陶谦顿足而叹，深恨计谋拙劣，惹了大祸上身。而那曹操得势不饶人，在夺占彭城之后，他为一血心中之恨，同时也为彻底摧毁徐州的战力，竟然效仿项羽，沿途屠尽徐州百姓，一月之间，死者达数十万之众，泗水为之不流。幸亏当时已是年末，天气酷寒；曹军此行粮草又只够数月之需，眼见短时间内无法攻克郯县，曹操终肯怏怏退去。
但到了来年开春，曹操备齐粮草，又率军卷土重来。徐州军队已被他杀出了恐惧症，一见“曹”字旗号，不战自乱。陶谦深知单凭一己之力，绝无办法抵挡曹军的铁蹄，便召集官属、谋士，商议还有哪处势力，肯派救兵前来。徐州别驾糜竺上前进言道：“昔日袁术强盛之时，曾联络主公、公孙瓒，试图合数家之兵，瓜分兖州。下官与公孙瓒部下，平原相刘备曾有一面之缘，知此人绝非碌碌之辈。主公何不立即书信一封，向此人求援？”
陶谦闻言，脸上显出喜色，但他稍一琢磨，又犹豫道：“据我所知，今曹操之兵，合有十余万；而刘备之兵，才不过千余人。杯水车薪，纵便请得他前来，又有何补益？”
“主公此言差矣，刘备之兵固然不多，但若非其才干得当，平原一地，夹杂于兖州、冀州之间，他何以能镇守达数年之久。何况主公所缺者，非是兵马，而是将才——那刘备不肯出兵则罢；若他肯应邀出兵相救，主公可为之增兵数千，共同抵御曹操。如果仍不能取胜，我等只得与徐州共存亡便了。”
陶谦遂从糜竺提议，派人向刘备求助。刘备一见书信，欣然召集千余部下，承诺起兵。却说那刘备，虽号称是刘姓宗室后人（史称“西汉中山靖王刘胜之后”），但到他这一代时，家境早已没落，早年靠贩卖草席、草鞋为生，因此懂得穷人的疾苦。之后他蒙公孙瓒举荐，担负起治理平原之重任，对外能做到勤修战备，抵御贼寇；对内能做到乐善好施，体恤子民。即便是普通百姓，有要事求见于他，刘备也必与之同席而坐，言谈举止无半分偏见。出于以上种种缘故，如今平原一带百姓听闻刘备要率军救援徐州了，很快自发地组织起一支数千人的小部队，是为“流民军”；甚至连一些胡人也被其仁义所感染，自愿相助出征。刘备于是集得乌合之众五六千人，星夜随陶谦使者南下去了。
曹操闻知陶谦有救兵到，遣人前往探查。探子走了一遭，回报说：“来者便是平原相刘备，今已率军抵达小沛（即沛县，东汉末年改名为小沛），在郯县以西三百里。”曹操又问：“那刘备帐下有多少人？”探子回道：“刘备本部兵马，仅得五六千人；陶谦又为之增兵四千，眼下其兵马约合万人。”
曹操打探清楚刘备军的虚实，之前的谨慎一扫而空，谓众将道：“区区数千乌合之众，也敢与我为敌，简直是自取其辱！”径传令下去：先破刘备，再攻陶谦，待攻下郯县之日，可依照彭城之例，血洗全城！
此令一下，十万曹军发一声喊，潮水般的涌往小沛。城头的刘备早已等候多时，当下勉励刘、陶二军，全力坚守。双方大战了一个多月，由于刘备拥有城池之利，又能体恤士卒，曹军竟不能取胜。另外，曹操又得一重大消息：公孙瓒所委任的青州刺史田楷不日也将从齐地出兵，救援陶谦。曹操一来顾忌军中粮草已无许多，二来唯恐腹背受敌，无奈之下，只得再次班师而回。
刘备闻知曹军已退，也前往郯县拜见陶谦，请求辞行。陶谦见刘备辛苦一场，全无索求报答之意，慌忙请起他道：“今徐州得以保全，全赖刘将军在此。若将军这时离去，曹操复率军杀到，徐州焉得保全？”遂以隆重的礼仪款待刘备及其属下众将，力请刘备继续屯驻小沛。
刘备见推辞不得，只得道：“刘备毕竟是公孙瓒举荐之人，今若一言不发就离开河北，投奔陶使君（古代对地方长官的尊称），非君子行径也。且待我致书于公孙瓒，待其允准，再议此事不迟。”
陶谦大急，忙道：“公孙瓒那边，老夫自会代将军禀明情况，将军只管放心便了。”他只恐夜长梦多，万一留不住刘备，便又让属官糜竺、陈登等人出面劝说。几番相劝下来，刘备终肯权领小沛之事，暂留于徐州境内。
再说曹操那边，其于去年冬季和该年春季两次发兵徐州，虽对陶谦造成了一定程度的重创，却因为粮草不济，皆无功而返。到该年夏季，曹操见军士已略得休整，不顾天气炎热，又执意要率军出战。谁料想，曹操这一次出征的提议，遭到了许多兖州官员的反对，首当其冲者，正是其好友张邈。
张邈的官职固然不大，只是一个郡守，但此人素以侠义著称，又喜好结交四方豪杰，乃是个“战国四公子”似的人物（也正为这个缘故，韩馥、吕布等人在逃难途中，无不前往拜见张邈）。他眼见曹操为仇恨蒙蔽，在战争的泥潭中越陷越深，动辄杀死数万人，数十万人，就如屠杀鸡狗一样，忍不住以兄长的身份，出言提醒他道：“曹操贤弟，莫怪为兄出不逊之言——他陶谦只不过无意之间，失手害死了令尊；你已用数十万人为令尊抵命，这难道还不够么！”