狷洁
1902年，苏曼殊从大同学校毕业，准备与张文渭、堂兄苏维翰入高等师范学校就读。该校是官立学校，入学须公使馆担保，公使馆又要求横滨中华会馆董事担保，手续繁琐且诸多留难，曼殊与张年少气盛，不肯俯首求人，遂改入早稻田大学高等预科就读。
郑桐荪说苏曼殊：“他见了生人是一句话不说的，确实与至好促膝闲谈，则又上下古今，滔滔不绝，谈兴甚好。他到安庆后，人家仰慕他名望的非常之多，天天有人要想来看他，他总是设法避去，以为讨厌。”
苏曼殊时亦激愤，曾对柳亚子言：“阿崔欲来游学，我甚不谓然，内地已有‘黄鱼学堂’。吾谓多一出洋留学生，则多一通番卖国之人。国家养士，舍辜鸿铭先生外，都是‘土阿福’。若夫女子留学，不如学毛儿戏。”
同盟会创立时，苏曼殊几乎每会必与，与朱执信有“同盟会两才子”之称。辛亥革命胜利后，曼殊欣喜若狂，但只是想与朋友“痛饮十日”，而不乞求一官半职。孙中山作临时大总统，力邀曼殊襄理政事，曼殊婉辞。他在给友人的信中说：“不慧性过疏懒，安敢厕身世间法耶？”
邵元冲回忆：“中华革命党初立，党中人往往就孙公索资及名号，不遂者则呶呶不已。曼殊深厌之，尝曰：‘此辈何所济，只足担狗粪及洗溷耳。’”
一次，苏曼殊与张卓身依棹游西湖，到葛岭山庄，恰遇宋教仁、于右任、田桐、石瑛诸人。浙江当局为之欢宴，曼殊等人也应邀入席。曼殊寒暄数语，即匆匆告辞。不料翌日，《全浙公报》记载欢迎盛况，竟大书特书：“香山苏曼殊先生亦在座。”曼殊阅报颇不愉快，对张卓身说：“我们不如回去吧！”遂相将返沪。
与苏曼殊同住第一行台的尤温如回忆说：“大师很喜欢女人，很喜欢看女人，尤其是堂子里的女子，故十有九日的光阴消磨于珠光钗影之中。然而看只是看，把女人当作花一般地看，如见一个美丽的妓女，大师即呼之来，命立前面，仔仔细细地看一回，看了以后，即遣之去。如这个妓女不谙他的素性，不用别的，只要用手拉他一把衣裳，这衣裳大师就不要了，情愿光着短衫回家。至于大师的床，常常用别的东西去拦，不许妓女去坐一坐，或用手去动一动。”
诸贞壮说：“曼殊入世不深，然通达世故。有所述作，往往痴黠杂出。喜曲宴，而不能与伎流相语，往往痴对。即坐处亦必择其常坐处，不肯移榻。吾常笑曰：‘和尚有律宗，君殆守律而不守戒耶。’”
苏曼殊尝谓：“题词与和人诗不作，作亦不佳。”
浪漫（一）
在毕倚虹的小说《人间地狱》中，苏曼殊曾对人言平生有三爱：一是糖，二是雪茄烟，三是绝世美人。
在大同学校读书时，苏曼殊开始喜欢亲近女性，但一接触就羞怯脸红，同学们戏称为“樱花开”。
苏曼殊爱读《红楼梦》，对书中女子遭遇无限同情。冯自由在东京时，曾见曼殊向友人借阅《红楼梦》，手不释卷。日后曼殊还以摆脱尘缘之宝玉自命。冯认为，曼殊于披剃后自号“元瑛”是取义于《红楼梦》之神瑛侍者的说法，也许可信。
苏曼殊的案头常置《茶花女》，对玛格丽特怜爱有加，曾感慨林纾译本《茶花女》瑕疵脱漏较多，后偶然购得法文原著，准备重译，以至于被戏称为“天生情种诠注薄命女郎”，但最终未译成。
绘画时，苏曼殊曾让一个娇艳女郎立侍在旁，兴致来了，就沾取女郎唇上的朱红作为颜料。
苏曼殊性好着西服，并甚讲究。曾在天蟾舞台看戏，隔座为前清财阀某眷属，艳装盛服，备极豪奢，其吸水烟的灰屑吹落于曼殊外衣之上，曼殊不以为意，任其延烧，以为不宜拂美人之意。
苏曼殊最爱吟诗句：“福王少小风流惯，不爱江山爱美人。”无论是课外还是在课堂上，都常把这两句挂在口边。他也喜欢将这两句诗题到书本上，有人曾见他题在原版《潮单》第六页的裸体石像上面。
马仲殊记载：“曼殊得钱，必邀人作青楼之游，为琼花之宴。至则对其所召之妓，瞪目凝视，曾无一言。食时，则又合十顶礼，毫不顾其座后尚有十七八妙龄女，人多为其不欢而散。越数日，复得钱，又问人以前之雏妓之名，意盖有恋恋者。人为引之其处，而曼殊仍如前此之态，终于不言而回。”
于右任回忆道：“曼殊于歌台曲院，无所不至。视群妓之尤，如桐花馆、好好、张娟娟等，每呼之侑酒。高士之于名花小鸟，心赏目娱，皆成悟悦。与言政事，则辄曰：‘不成问题。’继是即作风花语矣。”
1905年秋，苏曼殊到南京陆军小学任教，与秦淮河校书金凤交往甚密，情深意笃。然而，曼殊只愿意有精神上的情爱，金凤却不知，想与他结为连理，被拒后很是绝望。金凤曾出素绢，向曼殊索画，画尚未成，金凤却被人赎身，嫁于他人。为此曼殊常觉对不起金凤，多次赋诗抒写伤怀之情，其中一首云：“收将凤纸写相思，莫道人间总不知，尽日伤心人不见，莫愁还自有愁时。”次年，曼殊到长沙明德学堂任教，作《寄怀金凤图》，蔡守为他题跋，云：“及至湘水，作此寄之，宁使殷洪乔投向石头城下（）耳。”
叶楚伧以美食向苏曼殊求画，陈去病则以奇遇向曼殊求画。陈曾游南京玄武湖，在樱洲（抗战前，玄武湖樱洲以产樱桃而得名，康熙年间，江南织造曹寅曾将玄武湖樱桃进贡给康熙。玄武湖樱桃树抗战前遭到砍伐，上世纪60年代再遭砍伐，几乎殆尽）遇到两位卖樱桃的孪生姐妹，布裙荆钗，但风韵天成。陈对曼殊语及此次丽遇，曼殊遂绘《湖上双鬟图》相赠。