别看每年毕业人数不多，就业还成问题。当时美国军队规模很小，所需陆军军官不多。起码三分之一的毕业生一毕业就失业，能进入军营的，也就一半到三分之二之间。军队大致按毕业成绩排名录取毕业生，成绩差的，哪里来回那里去。
第一次校友大聚会，是在美墨战争战场上。
戴维斯毕业后到了美国第一步兵团，1832年参加黑鹰战争，他的上司就是扎卡里.泰勒上校。他奉泰勒之命押送黑鹰入狱，沿途对战俘很宽大，黑鹰很喜欢戴维斯。泰勒对这个部下不太满意，觉得他不太勇敢，不男人。可这个胆小的部下，偷偷把上司16岁的女儿泡到了手，泰勒坚决不同意这门亲事。戴维斯一不做二不休，横下心辞去军职，和小情人私奔。他不惜牺牲前途成就爱情，跑到姐姐家把婚结了，气得泰勒吹胡子瞪眼睛。
（嗯，好像错了，泰勒没留胡子）。
戴维斯的爱情故事很感人，结局却很惨。婚后，小两口染上疟疾，新婚三个月媳妇去世，戴维斯十分悲痛。
戴维斯受此打击，隐居7年。期间发奋读书，后投身政界。1844年为波尔克助选，自己当选为联邦众议员。次年戴维斯再婚，又过了一年，美墨战争爆发。
1846年6月,已经38岁的戴维斯，依旧热血沸腾。他辞去议员,组织密西西比步兵团参战,所任职务与老上司一样----上校。郁闷的是，老上司变成了新上司，戴维斯还是受泰勒管，只不过泰勒的职务已经是司令了。
作战中，戴维斯很勇敢，在一次战役中带头杀敌,腿部中弹。司令泰勒闻之，非常后悔当年的决定，见到戴维斯后，不住地夸赞道:“先生,我女儿比我有眼力。”
戴维斯听到，几乎掉泪：老岳丈，你要是早知道我勇敢，我也不至于私奔，你的宝贝女儿也不会死啊。
战后,波尔克任命戴维斯为陆军准将, 戴维斯拒绝。他认为,按宪法，任命军官之权在各州,而非总统。
戴维斯是个讲原则的人。
之后，他继续从政，当过参议员，任过参议院军事委员会主席。在皮尔斯内阁任战争部长，加快军事建设，意外地为南方分离准备了军事力量。
在美墨战争中，与戴维斯官职一样大的，是一个叫阿尔伯特.西德尼.约翰斯顿的校友。若论资历，这位约翰斯顿有可能是南北战争西点校友中，入校最早的。他1822年入校，比戴维斯早两年，比李早三年。
约翰斯顿是肯塔基人，1826年西点毕业后加入步兵。在黑鹰战争就担任任团长副官，比戴维斯职位高。1836年响应休斯顿的号召，加入德克萨斯共和国军队，抵抗墨西哥，1837年1月任孤星共和国军队指挥官，次年任该共和国陆军部长，可谓英雄了得。
美墨战争期间，戴维斯是密西西比步兵团上校，阿尔伯特是德克萨斯步兵第一团上校，两人官职一样大，都受扎卡里.泰勒管。他参加了蒙特雷战役，后晋升为美国正规军少校，12月任陆军军需官。
西点校友中，姓约翰斯顿的不止一个。与罗伯特.李一期的同学中，有个叫约瑟夫.约翰斯顿（Joseph Eggleston Johnston）的，是弗州人。他的母亲，是独立战争中喊出“不自由毋宁死”口号的著名演讲家亨利的外甥女。
他和李一起参加美墨战争，不过李主要是司令部参谋，偶尔搞侦查。而约瑟夫.约翰斯顿主要在前线，相继参加几乎所有重大战役。作战很勇敢，两次负伤，三次授勋，表现极为突出。
麦克莱伦自称“小拿破仑”，其实西点校友中，最早被称为“小拿破仑”的不是他，而是皮埃尔.博雷加德（Pierre Gustave Toutant Beauregard ）。他是路易斯安娜人，法国和西班牙移民后裔，从小讲法语，因为有法国背景，成绩优秀，被同学称为“小拿破仑”。1838年以第二名毕业，擅长工兵和炮兵。在美墨战争中作战勇敢，被提升为名誉上尉。战后支持皮尔斯总统，被任命为奥尔良海关首席工程师，1856年，他对和平厌倦了，决定到尼加拉瓜共和国去当军队副司令，斯科特等人费了很大的劲才把他劝住。
李刚毕业后就获知母亲病危，赶紧回家，半生不幸的母亲不久去世，李用家里仅剩的财物安葬了母亲，然后到工兵服役。两年后，与青梅竹马的美少女安娜结婚。这安娜，是华盛顿的曾孙女。
华盛顿没有亲生子女，把玛莎与前夫所生的儿子当做自己的儿子（养子），养子只生了一个儿子，这个儿子又只生了一个女儿，便是安娜。
安娜父亲的名字叫乔治.华盛顿.帕克.卡斯蒂斯，所居之地叫阿灵顿山庄。李娶安娜，就成了国父家族中的人。夫妻俩的第一个儿子取名乔治.华盛顿.卡斯蒂斯.李，融合了国父、玛莎前夫和李三家姓氏，表明这孩子既是李家传人，也是国父传人，成了阿灵顿山庄继承人。
工兵要求高，晋升却很慢，因为它的任务是搞建设，缺少打仗的机会，立功晋升的机会就少。李在工兵忙活了17年，也只晋升到上尉，此时年纪已达39岁。如果不是美墨战争，李怕是要平庸终老。
一场战争下来，李军功第一，升少校。
不过，军衔是次要的，主要的是，李的才干得到军中老大斯科特的赏识，斯科特认定他是全国最佳统军大才，推荐他担任西点军校校长。他最欣赏的学生叫詹姆士.尤威尔.布朗.斯图尔特，名字太长，大家把他三个名的第一个字母集合起来，简称他为JEB，或者叫杰布。
李看到很多同学们升得快，有点急，就申请去骑兵，担任新组建的第二骑兵团副团长，升中校。团长就是老资格的校友阿尔伯特.约翰斯顿。他们去德州对付印第安人。
李原以为有仗打，很期望。到德州一看，很失望，因为此地印第安人胆小，一件美军火速逃跑，墨西哥人也老实了，李又一次无所事事。1857年岳父去世，李告假回家，发现妻子身体也不好，就在家里打理家事，达两年之久。期间布朗发动哈波斯渡口起义，李此时已是上校，带着前来拜访的得意门生斯图尔特，一起顺利平叛。