出身贫寒的人多有一种特性，就是恩怨分明，无论是善待他的还是虐待他的，他都会刻骨铭心的记上一辈子，刘裕也不例外。等到刘裕发迹之后，不计王谧投靠桓玄之罪，重待王谧，得以善终。王谧诸子入宋后也深为刘宋皇族厚待，算是刘裕报了当初还债的恩情。至于同样是投靠桓玄作恶的刁逵则没有王谧的好运气，后来事败被杀，刁氏子孙尽被诛夷，刁家的产业全被刘裕送了人情，散发给穷苦百姓。
对于刘裕的恩怨分明，后来梁元帝长子萧方等却把刘裕臭骂了一通：“夫蛟龙潜伏，鱼虾亵之。是以汉高赦雍齿，魏武免梁鹄，安可以布衣之嫌而成万乘之隙也！今王谧为公，刁逵亡族，醻恩报怨，何其狭哉！”
客观来说，萧方等的观点并非没有道理，但也要因人而异。所谓宽容大度，从大了说是美德，从小了说便是纵容无法，苻坚倒是对姚苌、慕容垂宽厚，待若国士，可结果如何？何况刘裕出身贫寒，绝世枭雄，上层社会所谓的道德力量根本就约束不了刘裕。而且刘裕散刁逵不义之财于百姓，这等气度胸怀，何不见萧氏一赞？独津津于小疵，未必有些无聊。
刘裕虽然“轻狡无行”，但对继母萧氏却非常孝顺，在远近是出了名的，“奉继母以孝闻”。娘俩的感情也非常好，刘裕富贵后，萧氏也跟着继子风光无限。刘裕和两个弟弟刘道怜、刘道规虽然不是一母所出，但手足情意深厚。
刘裕家小业薄，加上又好赌成性，在周遭邻居中的名声很臭，这点和后来的梁太祖朱温、前蜀高祖王建非常相似。历史上象刘裕、朱温、王建这样出身低贱，年轻时不务正业，为乡邻所鄙薄，但最终风云际会，成就一番伟业的人物实在太多了。在承平时代，象他们这类人物，除非有特殊历史背景，否则出头的机率极小。对他们来说，人生中最大的幸运就是生逢乱世，不然，后人也无从知道他们的存在。
刘裕出生的那年，晋室南渡已经四十六年了，北方一直处在五胡争并杀伐的乱世之中，走马灯似的换主子，今天你称王，明天我坐庄，后天不定是从哪墙角跳出个人物呼风唤雨。北方一片混乱，南方也没消停过，自晋元帝司马睿中兴以来，镇帅叛乱简直就是家常便饭，江南江北乱糟糟的局面，正是刘裕能够以一匹夫之力，渐收天下之兵，而成霸业的历史大背景。
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南北朝比较牛的宦官，应该是宗爱吧，拓拔佛狸虽然比较牛，但却死在了宗爱的手里。
二
刘裕出道的时候似乎很晚，《宋书》、《南史》都记载晋隆安三年（公元399年）冬，前将军刘牢之借时任冠军将军孙无终司马的刘裕出讨孙恩，这一年刘裕36岁。
孙恩就是晋史上著名的“孙恩起义”的领导者，关于孙恩起义的性质问题，仁仁智智，无统一之观点。历史上许多农民起义时借助宗教力量，孙恩也是这样。孙恩信奉的是道教的一个流派五斗米教，与东汉末年的汉中军阀张鲁系出同门。 汉魏之际，道教盛行，影响所及，上及朝廷，下及黎庶，所以无论是张角起义，还是孙恩起义，都借助了道教来实现自己的政权目的。纵使孙恩为恶多端，造成社会灾难，也不能就此论及道教的不是，他们未必就是真正的道教信徒，不过因教兴事罢了。
从地域上来看，我们很容易把孙恩起义与北宋末年的方腊起义联系起来，他们所率领的多是被统治者残酷压迫而苦无活路的农民，所以不论他们起事的动机是什么，至少初期他们还代表了一部分农民阶层的利益。方腊起义是因为宋徽宗赵佶穷奢极欲，命“佞幸”朱勔在江浙一带办置所谓花石纲，也就是大肆搜刮奇珍异宝，惹得江浙民怨沸腾，方腊“因民不忍”，趁机起事。
而东晋末年的形势丝毫不好于宋徽宗时，因此时的晋安帝司马德宗比惠帝司马衷还要白痴，所以朝政均由叔父会稽王司马道子主理，而司马道子又很宠爱世子司马元显，以为扬州牧。自晋元帝司马睿东渡以来，扬州地近帝畿，望实隆重，为江左第一大镇。司马元显少年顽劣，“性苛刻”，在江浙一带胡作非为，“纵暴吴会，百姓不安。”
