尽管第二波空降无法按时发动，但第8航空队的轰炸机可准时了。下午3时，第8航空军全体出动，猛烈轰炸克里特岛，然后返航——回家吃饭去也。
因此，当姗姗来迟的运输机编队于下午4时50分飞临克里特岛上空时，竟没有一架战斗机护航；也没有一架轰炸机前来压制地面火力。这样，低空慢速的容克大妈成了新西兰军队的活靶子。瞬间就有7架被击落，还有2架为了躲避火炮而撞在了一起。
在混乱中，机组人员也顾不上许多了 ——伞兵们没到预定地点便开始纷纷跳伞。有一个营的大部分伞兵被投入海中，甚至有些伞兵还未打开伞包便落到了地上。一名澳大利亚士兵后来追述说，“3名伞兵从运输机上跳出后伞未打开便笔直落下，如同重物一样砸在地上发出巨响；还有大约10名伞兵坠入竹林中被活活扎死”。然而，最令人不可思议的场面是，有些伞兵的降落伞被坠机尾翼拖着，一同坠入了大海。
被斯图登特将军寄予厚望的东部集群更是伤亡惨重。按计划，他们降落的地点为克里特岛最东边的伊腊克林机场。
需要强调的是，克里特岛上3个机场设备简陋，恰恰这个伊腊克林机场是条件最好的一个 ——可以起降战斗机和大型运输机。
换句话说，英军早就在这里布有重兵。其中包括英第14步兵旅下辖3个正规步兵营，一个澳大利步兵营，3个希腊步兵营以及8辆坦克。总兵力，8024人——是德国情报部门所估计的20倍（德国情报部门最开始预计那只有不到500人）
不用说，这又是一场悲剧。实施空降的东部集群总共才3个营，1800人。这再一次形成以少打多的局面，斯图登特将军后来承认，“第二波对伊腊克林的攻击从一开始就失败了。”事实上，这完全是德国情报机构的错误所致。
令伞兵们更加绝望的是，东部集群不仅要面对“看得见的敌人”，还要面对那些岛上的居民。
作为岛上最密集的居民聚集地，伊腊克林附近的居民斗志旺盛，近几狂热。他们纷纷拾起德军空投下来的武器箱，与侵略者展开血战。
其中一个最著名的例子—— 一位年老的克里特岛人用手杖将一名还来不及将自己从降落伞松开的德国伞兵打死；在一个叫坎达诺小村庄，武装平民伏击了一支由16名工兵组成的侦查队，打死其中14人，并用斧头将其分尸肢解。等到德军最终于半个月后攻占该村时，地上仍残有大量士兵遗骸。随后，德军在戈林的授意下屠杀了坎达诺村所有的禽畜与居民。在报复行动中，大约有180名居民丧生——包括小孩妇女皆在屠杀之列。事后，德国人还在墙上“义正言辞”地涂写道，“为了替遭到妇女、小孩、神父所屠杀的大德意志帝国伞兵复仇”……“坎达诺村被烧毁”，“永不重建”等字眼。
这就是战争啊，残酷的战争。
至20日晚上时分，斯图登特将军再一次收到消息——“经过一天激战，‘水星行动’未获得任何突破性进展。马利姆、雷西姆农、伊腊克林机场仍在敌军手中。”而由他一手创建起来的德国伞兵部队几乎全军覆没。
克里特岛，德军空降部队名副其实的坟场。
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严峻的考验——地中海舰队之殇
上文曾说过，除了对克里特岛实施空中突击外，OKW还组织了海军的行动。
一开始，OKH对这个登陆计划持怀疑态度——认为是多次一举。当第5山地师师长林格尔中将听说要派他的部队搭船去克里特岛时，直呼出这个主意的人不是疯了就是傻了。而他的士兵也纷纷表示，宁愿搭飞机，也不愿坐船去克里特岛。
可是，这个命令是来自于希特勒本人。因此，林格尔中将所能做的只是确保每一位士兵都分配到救生衣。
