情爱（一）
天津梆子名伶杨翠喜是第一个走进李叔同心扉的女子。李叔同青年时代，喜欢到茶园去看戏。当时，河北梆子戏女演员初兴未久，一些半路出身的女演员在发声、吐字、行腔等方面缺少训练，李叔同曾主动为她们做指导。杨翠喜就是其中的一个。
李叔同对杨翠喜极为倾心，每天晚上都去为杨捧场，散戏后还提着灯笼送她回家。闲暇时，李叔同为杨翠喜解说戏曲的历史背景，并指导她唱戏的身段和唱腔。对杨翠喜而言，李是她亦师亦友的至交。但因为李母和二哥的强烈反对，两个人的爱情最后宣告夭折。李叔同到上海后，给杨翠喜寄来两首《菩萨蛮》：
其一：燕支山上花如雪，燕支山下人如月；额发翠云铺，眉弯淡欲无。夕阳微雨后，叶底秋痕瘦；生怕小言愁，言愁不耐羞。
其二：晚风无力垂杨嫩，目光忘却游丝绿；酒醒月痕底，江南杜宇啼。痴魂销一捻，愿化穿花蝶；帘外隔花荫，朝朝香梦沾。
杨翠喜的命运让人唏嘘。光绪末年，段芝贵为了巴结权贵，将杨翠喜买下献给有名的花花公子——庆亲王之子载振贝子。御史赵启霖联合岑春煊上奏朝廷，弹劾载振，由此引出令朝野哗然的官场花案。
此案发生后，杨翠喜被偷偷送回天津，成为盐商王益孙家里的小妾。王益孙在其宅前院为杨翠喜另建房3间，并带私家戏楼，让其在戏楼里唱戏过瘾。但为防止世人口舌，他不准杨出屋一步。杨每日如同坐监，由于心情郁闷，一代名伶不足30岁即早早地离开了人间。所遗二子，下落不明。
十八岁时，李叔同由母亲做主与俞氏结婚。在关于李叔同的资料中，并无俞氏真实姓名的记载，只知道小名蓉儿，是天津一位茶商的女儿。她是一位旧式女子，相夫教子，克己持家，但却始终未能获得丈夫的爱。
李叔同肖龙，俞氏比他大两岁，肖虎，李的保姆王妈妈说二人为““龙虎斗”，一辈子不合。而不幸为王妈妈所言中，婚后，李、俞相敬如宾，但却并不算琴瑟相和，日后更是聚少离多，有名无实。婚后不久，俞氏产下一子，乳名葫芦，但不幸夭折。
俞氏与李叔同共度的时光，是在二人婚后迁居上海，到李留学日本之前的几年间。母亲去世后，李叔同扶灵北上，办完母亲的丧仪后，他将妻儿安顿在天津老家，只身赴日本留学。
从日本回国后，李叔同在天津住了一年多。据其子李端回忆，在他的印象中，父亲没有在家中度过春节。当时李叔同将日本妻子安顿在上海，春节期间，他可能在上海度过了。
1912年，李叔同离开天津后，就再也没有回过天津。从此，俞氏和两个儿子一直在天津的老家中生活。
李叔同出家对俞氏打击极大，李端回忆，李叔同出家后，俞氏为了打发寂寞的日子，就到一家刺绣学校里起学绣花，后来又在家中找了几个女伴教他们绣花，但没多久就散班了。
李叔同出家的消息传到天津后，李叔同的二哥认为，俞氏应当前往杭州劝说李叔同还俗。俞氏知道李叔同的个性，当时没有前往。但他们对于他的出家并不理解，而李叔同则对家人说：“你们只当我得‘虎列拉’死去就完了。”
俞氏于1926年病逝，享年四十五岁。她最终没有等到能与李叔同破镜重圆的一刻。
情爱（二）
弘一出家后，从未回过天津。1922年，他曾致函侄儿李圣章，说他日道业有成，或可与家人相聚。夫人俞氏过世时，他曾有过回乡省亲之念，但终未成行。1927年，二哥李文熙六十大寿，特来信请弘一回天津，并汇大洋百元作为盘资。弘一带着弟子准备回去，但到上海后，他未再北上。
李叔同在上海期间，有过一段寄情声色的生活。1901年秋，他入南洋公学后，自觉应脱离这种生活。1902年秋，李叔同致信许幻园道：“……小楼兄（张小楼）在南京甚得意，应三江师范学堂日文教习之选，束金颇丰，今秋亦应南闱乡试，闻二场甚佳，当可高攀巍科也。××兄已不在方言馆，终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑。专此，祗颂行安！不尽欲言。”
李叔同与上海名妓李苹香有过一段情缘。1904年的时候，李叔同曾为铄镂十一郎（章士钊）著的人物传记《李苹香》作序，在序中，李叔同感怀当初与她的交往，二人曾有诗词互赠。
李苹香原名黄碧漪，写得一手好诗词，居室名叫“天韵阁”，她的几部诗文集就以居室名命名出版的。李苹香自幼聪颖，八岁开始作诗，据说，当地一位名宿在偶然看到她的诗作后，拍案叫绝道：“此种警艳，当于古人遇之，至于今人，百年来无此手笔！”
据《李苹香》一书记载：1897年，李苹香十八岁时，与母亲以及异母兄弟三人，到上海去看赛马会。母子三人贪玩了几天，一下子用光了盘缠。当时，他们隔壁正好住着一位潘姓客人，三十多岁，长相丑陋，自称是嘉善县人，与李老家嘉兴是邻县。他热情地以老乡的名义，表示愿意资助李氏母子，并让他们在上海继续游玩，一切费用由他支付。几天过去，钱花得差不多了，潘某提出要娶李苹香为妻。无奈，李苹香只好尊母命，与潘某同丨居丨。
潘某是个无赖，家中早有妻儿。原配妻子见他另结新欢，不许他进门。于是，潘某只好带着李苹香来来到苏州。为解决生计，潘某竟然让李去做**，李苹香从此沦落风尘。不久，潘某带着李苹香来到上海。由于李苹香才艺出众，很快被文人们授以“诗妓”之誉，成为上海名花。
1901年夏，李叔同避祸沪上，与李苹香相识，两人一见倾心，相见恨晚，互相引为知己。
进入南洋公学学习后，李叔同与李苹香的交往更加频繁了。除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。
母亲病故后，李叔同决定远赴日本留学。他又写下《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首，告别李苹香，李苹香一写诗回赠。
李叔同遁入空门后，将自己的存书、书画作品以及印章全部捐赠了出去，其中，名妓朱惠百、李苹香所赠诗画送给了好友夏丏尊。