唇亡齿寒。寿寂之被杀后，加节、督豫州诸军事，假冠军将军，骁骑将军、淮陵太守吴喜顿生忧惧，为了避祸全身，他上书请求解除军职，当一个闲散的中散大夫。然而，吴喜是聪明反被聪明误。他的这一举动反而让宋明帝既吃惊，又疑虑，感到他心里有鬼，于是，又下定了清除他的决心。这时，有人向宋明帝报告说，萧道成在淮阴里通外国，主上曾派吴喜携带御酒给萧道成喝，当时，萧道成吓得魂不附体，打算叛逃北魏。吴喜却将实情告知了萧道成，并且自己先喝下一口，萧道成这才敢喝，吴喜回朝后，又一再替萧道成说好话。宋明帝感到，吴喜心机很深，又素来得民心，怀疑他将来不会对幼主忠诚，于是，就将吴喜召入宫中，君臣二人畅谈很久，肆意开着玩笑，气氛极为融洽。吴喜出宫之后，宋明帝又赏赐给吴喜精美的食物，用金银御器盛着送到了吴喜家中，但这些美味中却下了毒药，吴喜吃下后，即死掉了，终年45岁。
在赐死吴喜的前一天，宋明帝已提前给张兴世、刘勔、萧道成三人写了一封长信，信上，他全面阐述了自己赐死吴喜的缘由，内容如下：
吴喜出身寒微，很早就被当作跑腿的，巧言厉色，狡猾异常。从元嘉年间以来，就充当秘书之类的小官，以此卖弄权威，四处结交，笼络了很多党羽，大庭广众之下总是显得很正直，实际上却总是暗中巴结献媚。每每依靠自己的小聪明，甜言蜜语，和颜悦色，对主上既不忠诚，处事又不公平，自从担任各部官吏以来，对关系不好的上级总是诿过于人，以显示自己清正，但其余的人肆意妄为，他却一概不去追究，所以，大家都说他好。
过去，大明年间，黟、歙二县有数千人发动叛乱，攻破县邑，杀害郡守。刘子尚当时在会稽，两次派遣将帅率领三千精锐甲士前去讨伐，都失利了，于是，孝武帝让吴喜带了数十人前去这两个县去说服引诱贼人，贼人竟然被其说降，可见，吴喜此人竟如此会迷惑人。正因为这样，泰始初年，他奉命东征，才带了三百人，从破冈以东一直到东海十余郡，无不扫荡。当地百姓听说吴喜来了，都望风而退。如果他吴喜不是长期取悦三吴民心，怎能做到？他领军在外，军纪全无，放纵诸将，因此，下属为之尽力。我观察他的内心，是等平定贼党之后，似乎是想利用这些人为国出力。
吴喜东征之前，对我信誓旦旦，指天画地，说是拿下刘子房之后，当即就将其诛杀，袁标等人全部斩杀，不留一人。可是，等到平定东线之后，他却没有这样，反而布施恩典，收受罪犯的财物，让贼帅们得以逃窜、隐匿，他收取的财物，数不胜数。任凭贼帅们假装投降，并将刘子房送交朝廷。任用原来的贼帅充当自己的爪牙，对他们非常宽厚，甚至比对那些义士们都好。我推测他的心态是：当时，南线正吃紧，殷孝祖战死，我军军心不稳，他吴喜就是担心敌人会取胜，他预先给自己留个后路。吴喜素来奸诈多变，非常善于自保，对朝廷而言，他平定了三吴，是第一功；对浔阳政权而言，他又没有诛杀一个贼党，暗中向浔阳政权示好。对浔阳政权，他可以这样交代：东线战败，那是东线贼军本来就胆怯，是他们自行溃散，他吴喜并没有苦苦相逼，保全刘子房、顾琛等人，就足以表明自己的丹心。在他吴喜看来，这样以来，自己就游刃有余，两面讨好，可以高枕无忧。
南线战事胶着，当时最短缺的是军粮。西南和北线道路又不通，东线刚刚平定，商人很少，朝廷为了救急，甚至公开卖官鬻爵，以换取亟需的粮食，可是，吴喜在赭圻，军主一下子就偷了一百三十斛米，他还不问罪。大家都说应该处罚，吴喜不得已才打了三十鞭子，还未加责备，此人枉法以收买人心，大都是这样。
荆州原来公私财物都很丰厚，吴喜率军到荆州以后，纵兵抢掠，荆州公私财物被劫掠一空。他趁着兵威，随意敲诈勒索，不仅没有规矩，还严令立即办到。他所任用的人又都是奸猾之徒，假公济私，送交国库的财物一半都被这些人私吞了。吴喜收受他人贿赂，替他人求官，无休无止。荆州平定后，他就该回朝，但却借口防备益州方面而在荆州盘桓，其实是因为他是在荆州做生意，生意还没做成。他还派人进入山蛮聚居区，假传圣旨安抚山蛮，从山蛮那里取得的财物，他全部私吞。还派遣部下甚至当地富人，前去襄阳或者益州等地，向当地郡县索要财物，增加百姓赋税，巧立名目，多方敲诈。从荆州回京，大船小船满载财物，上自吴喜下到小将，人人都捞取了大量财物，令人咋舌。
吴喜本是个下贱人，经常奉命前去各地办事，所到之处，总是收买人心，以窃取美名，因此，大家都说他好，他的名满天下，但却暗中怀有奸诈之心，人们却不知道。吴喜军中诸将，不是抢劫犯，就是杀人犯，吴喜只说：“贼人何必要杀掉呢？只用使用得法，肯定会有用处的。”即使对那些老弱，他竟然还睁着眼睛说瞎话：“杀了壮士可惜，天下尚未平定，让他们戴罪立功。”对他们甚至比对有功的将士都好。这些人只感激吴喜，根本不会想这是朝廷的恩典，他们照旧作恶，经常犯事，致使正直之士相互说道：“我们不惜牺牲，抓到了这些贼人，朝廷不肯处理，反而和我们一样看待，如果天下再有贼人，我等再也不去讨伐了。”这些被宽恕的贼人们在部队中大多没有什么功劳，或者隐藏在众人之后，甚至在帐篷里睡觉，敌人被打败后，却与功臣们收到同样的封赏。受到朝廷的责问后，吴喜还百般辩解，说：“这些人既然已经被赦免了，他们立了战功，哪能不按照规矩封赏呢？”褚渊到前线给功臣们封赏，吴喜替军中那些曾做贼的人请功，甚至比对义士们请功还积极，褚渊因为吴喜立了首功，并且还是军中的副统帅，不好拂了他的意，因此，这些人被授官的还比义士们多。义士们虽然感到他不公平，又贪图他军纪散漫，所以还替其效劳。