然而现在情况却不同了。由于伞兵作战的彻底失败，坐飞机去显然是不可能了。原计划第二天进行的海运登陆就显得十分重要。至20日午夜，德国伞兵不仅没能拿下一座机场，反倒被英军打得落花流水——中央集群基本被打散；西部集群退守马利姆机场一隅，被英军重炮压得抬不起头来。这样，如果能把野战炮和坦克运到岛上（因为这些武器不能空运）战局或许才有转机。
反观英军高层，由于克里特岛上的巨大胜利，丘吉尔坚信，弗赖伯格将军完全可以消灭岛上的德国伞兵，若是再阻绝德国的海路增援，则克里特岛之役的胜利必然属于英国！总而言之，英国人所拟定的战略计划可以用四个字概括——关门打狗。
当然了，“关门打狗”需要的是技巧。首先，狗必须要放进来。其次，这个“门”必须得关上。如何关上? 嗯，没错，是海军。
对于地中海舰队所肩负的重任，坎宁安上将心知肚明。事实上，无须丘吉尔指派任务，坎宁安上将已然将他所拟定的战略计划分配得井井有条。为了阻绝敌人从海上对克里特岛的增援，坎宁安上将把他的兵力分成四个战斗群，除了部分舰船在亚历山大港加油补给外，4支战斗群的兵力组成如下：
A战斗群，由罗林少将指挥，率2艘战列舰和5艘驱逐舰在克里特岛与意大利海域之间巡逻，以防止意大利本土舰队驰援克里特岛。
另外的B、C、D战斗群，由2艘战列舰，5艘巡洋舰和12艘驱逐舰组成，他们奉命在克里特岛附近海域巡弋，拦截德军登陆船队。无论如何，坎宁安已经把他的老底全都掏出来了，以至于连阻绝隆美尔非洲军团补给任务都顾不上了。19艘各式战舰挤在这片狭小的海域，等待着德军船队的大驾光临。
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“蚊子船队”
德军第一批海运船队有25艘。当然，不是战斗舰，而是从比雷埃夫斯港搜刮来的希腊帆船。船上载有第5山地师下辖一个团（2331人）和部分意大利海军陆战队员。
其实，这些都不重要。重要的是，船上还载有一个混编装甲营的“大杀器”——坦克。
从资料上看，德国人并非不知道此次行动所包含的风险，地中海舰队频繁的调动没有逃过他们的眼睛。早在5月19日，德军侦察机就已经侦察到了英国舰队的动向。第八航空军军长冯·里希特霍芬将军在日记中写道：“清晨五点以来，相继收到报告，发现克里特北部和西部海域有英国巡洋舰和驱逐舰。”
令人欣慰的是，地中海舰队仅有的一艘航空母舰——“可畏号”不见踪影。德国人放心了，没有航空母舰，就意味着制空权永远在自己手上。
“可畏号”确实不在。此时此刻，它正静静地停泊在亚历山大港加油。由于希腊惨败的缘故，“可畏号”的甲板上只剩4架战斗机可用。换句话说，这艘航空母舰是“无害”的，哪怕它加入了克里特岛战役也是于事无补，起不了太大作用。
一个有制空权，一个有制海权。双方跃跃欲试，准备一较高下。用贡德拉赫博士的话说，“这直接导致了第二次世界大战的第一次‘海空之战’。”很明显，英国人在空中处于劣势，他们寄希望于强大的海军来弥补这个不足。英国高层坚信，德国人一旦发现仅凭空降部队无法取胜，便一定会派出大量德军从海上登陆。更何况，希特勒亲自下达增加海运的讯息已被英国人截获。
在当时，德国人难免会想，仅靠空军的掩护实在有点儿不靠谱。他们毫不犹豫地找来了意大利小伙伴，期望能在这个问题上拉兄弟一把。
与往常一样，意大利人是靠不住的。他们宁肯把本土舰队停在港口闲着，也不肯迈出一步。德国人曾试图说服意大利本土舰队出海，不用作战，把地中海舰队引开总可以吧。但罗马当局直率地拒绝了这个建议。 哥看世界杯，没空。