三征高句丽，是隋炀帝一生事业的转折点。因为东征的失败，隋朝国运大损，隋炀帝也被归入“昏君”、“暴君”之列，一生功业几乎被全盘否定，被时人骂作“磬南山之竹，书罪未穷；决东海之波，流恶难尽”，可谓历史上最恶劣的评语了。其中的悔恨酸楚、百味杂陈，大概只有他自己最能体会，话说炀帝回宫后饮酒大醉，借着醉意写了首五言诗，并命宫女反复吟诵其中的一句“徒有归飞心，无复因风力”，史载“帝泣下沾襟”。
徒有归飞心，无复因风力。
大势已去，徒叹奈何。隋炀帝从此由疯狂转而颓废，恣意于酒色享乐，直到三年后被兵变所杀。
炀帝死后群雄逐鹿。曾跟随炀帝东征的将领罗艺也趁机割据幽州，并占据了辽河西岸的营州地区。《隋唐演义》说罗艺的儿子罗成是天下第七条好汉，当然是虚构人物，其实罗艺才是闻名天下的好汉。在他的铁腕治下，想到营州浑水摸鱼的高句丽军都被击退。后来在唐臣温彦博的游说下，罗艺投顺了唐高祖李渊。到了公元624年，唐军平定江南，李渊一统天下已成定局，当时的高句丽新君正是当年巷战击败来护儿、拯救了平壤城的高建武。他是个有勇也有谋的人，见中原形势已然明朗，赶紧派使臣来贺，并提出希望借鉴历史、展望未来，打造新时代的睦邻友好关系云云。
这是自炀帝东征以来，高句丽第一次主动向中原示好，堪称双边关系的破冰之旅。但李渊可是政治老手了，立刻听出了弦外之音：自高句丽立国以来，虽然叛服不常，但至少名义上一直是中原王朝的藩臣，而草创的唐朝根基并不牢固，自己还要向东突厥汗国纳贡呢，凭什么当高句丽的宗主？所以，高建武所谓的建立新关系，无非是想趁唐朝初立、实力最为微弱的时机，一举摆脱这种附庸地位，成为和大唐平起平坐的地区大国，并且彻底杜绝中原王朝东进的口实。
俗话说“巴掌不打笑脸人”，高句丽使者虽然来者不善，李渊却也无可奈何。他自己也是炀帝东征的亲历者，曾在辽东前线负责督运军粮，当时他和隋炀帝近臣宇文士及（宇文述之子）进行了一次密谈，得出了隋朝国运将因高句丽战争而崩溃的共识，从而才萌发了争雄天下的壮志。殷鉴不远，后事之师啊。于是李渊的脑海里响起一种声音：历史是包袱，能扔就扔，才能轻装上阵往前走嘛。这种想法并不奇怪，今天不也有很多人这样指点中日关系么！
就在李渊准备放弃宗主身份时，温彦博出面反对了。他说降罗艺后曾任幽州总管府长史，深谙东北形势，谏道：“辽东本来是周朝诸侯箕子之国，汉代设立玄菟郡。如果今天高句丽摆脱了藩属之位，那么四边的蛮夷岂不会纷纷效仿？”，不但辽东故土再也收不回，连传统的东亚世界秩序也将土崩瓦解！一番诤言总算让李渊清醒过来，于是下诏册封高建武为辽东郡王、高丽王，总算在形式上维系住了宗藩关系。而“辽东郡王”的称号等于认可了高句丽对辽东地区的统治，所以高建武也挺满意的。
但出乎高建武意料的是，几年后唐太宗李世民即位，竟然小宇宙大爆发，一举击灭强大的东突厥汗国！高建武震恐之下，遣使奉贺并献上高句丽疆域图，算是又把宗藩关系给坐实了。唐太宗派遣使者回访时，顺便收殓了隋军阵亡将士的遗骸，还摧毁了高句丽用数万隋军尸体建筑的京观。这本来没什么，美国人和越南恢复外交关系后，不也派人到越南丛林里寻找越战遗骸嘛。但高建武毕竟是做贼心虚，觉得唐太宗可能征服突厥之威觊觎本国，于是下令修筑千里长城，史载“东北自扶余城，西南至海，千有余里”，虽然没有大一统王朝的万里长城雄长，但已足够把高句丽的边疆包裹起来了。
