萧道成率领前锋部队进驻新亭垒，领军将军刘勔、前兗州刺史沈怀明固守石头城，征北将军张永屯驻白下，卫将军袁粲、中军将军褚渊、尚书左仆射刘秉等人进入皇宫守卫。当时，事发突然，根本没有时间做从容的部署，于是，朝廷打开了南北两座武器库，让将士们随意入库领取武器装备。

萧道成所部当天即进抵新亭，抵达前线后立即开始构筑工事，第二天，新亭的营垒尚未修好，刘休范的前锋部队已经进抵新林（江苏省南京市西南西善桥镇）。当敌军接近的消息传来的时候，萧道成正脱去衣服呼呼大睡，为了安定军心，他命人拿出白虎幡，登上了西城城墙。然后，命令宁朔将军高道庆、羽林监陈显达、员外郎王敬则乘船与叛军水战，浮舸与贼水战，自新林打到赤岸（赤岸山，江苏省六合县东南四十里，因土为红色，又称作红山），大破敌军，焚烧敌舰，杀伤了大量敌人。

在新林，刘休范部将丁文豪请求刘休范无视新亭的萧道成，长驱直入，直接兵临建康城下。五月二十二日，刘休范亲率大军弃舟登岸，从陆路北上，进攻新亭；另外派遣部将杜耳、丁文豪、杜墨蠡等人，直指朱雀桥。看到敌军从陆路前来，萧道成赶紧命人向后方的领军将军刘勔报告，请求火速切断秦淮河上的大小渡桥，并将河中的船只统统移至北岸。

刘休范乘着轿子，率军进抵新亭堡垒南面，萧道成命令宁朔将军黄回、马军主周盘龙率领步骑混合部队出垒迎战，刘休范又命令部队强攻新亭垒的东面，双方短兵相接，从上午的巳时（9点到11点）一直打到午时（11点到下午1点），依然不见分晓，众寡不敌，官军将士都很害怕。萧道成安慰大家说：“敌人人数虽多，但却非常混乱，一会儿就会打败他们。”杨运长率领七百名三齐射手，在堡垒里向外射击，因此叛军无法接近城池。

刘休范身穿白色便服，乘坐两人抬的小轿登上新亭以南的临沧观（劳山上，又称劳楼、劳劳亭）下观战，身边只带了数十人（《南齐书·张敬儿传》称“数百人”）。城内望见刘休范的身边卫兵并不多，越骑校尉张敬儿与屯骑校尉黄回对萧道成说：“桂阳王身边卫兵并不多，如果前去诈降，肯定能够将其拿下。”萧道成说：“你如果能做到，就任命你当你家乡的刺史。”黄回对张敬儿说：“你可亲自动手，我发誓不会杀诸王的。”于是，张敬儿与黄回相继从城南出来，放下武器，大呼投降。刘休范见状非常高兴，把他俩召到轿子跟前。黄回假装带来了萧道成的密谋，刘休范相信了。刘休范大喜，将二人安置在身边，刘休范身边的壮士李恒、钟爽劝谏刘休范不应该接近二人，但刘休范却说：“我以信义待人，不会欺骗他们。”当时，每天刘休范都喝酒，这一致命的决定估计就是头脑糊涂时作出的，他还作出了另外一个糊涂的决定：把自己的两个亲生儿子刘徳宣、刘德嗣交给萧道成充当人质！刘徳宣、刘德嗣被送去后，萧道成当即就将二人斩杀。

到了未时（下午1点到3点），黄回看到刘休范疏于防范，他给张敬儿使了个眼色，张敬儿即夺取刘休范的防身刀，咔嚓一声即将其人头砍下。刘休范被杀后，他身边的数十人都是一哄而散，张敬儿手持刘休范的人头，跨马而去，回到了新亭。刘休范死时27岁。

从五月十二日到二十二日，刘休范起兵仅十天就被张敬儿所杀，实在是个奇迹：刘休范原本是采取突袭的办法，试图迅速解决建康，可是，让人咋舌的是：防不胜防，竟然在双方交战的第一天，他自己就被对手同样采取突袭的办法杀掉了！

但是，战场上双方将士均不知刘休范已死，仍然在拼死搏杀。萧道成派遣队主陈灵宝携带刘休范的人头送往台城，但途中与已经前突到秦淮河岸的敌军相遇，只好将刘休范的人头扔到了水中（《南齐书·高帝本纪》称，将人头埋在土中），只身回到建康城，高呼：“已经平定了！”但是，台城之内的官军并未见到刘休范的人头，更生疑窦。而叛军也不知道刘休范已死，其将杜黑蠡（《资治通鉴》称“杜黑骡”）朝新亭营垒东面发起猛攻；叛军司空主簿萧惠朗（萧思话子，为萧惠开、萧惠基、萧惠休之弟）率领数百人攻进了新亭东门，一直呼喊着攻入萧道成驻守的射堂之下，城上守门兵都败退了下来。萧道成挺身上马，率领数百人出战，敌人全都拿着盾牌前进，与萧道成所部相距数丈，双方短兵相接，相互对射。萧道成张弓搭箭，左右将戴仲绪举着盾牌保护，射伤一百多敌人。敌人苦战无法取得进展，只好退去。官军再度夺回了城池，与杜黑蠡相斗，从晡时（下午3点到5点）一直到第二天清晨，攻守双方一直没有停歇，当晚，天降大雨，雨声淹没了战鼓声和呐喊声，城内将士们已经一昼夜都没有睡觉，也没有吃饭了，军中马匹无故夜惊，在城内乱跑，萧道成在帐下正襟危坐，不断喝止慌乱的人们，达四五次之多。