1906年的11月，带着浓浓凉意的秋风开始吹遍了日本东京的各个角落，这一天，正在练习绘画的李叔同无意中看到了给他送饭的房东女儿福基，刹那间，李叔同发现了自己寻觅已久的最佳模特人选。李叔同请福基作自己裸体模特的要求让她觉得十分突然，但福基竟然很快地答应了他的请求，理由是她觉得李叔同是一个有才华的、诚实的中国青年。福基成了李叔同的专职模特，每当画作完成，李叔同都会让她评价一番。在一段时间的合作后，由于相同的爱好，又彼此真诚相待，两人开始跨越画家和模特的界限。
1911年3月，李叔同即将从东京美术学校毕业回国，福基正式提出了与李叔同结婚的要求，并决定同他一起回中国。回到中国后，李叔同把福基安排在上海居住，自己先是在天津直隶模范工业学堂任图画老师，后任教于浙江省立第一师范学校。李叔同在杭州任教时，一般是在每周周末回上海一趟，跟居留在上海海伦路家中的夫人团聚，然后于星期日下午返杭州。。
1918年正月十五，来到杭州六年后的李叔同，立志舍弃小我普渡众生，在杭州虎跑寺皈依佛教，和福基的这段12年情缘凄美落幕，从此佛俗异途，各奔前程，永不相叙。
李叔同出家并没有预先告诉在天津的俞氏和上海的福基。对于日籍夫人福基，李叔同请好友杨白民转告，并委托杨将她送回日本。福基得到消息，忧思和悲伤之极。她认为李叔同出家已经成为事实，但日本的和尚允许拥有妻室，不一定非把她送回国。她坚决要求再见李叔同一面。
李叔同出家几天后，在上海的福基抱着最后一线希望，在杨白民的陪同下，从上海赶到杭州，李叔同得知后，不好回避，于是同意在西湖边会面。福基恳求李叔同不要弃她而遁入空门，但是李叔同去意已定，说上海家中的钢琴字画等重要物品，请她处理后作为回国的路费，在送给她一块手表后说道：“你有技术（福基原本学过医），回日本去不会失业。”
会面结束后，李叔同就雇了一叶轻舟，离岸而去，连头也没有再回顾一下。福基见丈夫夫决心坚定，知道再无挽回的可能，便望着渐渐远去的小船失声痛哭。
福基与李叔同未育有儿女，在李叔同出家后由杨白民按李叔同的委托，将其送回了日本。回到日本，从此再无任何消息。
情爱（四）
据说天津名伶杨翠喜是第一个走进李叔同心扉的女子，她与李叔同的爱炽烈而纯洁。李叔同青年时代，经常到协盛园、下天仙等茶园去看戏。彼时，河北梆子女演员初兴未久，一些半路出身的女演员在发声、吐字、行腔等方面缺少训练，精通字韵和音律的李叔同曾主动为她们做指导，在艺术方面给她们以帮助。杨翠喜就是其中的一个。
李叔同对杨翠喜也极为倾心，他每天晚上都去为杨翠喜捧场，散戏后还提着灯笼送她回家。更难得的是李叔同不仅为杨翠喜解说戏曲的历史背景，更指导她唱戏的身段和唱腔。对杨翠喜而言，李叔同是她亦师亦友的至交，李叔同也以为两人可以缔结鸳盟，共度一生。但因为李叔同的母亲和二哥的强烈反对，两个人的爱情最后宣告夭折。李叔同到上海后，给杨翠喜寄来两首《菩萨蛮》也表达了这种浓情蜜意。
其一：燕支山上花如雪，燕支山下人如月；额发翠云铺，眉弯淡欲无。夕阳微雨后，叶底秋痕瘦；生怕小言愁，言愁不耐羞。
其二：晚风无力垂杨嫩，目光忘却游丝绿；酒醒月痕底，江南杜宇啼。痴魂销一捻，愿化穿花蝶；帘外隔花荫，朝朝香梦沾。
杨翠喜的命运让人唏嘘。光绪末年，庆亲王之子载振贝子是有名的花花公子。段芝贵为了巴结权贵便将杨翠喜买下献给载振贝子。御史赵启霖联合同僚岑春煊上奏朝廷，要求弹劾，由此引出令朝野哗然的官场花案。
最不幸的是那位无端受害的戏曲女演员杨翠喜。她从北京偷偷被送回天津，直接成为盐商家里的小妾。盐商王益孙在住宅前院为杨翠喜另建房3间，并带私家戏楼，为防止世人口舌，他不准杨翠喜出屋一步，但准其在戏楼里唱戏过瘾。尽管如此，杨翠喜依然每日如同坐监，由于心情郁闷，一代名伶不足30岁即早早地离开了人间。所遗二子，下落不详。
红尘
清光绪六年(1880年)阴历九月二十李叔同生于天津官宦富商之家，父李筱楼，清朝同治四年，李筱楼五十三岁时中了进士，曾经在吏部任职，但很快便辞去了官职，回家继承家业，经营盐业和银钱业。有记载说，李筱楼辞去官职后，他的继任者就是大名鼎鼎的李鸿章。最能说明李筱楼和李鸿章的不一般关系的例证，就是在李筱楼去世后，在丧礼上为他“点主”的就是身为朝廷命官的李鸿章。李叔同的生母为李筱楼侧室，是第三房。在李叔同出生的时候，他的父亲已经是六十八岁的老人了，而他的母亲却只有二十虚岁。母亲王氏能诗文。李叔同5岁丧父，在母亲的扶养下成长。
李叔同的儿子李端先生在他的文章中还有这样的描绘李家的富庶：“据我们看门房的老家人张顺对我讲过，说我爷爷在世时，我家曾多次来过‘镖’。这应该是我家干盐务的收入，通过镖行从引地押运到津的。张顺说，来‘镖’的时候，前门大开，成箱的财物卸在前边的柜房里，热闹极了。张顺还为我学过来‘镖’时镖行人喊‘来——镖——了’的声音。”
李端先生在文中所提到的柜房，就是李家的桐达钱号。这是一个内局性质的钱铺或票号。它就位于李家宅院进大门以后的五间倒座东房内。李家的桐达钱号，在天津以外的其他地方还设有分号，至少在上海是这样的。李叔同以后南迁上海，由家族中拨给他以供应生活的财产就是保存在上海的桐达钱号的分号中，以便他随时支用的。
李叔同偏执于艺术本身。这当然首先归功于他富足的家底。如果像其他留学生一样每天忙于为衣食分心，或者担心会不会被房东无情的赶出，恐怕不会有情调来从事艺术创作，享受精神生活。所以李叔同作为一个富家子弟，从小不曾受过生存之苦，现在更不必为生计奔波，而且还请得起女仆和私人模特儿，当然就有无尽的闲情逸致。他名下有三十万资产，而当时的一百元就能完全支持一个学生在日本半年的生活！
1911年，辛亥革命胜利，清政府的统治结束了。就在中国正在迎来一个新时代的时候，一些大的钱庄票号却趁混乱之机宣布破产，以此来将客户存在号中的银两据为己有。李家的财产也“一倒于义善源票号，再倒于源丰润票号”。另一种说法是，李家的财产是全部投到了盐田中的。但政府突然宣布将盐田收归国家，致使李家的所有投资均化为乌有。不管是怎么一种情况，李家的破产已经是无可挽回的了。李叔同名下的三十万两以上的财产也付之东流。
李叔同早年曾“浪迹燕市，走马章台，厮磨金粉”，在津、沪间交往的风尘女性很多，与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓谢秋云、朱慧百、李苹香等皆有较密切的交往，互有情愫。