最后，德国人磨破了嘴皮子，总算争取到两艘意大利战舰相助。意大利海军中校布拉加丁在《意大利海军史》中强调了意大利人的“慷慨”，并声称参战的意大利战舰为“两艘驱逐舰”。但事实上，这是两艘“上将”级鱼雷艇，总重量仅为679吨，并且又老又旧，残破不堪。
5月21日凌晨，在意大利“狼”号鱼雷艇的护送下，这只被德国人戏谑为“蚊子船队”的帆船队伍，以每小时6节的航速向250公里以外克里特岛驶去。
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海上的较量
一开始的航程是十分顺利的，21日上午10时，德国船队已经距克里特岛不到40公里了。然而，一则误判地中海舰队出现的情报使得整个船队被紧急召回。这样一来，原本在下午就可以抵达的船队，在晚上10时还距克里特岛有24公里。
在人们印象中，夜晚总是能给军事行动提供某种“掩护”。但事实不是这样，在白天，德国空军可以全程提供掩护。但晚上不行，由于没有夜视器，盘旋了一整天的“斯图卡”鱼雷攻击机被迫折返。
5月21日晚上11时30分，克里特岛银白色的山峦在月光照射下已经清晰可辨。“蚊子船队”的水手们加大力度，兴奋地向前驶去。
然而就在这个时候，英国D战斗群的3艘巡洋舰（“狄多号”、“猎户号”和“阿贾克斯号”）及5艘驱逐舰出现了——事实上，D战斗群指挥官葛列尼少将早就追踪到了这群“偷渡客”，只是碍于德国空军的威胁一直没有现身而已。
如今到了晚上，英国人变牛逼了。眼见德军只有一些微不足道的帆船，8艘英国战舰肆无忌惮地拉开探照灯，就像老鹰捕食小鸡那样，从四方八面围了上来。
在帆船队伍中，“狼号”鱼雷艇实在太不起眼了。葛列尼少将没把这艘意大利小船放在眼里。尽管实力悬殊，但“狼号”做出了惊人之举——开足马力，全速冲向敌舰。一场实力悬殊的恶战开始了。
由于葛列尼少将的狂妄，8艘英舰分别占据着4个方向，距离很近。在混战中，英舰互相射击不断造成误伤，更令他们蛋疼不已的是——战舰靠得实在是太近了——以至于不敢发射鱼雷。
“狼号”充分地利用了这种优势，不断地左冲右撞，在英舰空隙之间来回穿梭。在弹雨下，“狼号”舰长米姆贝利中校指挥该舰成功穿越了英舰“阿贾克斯号”和“猎户座号”之间的空隙，并从其舰尾仅仅只几米处溜过。紧接着，“狼号”又死死地咬住葛列尼少将旗舰“狄多号”，并在700米距离上发射了两枚鱼雷和多发100毫米火炮。
米姆贝利中校杀红了眼，他与8艘敌舰鏖战至凌晨2点（足足两个半小时）。在长时间的交战中，“狼”号被英舰重炮击穿，舰身起火—— 一共中了18发152毫米火炮，但米姆贝利中校仍然死战不退，铁了心与英国人玩命。
更为神奇的是，在如此混乱情况下，“狼号”仍不忘记掩护德国船队疏散。它把烟幕弹喷得满场都是，在浓烟掩护下，惊魂未定的“蚊子船队”一口气逃到500公里以外的伯罗奔尼撒半岛方才收脚。尽管事后英舰“阿贾克斯”号宣称已将意舰“狼号”击沉，但事实上，“狼号”不仅无碍，还于稍后参加了救援落水者的行列。
后来，丘吉尔在他的二战回忆录中这样写道：葛列尼少将全歼了德国船队，并估计，“当夜溺毙的德军达四千人。”这个数据曾被人多次引用，包括尼米兹海军上将所著《大海战》和《西洋战争史》都引用了丘吉尔的说法。但事实上，正是意大利“狼号”的英勇奋战，使得大部分船只成功逃逸，德军真正溺毙人数是314人，而不是4000人。
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海空交响曲
