情爱（一）
李叔同十八岁时，由母亲做主与俞氏结婚。李叔同的发妻姓俞，在关于李叔同的资料中，并无她的真实姓名的记载，只知道小名蓉儿，是天津卫一位茶商的女儿。她相夫教子，克己持家，把自己的一切都献给了李叔同，却始终未能获得丈夫的爱。
从日本回国后，李叔同在天津住了一年多，据他的长子李端回忆，在他的印象里父亲就没有在家中度过春节。当时李叔同将日本妻子安顿在上海，当时他可能陪同另一位妻子一起过春节了。
1912年，李叔同离开天津后，就再也没有回去过。这以后，俞氏和两个儿子一直在天津的老家中生活。
李叔同出家对元配妻子俞氏更是一个重大的打击，俞氏是一个完全旧式的妇女，她没有那位日本妻子所受过的足够的教育以便能不依赖任何的人而独立于世上。根据李叔同的儿子李端先生的回忆，在李叔同出家之后，俞氏为了打发寂寞的日子，就到一家刺绣学校里起学绣花，后来又在家中找了几个女伴教他们绣花，但没多久就散班了。
李叔同出家的消息被天津的家人得知后，李叔同的二哥认为，结发夫人俞氏应当前往杭州劝说李叔同还俗。俞氏知道李叔同的个性，一旦决定的事就是九牛二虎也难挽回，当时没有前往。到1921年，俞夫人自感将不久于人世，决定作最后的努力，劝说丈夫还俗。俞氏来到上海，找到了李叔同的老同学黄炎培和杨白民，苦求他俩。于是，黄杨二人请出了各自的夫人相助。
三位女眷在杭州走访了好多寺庙，终于在玉泉寺找到了李叔同。三人要求李叔同到岳庙前临湖一家素食店一起用餐说话。吃饭时，三人问一句，李叔同答一句，一顿饭吃完，李始终没有主动说过一句话，也没有抬头看一下女眷。吃完饭，李叔同就告辞归山。俞氏抑制不住内心的悲痛，放声大哭，李叔同也没有回一下头。俞氏于1926年病逝，享年四十五岁。
注：俞氏到杭州寻找弘一法师的记录来源于黄炎培，但李叔同的侄孙女李孟娟在《弘一法师的俗家》一文否定了此事。
情爱（二）
李叔同有过一段寄情声色的生活，时间应该不长，到了1901年秋他入南洋公学后，他已经自觉到脱离这种生活的必要性。大约1902年秋，李叔同对这种公子哥的生活有了担心。1902年秋，李叔同有一封写给许幻园的信，其中写道：“……小楼兄在南京甚得意，应三江师范学堂日文教习之选，束金颇丰，今秋亦应南闱乡试，闻二场甚佳，当可高攀巍科也。××兄已不在方言馆，终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑。专此，祗颂行安！不尽欲言。”这封信里写到了在南京颇为得意的“小楼兄”（即“天涯五友”之一的张小楼），但更值得注意的是“××兄已不在方言馆，终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑”这段话说明李叔同已决心放弃“花丛征逐”的生活。
李叔同与上海名妓李苹香有过一段诗缘、情缘。1904年的时候，李叔同曾为铄镂十一郎（章士钊）著的人物传记《李苹香》写了序言。李叔同以笔名惜霜为《李苹香》一书作序，多少是在感怀当初与她的交往。李苹香有才女之称，李叔同还有数首书赠李苹香的诗，而李苹香也有诗作赠与李叔同。
李苹香的真名叫黄碧漪，入乐籍后曾先后化名李金莲、李苹香、谢文漪等。李苹香是著名的才女，写得一手好诗词。李的居室名叫“天韵阁”，她的好几部诗文集就是以居室名命名出版的，如《天韵阁诗选》、《天韵阁尺牍选》等。李苹香自幼聪颖，爱好学习，她小时就整日手持诗书吟咏不止，并且显示出了非凡的诗才。她八岁时就开始作诗，据说，当地一位名宿在一个偶然的机会看到她的诗作，读后拍案叫绝地说：“此种警艳，当于古人遇之，至于今人，百年来无此手笔！”
据章士钊的《李苹香》一书，记载：1897年，李苹香十八岁时，与母亲以及异母兄弟三人，到上海去看赛马会。母子三人贪玩了几天，一下子用光了盘缠。当时，他们隔壁正好住着一位潘姓客人，三十来岁，长得丑陋，自称是嘉善县人，与李苹香老家嘉兴是邻县。当他发现李苹香一家三口困于旅馆无法归家时，就热情地以老乡的名义，表示愿意资助。他让李苹香母女在上海继续玩几天，玩个尽兴，一切费用由他支付。几天一过，钱也花得差不多了，潘某提出要娶李苹香为妻。无奈，李苹香只好委屈地听从了母兄之命，跟这个潘某住到了一起。
潘某是个无赖，家中早有妻子儿女。原配妻子见他另结新欢，根本不许他进门。于是，潘某只好带着李苹香来到了苏州。为解决生计，潘某竟然要李苹香去做妓女，他自己当起了掮客。李苹香就此沦落风尘。不久，潘某带着李苹香来到了灯红酒绿的大上海。来到上海后，由于李苹香才艺出众，很快被文人们授以“诗妓”之誉，成为海上名花，声名日盛。
1901年夏，李叔同与母亲、妻子由天津迁往上海。那时，他因赞同康为有、梁启超变法而成了当局眼中的敌人，无奈避祸沪上。由此，李叔同和李苹香相识，两人一见倾心，均有相见恨晚之感，互相引为知己。
李叔同第一次来到李苹香的天韵阁，就以“惜霜仙史”之名赠李苹香七绝三首：沧海狂澜聒地流，新声怕听四弦秋。如何十里章台路，只有花枝不解愁。
最高楼上月初斜，惨绿愁红掩映遮。我欲当筵拼一哭，那堪重听《后庭花》。
残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮。《河满》一声惊掩面，可怜肠断玉人箫。
后来，李叔同进入南洋公学学习，他与李苹香的交往更加频繁了。除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。才子佳人，诗酒唱和，风花雪月，情深意长。
数年之后，李叔同由于母亲病故，深受刺激，决意告别诗酒风流的上海洋场，远赴日本留学。李叔同与李苹香以诗相识，当然仍是以诗告别，他又写下《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首。李苹香也写了不少诗回赠李叔同。
1918年，李叔同遁入空门后，将自己的存书、书画作品以及印章全部捐赠了出去，其中将名妓朱惠百、李苹香所赠诗画送给了好友夏丏尊。
情爱（三）
1906年，到日本留学的李叔同，在东京结识了他的日本妻子（关于这位女性的名字，相关资料都记录不详，一曰诚子、一曰福基,暂取后者）。两人最初的相识是因为学习西洋绘画的李叔同急需一位女模特。
当时李叔同在东京美术学校学习，他开始接触以前从未接触过的西洋绘画学习。西洋绘画注重写实，进行人体写实练习是一项必修的课程，然而寻找裸体绘画模特，成了李叔同在刚开始学习西洋绘画时最棘手的问题。