畸零
儿时，郁达夫极为孤单，母亲要为全家生计而拼命劳作，两个哥哥比他大得多，祖母一天到晚只是念经，只有一个十五六岁的女佣翠花陪着他，偶尔给他讲讲故事。翠花去江边淘米洗菜时，他就在江边看着江上的船只来来往往；翠花干家务时，他就在藤榻上翻看几本石印小画本，翻着翻着就和衣睡着了。一次翠花在厨房做饭，他见阳光照在院子里养金鱼的大缸中，很是有趣，便爬到缸沿上，结果不小心栽到缸中，差点淹死。幸好翠花发现及时，才保住了性命。
1909年，郁达夫到嘉兴府中上学。在嘉兴上学时，因为想家，晚上他常常到操场的阴暗处流泪。因为孤独，他便一心向学，刻苦读书，将满腹心事交与诗作，“曾经试过的稚气满幅的五七言诗句，接二连三地在一册红格子的作文簿上写满了”。
半年后，郁达夫转到离家较近的杭州府中学，同学大半都是有钱人家的子弟，衣饰美好，头油面白，举止娴雅，谈吐温存，他们喜欢聚在一起，其中几个还擦香敷粉，装腔作势，卖弄富贵。郁与他们格格不入，甚至有一种本能的厌恶。他是插班生，本就性格孤僻，很难融入同学们的生活，“仿佛是两个国家的国民”。但郁达夫天资聪颖，加上格外用功，作文很得先生赏识。因而，同学们送给他一个外号：怪物。
研究者认为，正是童年时的贫穷、孤独，加上体弱多病，让长大后的郁达夫形成了既孤僻又喜欢交友，既颓唐又充满正义、不断抗争的性格。
1922年，郁达夫再次到安庆任教。由于郁在学校很受学生欢迎，有嫉妒者便以其小说《茫茫夜》为借口，指责他提倡同性恋，毒害青年。每当郁走进教员休息室，同僚们显露出一种异样的表情，郁便觉得，他们一定在背后说自己的坏话了。
郁达夫初到北大任教，满怀激情，他对大嫂说这次要将恶习改得干干净净，戒烟戒酒戒女色，但很快，他就陷入苦闷之中。他讲的是统计学课程，枯燥无味，他说：“我的职业，觉得完全没有一点吸引我心力的魔力，对此我怎么也感不出趣味来。”闲暇时，他很是思念妻儿：“若我的女人在北京，大约我总不会到市上来飘荡的罢！”他对自己过往的作品也产生了怀疑，认为是“无聊之作”，朋友聊起来，他觉得“羞惨得窜身无地”，加上经济上的窘迫，他越来越苦闷。一天晚上，他趴在桌子上，枯坐了一个多钟头后，抬起头看着镜子里自己瘦黄奇丑的脸，一下子拿起镜子摔到地上，摔得粉碎。这面镜子产自意大利，上面镶有四个象牙螺细，是结婚时孙荃送他的定情物，郁达夫看着破碎的镜子，心里很是惋惜，而苦闷也随之消失了。从此，他只要苦闷时，便用破坏的方法获得解脱，比如将爱读的书烧毁，将喜爱的衣服剪破。一次，他将二哥寄给他的五元钱买了一大包最廉价的香烟，塞在炉子里烧，他被烟熏得泪流满面，但内心的痛苦减轻了不少。
每逢苦闷的时候，郁达夫便说：“我的确是一个零余者，所以对社会人世是完全没有用的。”
颓唐
到日本后，郁达夫常陷入两性间的烦恼中。当时的日本妓馆林立，一般女子的贞操观念淡薄，这给了正处于青春期的郁达夫很大的刺激和诱惑。他多次想和日本的女子接近，却又因为是中国人而受到奚落。1915年一个大雪的午后，郁走入一家妓馆，选了一个肥白高壮的花魁妓女。第二天中午醒来，他在锦被里伸手触着了那一个温软的肉体，便迷迷糊糊地想起了昨夜的情形，顿时觉得像在大热天里，当头被泼上了一身凉水。他流下了两行热泪，狠狠地自责道：“太不值得了！太不值得了！我的理想，我的远志，我对国家所抱负的热情，现在还有些什么？还有些什么呢？”
从此，每当苦闷之际，郁达夫就到妓馆寻求解脱，他在日本留学的同学钱潮回忆说：“达夫在名古屋时生活很浪漫，常去妓院，有时回来还向我介绍他的见闻，如日本妓女都坐在那里，头上挂有介绍姓名、年龄的牌子，供来客挑选等等。达夫早期的小说大都以妓女生活为题材，恐怕与此不无关系。”
郁达夫在自传中写道：“两性解放的新时代，早就在东京的上流社会——尤其是智识阶级，学生群众——里到来了。……来得特别的多，特别的杂。伊孛生的问题剧，爱伦凯的恋爱与婚姻，自然主义文人的丑恶暴露论，富于刺激的社会主义两性观，凡这些问题，一时竟潮水似地杀到了东京，而我这一个灵魂洁白，生性孤傲，感情脆弱，主意不坚的异乡游子，便成了这洪潮上的泡沫，两重三重地受到了推挤，涡旋，淹没，与消沉。”“最恼乱我的心灵的，是男女两性间的种种牵引，以及国际地位落后的大悲哀。”
每在妓馆寻欢之后，郁达夫都会忏悔自责，情绪变得忧郁，后来发展为刺激性的神经衰弱。在八高的第一年，他的身体极差，常处于“苦闷极矣”的状态，甚至诅咒“世界女人，都是恶魔之变态”。
郁达夫说：“我是两性问题上的一个国粹保存主义者，最不忍见我国的娇美的女同胞，被那些外国流氓去足践。我的在外国留学时代的游荡，也是本于这主义的一种复仇的心思。我现在若有黄金千万，还想去买些白奴来，供我们中国的黄包车夫苦力小工享乐啦！”