孙恩的叔父孙泰曾经跟着江湖术士杜子恭学会了所谓的“秘术”，杜子恭死后，孙泰做起了“秘术”买卖，诓骗无知百姓，大发其财，甚至上层社会也深受其惑。晋孝武帝司马曜和司马元显都是孙泰的客户，甚至司马元显也多次找上门来请孙泰传法术。后来孙泰见晋朝衰落，想趁乱起事，结果事尚未起而为人所告发，被司马道子一刀给切了。孙恩命大，逃到了海上，继续做买卖，以期为叔父复仇。
及司马元显作乱吴会，孙恩知道自己的机会来了，便煽动百姓自海上攻上虞（今浙江上虞），一战得手，随后又攻下了江南大城会稽（今浙江绍兴），干掉了内史王凝之，也就是大书法家王羲之的次子。晋制，一郡有亲王封地者称内史，无亲王封地者称太守。说来王凝之和孙恩还是“同门”，王家向来是五斗米道的忠实信徒，尤其王凝之为甚。可惜孙恩没有给他面子，照杀不误。王凝之的名气似不如他的父亲王羲之和弟弟王献之，但他却有个鼎鼎大名的才女老婆，便是名相谢安的侄女谢道媪。在中国才女史上，谢道媪的排名也许只在李清照之下，薛涛、李师师可能都要排在谢道媪的后面。
孙恩破城后，谢道媪命家婢亮刃而出，谢道媪居然在乱中杀掉了几个孙兵。后来力寡不敌被俘。孙恩想杀掉她的外孙刘涛，谢道媪慷慨相救：“此儿非王氏子孙，君何相害？要他死，可先取我命！”孙恩虽然毒虐，也佩服谢道媪的胆识，释之不问。
孙恩自破会稽，声威大振，周边郡县苦于朝廷暴虐，揭竿而起，响应孙恩。“旬日之中，众数十万。”各地的父母官们见状大骇，除了命短被杀的，全都逃了，江左震动。孙恩霸住会稽，自称征东将军，并为自己的军队起名叫“长生人”。
朝廷见东南起了乱事，忙派名相谢安的次子卫将军谢琰、前将军刘牢之率师东讨孙恩。刘牢之素闻冠军司马刘裕之名，便将刘裕调入军中任参军。晋隆安三年（公元399年）十二月，晋军行至吴郡（今江苏苏州），孙恩军倒知道害怕官军，在城外结营，没有轻易出战。刘牢之不知道孙恩的深浅，便命刘裕带着几十个弟兄去探探敌军虚实。刘裕初出江湖，自然要争取多立战功，封妻荫子谋富贵全靠它了。
刘裕刚出城不久，就遇上了数千敌军，刘裕真是吃了熊心豹子胆，明知众寡不敌，依然下令出击。孙恩的几千弟兄没来由怕你这几个人，一哄而战。结果不问可知，晋军多战死，而刘裕“战意方厉”，在敌军阵中来回撒欢，手持长刀，狂砍乱劈，杀伤敌军甚多。而此时刘牢之之子刘敬宣在城中盘算着时间，担心刘裕他们出事，便率轻骑出城来寻找刘裕，随后晋军骑兵四出，打退了敌军，这一仗晋军大胜，斩俘千余人。刘裕一个人力战数千敌军的英雄事迹在晋军广为流传，刘牢之知道刘裕是个狠角色，深加器重。
孙恩到底是个草头王，本来还打算效法句践，割据江浙称王。后来见大势不妙，便驱百姓二十余万人入海避难。孙恩知道官军贪婪，临走前把值钱的东西都扔到了路边。果然晋军看到这些宝贝，一窝蜂似的上来就抢，等刘牢之们吃饱了后，才发现孙恩就早不见了踪影。后来唐末的巢巢也如法炮制，逃得一命，估计黄巢就是从孙恩处学来的本事。
孙恩逃往海上，朝廷以为乱事已灭，举额相庆太平，命谢琰为会稽内史，刘牢之回师。可孙恩看到官军撤退后，知道谢琰为人庸劣，于隆安四年（公元400年）五月，孙恩率军还攻会稽。谢琰果然无备，狂言：“苻坚如何？百万乌合送死淮南，孙恩小贼，何足畏！”等到孙恩过来的时候，谢琰又大言：“灭此寇而后食。”骑马出战。刚开始晋军尚能打一阵，但晋军后告不利，谢琰退至千秋亭，被帐下都督张猛所杀，执头降孙恩。
朝中主事的司马道子听说孙恩又杀回来了，无奈之下，只好再次请刘牢之出马。十一月，刘牢之再带着刘裕南下，一路驰进。刘牢之命刘裕守句章（今浙江宁波南），孙恩军听说句章城小人少，打算拿刘裕下口，呼号来攻。刘裕真够英雄，亲披重甲，手执兵刃，每战皆在阵前拼杀。士兵们见主将不要命，那还有什么说的，孙恩军屡战不利，只好后撤。