音乐
在“沪学会”补习科时，李叔同就注重将民族传统文化作为学堂乐歌的题材。他从《诗经》、《楚辞》和古诗词中选出十三篇，配上西洋和日本音乐的曲调，连同中国戏曲中两段昆曲的译谱合编成《国学唱歌集》，于1905年刊行，供学校教学所用。其中，他作词配曲的《祖国歌》传遍了全国，成为最早的著名爱国歌曲。
丰子恺回忆：“我的少年时代，正是中国外患日近的时期。……那时民间曾经有抵制美货、抵制日货、劝用国货等运动。我在小学里唱到这《祖国歌》的时候，正是劝用国货的时期。我唱到上下数千年，一脉延，文明莫与肩；纵横数万里，膏腴地，独享天然利的时候，和同学们肩了旗子排队到街上去宣传劝用国货时的情景，憬然在目。我们排队游行时唱着歌，李叔同先生的《祖国歌》正是其中之一。”
1906年，在日本的李叔同创办了我国第一本音乐刊物《音乐小杂志》。创刊号由他在日本编印后，寄回国内发行，其中除两幅插画和三篇文章为日本人所作外，封面设计、美术绘画、社论、乐史、乐歌、杂纂、词府各栏均由李一人以“息霜”的笔名包办。创刊号中的《我的国》一曲成为李叔同的又一首流传甚广的爱国歌曲。
李叔同一生写了90多首歌曲，他创作的《春游》、《送别》、《悲秋》、《伤春》、《晚钟》、《西湖》、《落花》等数十首乐歌，在大江南北流行数十年，久唱不衰。其中，《春游》是我国最早的合唱歌曲。
李叔同的《送别》至今流传，成为经典名曲。《送别》歌词清冷缱绻，人尽唏嘘：
长亭外，古道边，芳草碧连天
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山
天之涯，地之角，知交半零落
人生难得是欢聚，唯有别离多
长亭外，古道边，芳草碧连天
问君此去几时还，来时莫徘徊
天之涯，地之角，知交半零落
一壶浊洒尽余欢，今宵别梦寒
李叔同在浙一师教授图画和音乐。这两门原本无足轻重的课程，一下子成为全校最为看重的功课。学校的图画教室配备了特殊的设备（开天窗、有画架），音乐课也有独立专用的音乐教室，并置有大小五、六十架风琴和两架钢琴。每到下午四时以后，满校都是琴声，图画教室不断有人作画，宛如一所艺术学校。课余时间，歌声琴声悠扬。曹聚仁回忆说，那段时间，连他这素来对音乐向来没有兴趣的人，竟也“发疯地一早起来唱音阶”。
1927年底，丰子恺、裘梦痕将老师弘一法师的名曲《朝阳》、《忆儿时》、《送别》、《悲秋》等二十多首，编成《中文名歌五十曲》一书，作为国内各级学校音乐教材。
丰子恺在《中文名歌五十曲》序言中赞颂老师道：“西洋名曲所以传唱于全世界者，因为它们都有那样优美的旋律；而李先生有深大的心灵，又兼备文才与乐才，据我所知，中国能作曲又作歌的乐家，也只有先生一人。”
戏剧
李叔同从小就对京剧有浓厚的兴趣。他少时在天津时，曾结识孙处、杨小楼、刘永奎等京剧名角，对梆子坤伶杨翠喜很是欣赏。
1902年11月，李叔同和许幻园、黄炎培等人成立了“沪学会”，开办补习科，举行演讲会，演出学生剧。李叔同曾演出了“文野婚姻”等四出新剧，剧本由他自己编写。1904年，李在上海参加京剧《虫八蜡庙》、《白水滩》、《黄天霸》的演出，他扮演了黄天霸、褚彪、穆玉玑等角色，显露了在表演艺术上的才能。
李叔同在日本留学期间，与曾延年、黄辅周创办春柳剧社，演出话剧《茶花女》、《黑奴吁天录》、《新蝶梦》等，是中国话剧运动创始人之一。
春柳社于1907年春在东京演出的话剧《茶花女》，是为国内徐淮水灾举行的赈灾筹款义演。这是我国的第一部话剧，也是我国话剧史上有记载的第一次正式演出。李叔同扮演茶花女玛格丽特，曾孝谷饰杜法尔，唐肯饰亚芒，演出“全部用的是口语对话，没有朗诵，没有加唱，还没有独白、旁白”。
演出结束后，日本戏剧权威藤泽浅二郎和日本戏剧评论家松居松翁当即到后台致贺。松居松翁后来在《对於中国剧的怀疑》一文中说：“中国的徘优（演员），使我佩服的便是李叔同君。当他在日本时虽仅仅是一个留学生，但他组织的‘春柳社’剧团，在乐座上演《椿姬》（即茶花女）一剧，实在非常好。不，与其说这个剧团好，宁可说就是这位饰椿姬的李君演得非常好。……尤其李君的优美婉丽，决非本国的徘优所能比拟。”他还盛赞此剧是“在中国放了新剧的烽火！”
但李叔同的表演收获的也不尽然是好评，陈丁沙在《春柳社史记》中说，李叔同的表演虽然很投入，但“他的声调并不怎么美，表情也较生硬”。
戏剧表演大师欧阳予倩，就是在观看了李叔同演的话剧《茶花女》后，惊奇地发现“戏剧原来有这样一种表现办法”，于是加入春柳社，走上了表演之路。
丰子恺这样描写老师李叔同的茶花女扮相：“卷发，白的上衣，白的长裙拖着地面，腰身小到一把，两手举起托着后头，头向右歪侧，眉峰紧蹙，眼波斜睇，正是茶花女自伤命薄的神情。”
同年6月，春柳社进行第二次公演，演出《黑奴吁天录》一剧。《黑奴吁天录》根据小说《汤姆叔叔的小屋》改编。李叔同在该剧中饰演艾美柳夫人及破醉汉两个角色。此次演出再一次引起巨大反响，得到日本戏剧家的好评，土肥春曙说：“息霜氏的美国贵妇人，肩颈柔软地动着，颇具爱娇之态的举止，极为巧妙。”伊原青青园说：“身材细长，敷着自粉，颇具风采，其穿洋装的样子和走动的姿态俨然一幅西洋妇人的派头。”日本报纸则赞叹道：“演欧美剧，日本人自愧不如。”
李叔同喜欢扮演女角，在《茶花女》中，他饰演茶花女；在《黑奴吁天录》中，他饰演了艾美柳夫人。为了扮演艾美柳夫人，他剃光了胡子，并自掏腰包，花百余元做了一套女式西服。
李叔同在演出春柳社第三次公演的剧目《天生相怜》时，有人评论他的扮相不好，春柳社里又有人与他意见不一致，他演戏的兴致便渐渐淡下去。