有人认为，在“五四”后的一批新文学作家中，郁达夫身上中国旧文人的气息最浓。他兼具李商隐凄凉隐晦的缠绵绯恻和杜牧之年少清狂的纵情任性。
1922年6月，郁达夫到日本准备再次深造，但一个月后，他便回国。回国的轮船中途停靠在海港门司，郁上岸逛了逛书店，路过一家妓馆门口，“同饥狼似的饱看了一回烂肉体”。回到船上，看见一个年约十八九岁的美丽的中西混血少女，正与一个红脸肥胖的洋人说话，他顿时恨不得掏出一把手枪，“把那个禽兽似的洋人杀死”。
同年8月，因《创造》季刊时销路不好，郁达夫与郭沫若很是伤感，跑到四马路喝酒，一连吃了三家酒店。第一家面馆在办丧事，第二家堂倌送酒很慢，他们喝得不爽快，在最后一家，两人喝了三十多壶，酒瓶摆满了两个方桌，月光照着“酒壶的森林”，郭沫若感慨道：“我们是孤竹君之二子呀！我们是孤竹君之二子呀！结果是只有在首阳山上饿死！”从酒馆出来，两人手牵着手走回住处，在那平滑如砥的静安寺路上，时有兜风汽车飞驰而过。郁达夫突然跑向街心，向着一辆飞驰过来的汽车，以手指比成手枪的形状，大呼着：“我要枪毙你们这些资本家！”
郁达夫对安庆颇为失望，到后不久，学校更是闹起了“风潮”，郁等人对此极为愤怒。一天晚饭，郁达夫喝了几杯酒，性冲动又发作了。他走到一位带着家眷的同事家，露出了本性。同事用英文对他说：“你既然这样无聊，我就带你上班里逛去。”从此，郁达夫开始了在国内流连妓院的生活。
1926年12月3日，学生宴请郁达夫，白薇也在座。席间，郁喝了很多酒。散席后已是10点多钟了，他跟白薇等几人去看了电影《三剑客》。电影结束后，他独自送白薇回住处，“路上起了危险的幻想”，但最终还是克制了自己的感情，“送她到家，只在门口迟疑了一会，终于扬声别去”。
这时天又开始下着微雨，他不能回学校了，只好坐了洋车上陈塘的妓窟里去。到那里已是深夜一点多，他走了许多巷陌，下等妓馆都已闭门睡了，各处酒楼，却仍热闹之至，洋溢着弦歌声和打麻雀声，但他没有钱，只能隔雨望红楼。他觉得这样在雨中飘泊，终究捱不到天明，便坐洋车到了东堤，向一家小艇借宿，和两个年轻的疍妇（指水上居民），隔着一重门同睡。她们让他叫一个老举（娼妓）来伴宿，他只是摇头不应。这夜，他一边念着周美成的《少年游》，一边“对着横陈的疍妇发抖，一点一滴的数着钟声，吸了几卷烟，打死了几个蚊子”，在万籁俱静、微雨的江上长吁短叹，叹自己半生恋爱的不成，多年的事业空虚，生不逢时，偷眼看着疍妇的睡态，于5点多钟的时候才入睡。至七点多钟醒来后，他立即爬出了乌冷的船篷，爬上了冷清的堤岸，如同罪人似的逃回学校的宿舍。
1927年1月，坠入情网的郁达夫在杭州没有找到王映霞，失魂落魄地回到上海，当晚，伤心地在被窝里痛哭一场。第二天晚上，他在四马路喝醉了酒，就在马路上打野鸡，还在十六铺和警察起了好几次冲突。接着，他又跑到一个中年卖淫妇那里坐到天亮。
郁达夫告诉楼适夷，他曾被公共租界巡捕房的看守所关押了一夜。当时大约是与王映霞恋爱期间，朋友请客，酒醉后没人送他回家，他就自己在马路上晃悠。巡夜的巡捕时常将夜里遇到的醉汉带到捕房关起来，等天亮酒醒，训一顿后放人。郁早晨醒来，不知道怎么回事，还以为参加“左翼”活动被捕了。等巡捕叫他出来，挨了一顿训，才明白是怎么回事。
二哥郁养吾来访，郁达夫很高兴，和二哥对饮。王映霞见他们喝多了，便劝他们不要再喝。王本是好意，郁达夫却很不高兴，一声不吭地走出家门。王映霞以为他很快就会回家，谁知到了第二天傍晚收到了他从宁波发来的电报，说他的钱和手表被人偷走，让王马上送100元到宁波。原来，郁达夫离开家后，走到十六铺码头，天色已晚，他就和衣倒在码头的水泥地上睡了一夜，第二天混上了到宁波的船，但钱和手表在码头上被人偷走了。王映霞忙将结婚时母亲送的首饰拿去当了100元，送到宁波。
1930年，郁达夫在游桐庐严子陵时，趁着酒性写下著名的《钓台题壁》：“不是樽前爱惜身，佯狂难免假成真。曾因酒醉鞭名马，生怕情多累美人。劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。悲歌痛哭终何补，义士纷纷说帝秦。”
郁达夫偶尔也抽鸦片，30年代初，温梓川到上海，住在一家旅馆。郁去看望他，见温还没回来，便在房间里抽上了鸦片。温回来时，只见郁躺在床上，独自吞云吐雾地抽着。郁还告诉温，他早到了，还找了个妓女来给他烧鸦片，那个妓女是章衣萍的老相识，烧烟泡的功夫又不到家，他兴趣索然，便打发她走了。