这道千里长城从贞观五年（公元631年）一直修到贞观二十年(646年)，历时十六年、倾尽国力方才完成。最后一任监工是高句丽东部大酋长泉盖苏文，一位将成为高建武的克星，也是唐太宗死敌的枭雄。
史载泉盖苏文“须貌甚伟，形体魁杰，身佩五刀，左右莫敢仰视”，十足的枭雄范儿。他不仅人长得彪悍，背景也很雄厚。话说高句丽立国的根基是五大部落，其中位于东部地区的顺奴部落大酋长就是泉氏家族。在隋炀帝东征的熊熊战火中，高句丽虽然保住了国脉，但也造成了王室实力衰败、贵族割据称雄的后遗症，尤其是东部的泉氏因为远离战火，实力得以保全，一跃而为五大部落之首。泉盖苏文的祖父和父亲连任高句丽的莫离支（即宰相）之职，成为王权的最大威胁。当过战争英雄的高建武当然不喜欢大权旁落的感觉，一心要铲除泉氏。公元642年，泉盖苏文的父亲去世，高建武不准泉盖苏文继任莫离支，还使出调虎离山之计，把他打发到西部边境去修长城。面临危局，泉盖苏文显露出枭雄本色，当众向国王磕头谢罪，麻痹对方，然后在送别宴席上大起伏兵，袭杀了百余高官显贵，并亲率本部落兵马驰入王宫，干掉了高建武。
可怜高建武没死在隋军手上，到头来被权臣所弑！泉盖苏文立了一个小孩子高藏当傀儡王，自己大权独揽，成为高句丽王国的董卓、曹操。为了漂白政变，泉盖苏文还向唐太宗请求册封。当时东突厥汗国的遗民正在乙毗咄陆可汗的率领下造反，一度还打进了安西都护府，忙于平乱的唐太宗也就顺水推舟答应了泉盖苏文。第二年正月，太宗派使者相里玄奖出使册封，顺便劝其不要欺负邻国新罗。谁知泉盖苏文霸道惯了，竟然强词夺理道：“昔日隋炀帝攻打我国，新罗趁人之危霸占我土，现在我们出兵是为了收复故土！”相里玄奖也是个牙尖嘴利的角色，立即反驳道：“辽东是我华夏故土，高句丽全国都是汉晋郡县，按你这么说，我大唐也可以出兵收复故土了？！”
话不投机半句多，宾主吵得不欢而散。唐太宗闻讯大怒，即于四月诏令征讨高句丽。这道诏令是炀帝东征三十年后，中原王朝第一次对高句丽宣战。按理说“昏君”已死，“明君”已立，但让人大跌眼镜的是，“明君”唐太宗和“昏君”隋炀帝的态度几乎一模一样：不灭高句丽誓不罢休！唐太宗和他的儿子唐高宗前赴后继，在二十四年间发动了六次东征，其执著和投入丝毫不亚于隋炀帝。
究其原因，相里玄奖其实是说出了唐太宗的心声。太宗曾亲自召集长安民众代表，解释东征缘由：“辽东故中国地”，如今“九瀛大定，唯此一隅……当为中国复子弟之仇”，因此是华夏统一战争必须完成的尾声。另外，地缘政治的因素也同等重要，高句丽击败隋军后国际地位上升，隐然有分庭抗礼之势，再加上摊上泉盖苏文这样一位刁蛮枭雄，难免会成为大患。所以，当有大臣反对时，太宗又解释道：“今天下大定，唯辽东未宾，后嗣因士马盛强，谋臣导以征讨，丧乱方始。朕故自取之，不遗后世忧也！”
太宗用民族复兴的理想鼓舞群众，用地缘政治的现实说服精英，展现了高超的政治技巧。不巧的是，东征诏令刚出来就发生了太子李承乾、齐王李佑（太宗第七子）、汉王李元昌（太宗之弟）等一连串预谋叛乱事件。所以拖了整整两年后，唐太宗才准备停当，于公元645年正月出兵。东征军兵分两路，海路以刑部尚书、郧国公张亮为平壤道行军大总管，统率庞孝泰、程名振等将领和南方士卒四万余人从山东莱州渡黄海，直趋平壤；陆路由唐太宗亲自挂帅，带着开国名将英国公徐世勣、江夏王李道宗，以及尉迟敬德、张士贵（玄武门功臣）、执失思力（东突厥大贵族）、契苾何力（东突厥大贵族）、阿史那弥射（西突厥大贵族）等当朝红人，共六万步骑攻打辽东地区，同时诏令契丹、奚、新罗、百济等番邦君长领兵助战。