仅仅几小时后，另一艘鱼雷艇“半人马座”号上场了。5月21日深夜，“半人马座”号在意大利海军上尉锡加拉的指挥下，护送第二批“蚊子船队”(共计38艘帆船)驶向克里特岛。
可是，当第一批船队遭到英国舰队袭击的消息传来后，德国人害怕了。正如希特勒经常说的，“我可以忍受成千上万的士兵为国捐躯，但绝不能接受士兵白白葬身海底。”
他决定放弃。
5月22日早上8点30分，OKW下令，“第二特混船队迅速折返。”以避免重蹈前一支船队的覆辙。
锡加拉上尉遵从了这个命令。可是，当意大利水手刚刚掉转船头，就望见东方海平面上露出了英舰的舰桅。传话筒里传来了惊呼声，“左舷，敌舰，7艘！”
后来，布拉加丁中校在《意大利海军史》中这样写道：“锡加拉上尉大吃一惊，因为天上到处都是友机，却没有一架把敌踪通知他。”
他哪里知道，地中海舰队配有当时世界上最先进的技术——舰载雷达。英舰一直避免与德机发生接触，然后再选择有利时机突然杀出。该舰队总指挥为英国海军少将金恩。编号为“C战斗群”，下辖有4艘巡洋舰，3艘驱逐舰。
面对强敌，锡加拉上尉并未惊慌失措。他命令水手发射出全部烟幕弹，以掩护船队撤离。但英舰来得实在太突然，航速只有6节的帆船根本跑不掉。德军在完全被奇袭的情况下秩序大乱——都不知道朝哪个方向跑了。
这实在很有趣啊，德国人的装甲闪击战在陆地上玩得风风火火，难道英国人就不会在海上玩吗？
当双方行驶到12000米的距离上时，英舰率先开火了。转眼间，两艘德国小船中弹起火，炸成了碎片。
锡加拉上尉明白了，跑是跑不掉的。照此下去，小船队非被全歼不可。因此，他毫不犹疑地命令“半人马座”号向左满舵。
随着一声令下,只见“半人马座”号以90度最大舵角向左打了个急转弯，在惯性推动下，以最大航速穿过层层烟幕向英舰冲了过去。
哇，意大利威武，意大利荡漾。罗马帝国的光荣传统在这一刻灵魂附体！不得不承认，那一天的意大利人可一点都不意大利。他们用实际行动证明了自己是纯爷们——并且运气也不差。
在7艘英舰的围攻下，“半人马座”号鱼雷艇丝毫不落下风，在烟幕之间来回穿行。当双方行驶到8000米时，意舰连续朝敌人并连发射鱼雷，击中英国巡洋舰“卡莱尔”号，使其航速下降到5节。随后，锡加拉上尉继续向另一艘英舰进逼，旨在迫使敌舰远离其船队。
就在这个时候，奇迹出现了。突然之间，英舰的射击停止了，正在锡加拉上尉大惑不解之际，英舰又调转了船头，仓皇地向克里特岛西南角逃去。
嗯，如果你没猜错的话，是德国空军来了。现在，战斗还远远没有结束，而是才刚刚开始。
地中海舰队最黑暗的一天到了。
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报复
金恩少将不淡定了。他原以为，全歼敌人只需要几分钟的事，但没想到碰上艘不要命的意大利鱼雷艇。此时天已放亮，无奈之下，金恩少将只好放弃到手的猎物，转身向西南方向撤退。
然而，当金恩少将未能全歼敌人的消息传到地中海舰队司令部时，坎宁安海军上将就更不淡定了。
什么？7艘战舰无法消灭一支帆船队伍？！坎宁安上将怒火中烧，他毫不犹豫地下令给此时正在附近巡弋的B、D战斗群，要它们“驶进爱琴海与金恩少将会合，共同追赶已经漏网的船队！”
我实在搞不懂了，一项以稳健著称的坎宁安上将为何会做出如此荒唐的决定。难道他不知道敌人拥有绝对的空中优势吗？既然德军帆船已经逃逸。换句话说，英军已经成功阻止了敌人自海上登陆。那么，地中海舰队就应该迅速撤离战场，逃到敌机航程之外。
德国人当时还以为，“C战斗群之所以没有撤退恰恰说明了英舰燃料不足，只能停在原地等待补给……”他们哪里知道，金恩少将是在等着与B、D战斗群会合呢。