1960年3月，又轮到6年一次的总统选举。当时蒋介石已73岁，已连任一次，如再连任，显然违反宪法，然而蒋介石还是作出了继续前台执政的抉择，还对下属说：“我要带你们打回大陆去。”胡适对此极为不满。在选举之前，他就请张群转告蒋介石，盼望蒋介石不做第三任总统，树立一个“合法的、和平的”转移政权的风范。他奉劝国民党不要再玩弄“劝进”的花招。他在当天的日记中写道：“这种方式，对蒋先生是一种侮辱，对我们老百姓是一种侮辱。”直到陈诚将结果告诉他，他还是说：“我还是抱万分之一的希望，希望能有转机。”
1960年9月4日，为筹组在野党奔走的雷震被捕入狱。在美国参加中美学术合作会议的胡适，立即发电文给行政院长陈诚，指责此举甚不明智，“政府畏惧并挫折反对派运动，必将蒙摧残言论自由之恶名，恐将贻笑世界”。他并公开对外籍记者说，雷震为争取言论自由而付出的牺牲精神，“对得住自己、朋友，也对得住国家”。胡适也强调，雷震绝对是个“反共爱国”的人，因此他“不是营救雷震，营救的是国家”。
同年11月18日，胡适拜会蒋介石，说雷震的军事审判使他在国外“实在见不得人”。但蒋介石刻意问胡适，不知是否听过他曾与人说，胡适这几年来“只相信雷儆寰，不相信我们政府”？胡适连称蒋介石的话太重，先搬出当年赴美求援时所讲“我始终是坚定地用道义支持蒋总统”，又无奈地说，“若不支持这个政府，还有什么政府可支持？如果这个政府垮了，我们到哪里去！”雷震入狱后，胡适从此远离政治，没有去探监，没能出来领导剩余反对势力组党，《自由中国》的后人痛批胡适退缩，担不上自由主义大师位置，殷海光更对胡适严加挞伐，让重清誉、好面子的胡适郁郁不已，自承在内心深处，也就是思想上，与雷震“在一起坐牢”；反倒是雷震狱中日记写到，梦见胡适对他说，担心探监引起蒋介石更大的怀疑，不得不却步。
伤憾（一）
1931年9月，北大刚开学不久，九一八事变就发生了。胡适在日记中写道：“我们费了九个月的功夫，造成了一个新北大，九月十四日开学，五日之后就是九一八的一炮！日本人真是罪大恶极！”
胡适就任北大校长后，雄心勃勃，称“既已做了北大校长，就希望做它十年八年，以求能做出一些成绩来，否则对不起北大，对不起自己。”他的目标是“一心一意把北大办成具有国际地位的大学”。
1948年12月17日，是北大建校50周年，也是胡适57岁生日，在南京“中研院”内的北大校庆纪念会上，胡适致词：“我绝对没有梦想到今天会在这里和诸位见面，我是一个弃职的逃兵，是在没有面子再在这里说话。”语至痛切处，痛哭失声，会场一片凄然。
1948年12月15日，胡适急匆匆拉着夫人坐上了国民党的专机，已经打捆好的一百多木箱书籍无法带走，甚至连小儿子也来不及通知，包中只装着正在校勘的《水经注》稿本和视若生命的十六回残本《甲戌本脂砚斋重评石头记》。临行，留下一便笺，内云：“我虽在远，决不忘掉北大。”
季羡林的回忆文章写道：听说，他（胡适）离开北平后，曾从南京派来一架专机，点名接走几位老朋友，他亲自在南京机场恭候。飞机返回以后，机舱门开，他满怀希望地同老友会面。然而，除了一两位以外，所有他想接的人都没有走出机舱。据说-——只是据说，他当时大哭一场，心中的滋味恐怕真是不足为外人道也。
伤憾（二）
1949年1月，蒋介石要求胡适去美国，而后又聘请胡适为“总统府资政”，但胡适却只在意北大校长的职务，他写信给总统府秘书长吴忠信说：
依据“大学组织法”，国立大学的校长都不得兼任为俸给的职务。现在我还是国立北京大学校长，因时局关系，此时尚不能辞职。故请先生千万代我辞去总统府的名义与俸津。聘书也请先生代为收回，并乞先生勿发表此事，以免报界无谓的猜测与流言。
适明晚与梅校长同车去上海小住，特来告辞，恐不能相见，故带此信留呈先生，恳求先生念我愚诚，代我打消此事，不胜感谢！
这个时候的胡适依然在履行北大校长的职责。1949年3月9日，北大医学院学生焦增煜从北平逃到上海，刚上岸就被扣押了，焦在狱中看到报纸上梅贻琦刊登的一则启事，知道第二天胡适有个公开演讲，就给梅打了电话，恰巧胡适也在梅贻琦处，接了电话后，他马上打电话给蒋经国，三十分钟焦就释放了。焦去看胡适，报告北平易手和自己出逃的经过，要求帮助。胡适当即亲笔给他写了一份证明书。凭着这一纸证明，焦才能漂洋过海，进了加拿大的一家医学院。而竺可桢日记中讲到，曾有北大法律二学生华力进拿了胡适的信要到浙大借读。
1957年春天，他在纽约因胃溃疡大手术之后，立下了英文遗嘱，幻想“光复大陆后，北大成为自由大学时”，他留在北平的102箱书捐给北大。他此刻已感觉到，今生今世是不可能再回祖国大陆了。
李敖自称在其困难的时候接受过胡适的资助，毕生讴歌胡适。李敖在其“2005年大陆文化之旅”北京大学访问期间，向北京大学捐款希望树立胡适铜像。
胡思杜明确表示不随父母南飞，自己留下来暂住亲戚家中，看局势发展再决定行止。胡适无奈，只好遂了这位他呼曰“小三”的儿子的意愿。想不到这一别，再也未能相见。胡适直至去世，都未获悉留在大陆的那个后来号称与他断绝父子关系的小三胡思杜，已于1957年在政治运动中自杀身亡。晚年的胡适在遗嘱中，竟还为这个小儿子留下了一份小小的遗产。