数月后，使者归来，告曹操与众将道：“前日王司徒用计除去董卓，又招降得其帐下名将徐荣、胡轸二人，只道其余西凉部众群龙无首，不足为虑，便请袁绍作为外援，试图将董卓余党一网打尽。结果袁绍会期不至，今长安已被董卓部下李傕、郭汜二人攻破，天子落入此二人手中。”
曹操听后，慨然叹道：“此是王允不智之处了，岂不闻‘远水难救近火’，其若能用好言抚慰凉州众将，李傕、郭汜二人未必敢冒犯长安。”便又问使者道：“不知天子、王允、以及百官公卿眼下境况如何？”
“王司徒在城破之日，已自尽身亡。李傕、郭汜挟持天子，招降百官，除徐荣一人宁死不降，力战到死外，其余公卿、将领悉数投降。另有协助王司徒铲除董卓之猛将吕布，现已逃往南阳，投入袁术帐下。李、郭二将探得其行踪，有意请主公讨伐袁术，相助其擒拿吕布。”
曹操就将此事问于荀彧、毛玠等人，众谋士皆道：“李傕、郭汜并非善类，但其以天子名义下诏，主公也不可断然否决。不如将此事询问于袁绍，且看他主意如何？”曹操于是拟成书信一封，询问袁绍。袁绍不日即回书曹操，书信中道：“袁某正与张燕、公孙瓒于河北大战，无余力南下；但曹将军若能出兵讨伐我弟，袁某求之不得，必请得刘表相助。”曹操大喜，知若得刘表相助，袁术可图也，遂亲率夏侯兄弟、曹仁、曹纯、曹洪等一干将领，向豫州方向进发。
不期曹军刚刚踏上征途，南方突然有两大消息传来：第一，那位“飞将军”吕布因与袁术不和，如今已离开了南阳，北上投入袁绍麾下；第二，袁术闻知“袁绍—曹操—刘表”三方结盟，也不甘示弱，北与公孙瓒结盟，东与陶谦结盟，另有南匈奴单于：于夫罗（东汉末年，南匈奴发生内乱，再次分裂为两部。其中一部由须卜骨都侯统领，驻扎于并州北部；另一部由于夫罗统领，驻扎于并州南部。这二人都自称为南匈奴单于。）也率军一支响应袁术，组建成一支人数达二十余万的“袁术—公孙瓒—陶谦—南匈奴”四部联军，向曹操宣战。
如此一来，兖州方面的形势急转直下。——由曹操主动讨伐袁术，变成了他被袁术讨伐。很快，兖州东部、北部不断传来急报，称公孙瓒任用幽州涿郡人刘备为大将，率兵马数千南下，以配合袁术、陶谦、单经等人，伺机瓜分兖州。曹操闻讯，被迫星夜回师，迎击刘备、陶谦等人。
因曹操此前勤练军士，又降得三十余万青州黄巾，实力与初得兖州之时，已不可同日而语。加上刘备、陶谦、单经三人又各驻军一处，互不支援，才过一月，便被曹军一一击破。然而，也就在这段时间内，曹操真正的对手，袁术亲率南阳、豫州之师，一路势不可挡，也已抵达兖州南部，第一战，就攻占了陈留郡。陈留太守张邈见不能抵挡，只得率败兵北逃，与曹操会和。
曹操于是放过刘备、陶谦，下令回军陈留，再迎战袁术。纵观此时的曹、袁双方兵力，曹军仅得五万，且深陷几大势力的夹击之中；而袁术非但有本部大军十余万，且得到了于夫罗的匈奴精骑鼎力相助，实力远远胜过曹操。在这种形势下，曹操似乎对取胜一事也没太大信心，回到陈留境内，他对郡治：陈留城（陈留郡内另有陈留城，二者一大一小，是两个概念）和袁术的驻军之地：封丘城（今河南省新乡市东南），皆不管不问，只顾沿途收拢残兵败将，安抚流民，同时在封丘城外不远处，临时设下营寨一座。袁术那边，则显得信心爆棚，一见曹操兵到，即令部将刘详率精兵二万，前往攻打曹操军营。
才过一日，刘详即差人告袁术道：“末将抵达曹军大营时，营内早已空无一人；据当地百姓相告，今曹军已向东北方向撤退，另建成一座营寨，距此前安营之地，约有三十里。”袁术听了这话，疑心大起，本待再差拨一队人马，前往细细打探。不想其身后的南阳郡这时却亦有人前来，急告袁术道：“主公，大事不好！刘表得了曹操的求援，大发荆州之兵，现已袭占了南阳！”
难怪曹操一箭不发，就莫名其妙的选择撤退，原来是在等待刘表出兵，他便可隔岸观火。袁术向来轻视刘表，何况他如今已兵临兖州境内，不甘心就这么空手而回，干脆下令刘详继续向北追击，务必要打得曹操开口求饶为止！刘详领命过后，不日，又遣人来报：“曹操见我军杀到，竟又弃营而走。眼下，其兵马已撤退至匡亭（今河南省长垣县）一带，又重新扎营。”
袁术令部下取过地图，查看曹军连日来的行动轨迹。只见那“封丘—匡亭”二地，相距恰恰有六十里。由此可见，曹军每一次撤退，不多不少，撤足三十里便重整旗鼓，扎下营盘，其中似乎潜藏着一丝深意。也正为此，袁术帐下的将领、谋士不敢再像先前那样趾高气昂，多有人劝说袁术道：“如今我军既已占得优势，不如与曹操媾和，及早回军收复南阳，方是上策。——南阳乃主公之根本，钱粮、物资多储存于其中，万一与曹操相持日久，急切间不能取胜，只怕主公多年之积蓄，将尽归刘表所有。”
袁术盯着地图，又看了半响，终于摆摆手道：“诸位方才之言，固然不差，可惜不识地利之妙。你等且看，这匡亭之地，就位于黄河西岸，曹军退至此处，身后便是大河，已是无路可退矣！不如再用刘详追赶一阵，若曹军再退，我等便可猛击之于黄河岸边，可一战大挫曹操之锐气；即便曹军不退，我军有十余万之众，也足以将其团团包围，迫使曹军投降于我，从而全取兖州之钱粮，以资三军所用。”
此一番见解，确实有理有据，袁军上下听后，自然心服。于是袁术随即传令刘详：继续向匡亭方向进军，千万不能让曹操跑了！
结果，袁术的命令终究还是下得晚了一步，等及刘详率军匆匆追至匡亭时，但见那黄河之上，百舟齐发，曹操率大小众将已将数万军队又成功转移，撤退至黄河东岸的甄城（今山东省菏泽市）一带，另行搭建起第三座军营。就在刘详望河兴叹的同时，曹军那边，见主公畏惧袁术如虎，每逢袁军来追，都是不战而逃，也无不感到沮丧、气馁。曹操察觉这一切后，一笑置之，只顾催促将士设置鹿角，挖掘壕沟，显出一副打算放弃兖州半部的架势。即便夏侯兄弟亲自上前询问，曹操对于为何连续撤军的缘由，也是坚决不予作答。