1907的6月，春柳社开始了称为“春柳社演艺大会”的第二次公演，演出的《黑奴吁天录》又一次造成了轰动。《黑奴吁天录》根据《汤姆叔叔的小屋》）改编，内容描写美国黑人在白人统治下所过的非人生活。剧本由曾孝谷根据林纾、魏易翻译的小说改编，李叔同负责舞台美术设计。日本新派剧演员藤泽浅二郎先生亲临排练场指导。李叔同在该剧中饰演爱米丽夫人及破醉汉两个角色。这场演出再一次在东京演剧界引起巨大反响，曾得到日本戏剧家土肥春曙和伊原青青园的好评。在伊原青青园写的20多页的剧评中，认为中国青年的这种演剧象征着中国民族将来的无限前途。（见日本明治四十年（1907）《早稻田文学》七月号《清国人之学生剧》）。在东京早稻田大学戏剧博物馆里，至今仍珍藏着这次演出的证明书《开丁未演艺大会的趣意》。
据欧阳予倩回忆，李叔同演戏并不是为了好玩，他的态度十分认真：“他往往在画里找材料，很注重动作的姿势。他有好些头套和衣服，一个人在房里打扮起来照镜子，自己当模特儿供自己研究。得了结果，就根据着这结果，设法到台上去演。”他还特别喜欢扮演女角，在《茶花女遗事》中饰演茶花女，被日本戏剧界权威松居松翁赞为“优美婉丽”。他还在《黑奴吁天录》中饰演了爱美柳夫人。为了演剧，他还很舍得花本钱，光是女式西装，就置办了许多套，以备不时之需。
春柳社的第三次演出是1907年冬天（一说1908年春天），地点是日本常磬馆，剧目是两个独幕剧，一个是李叔同主演的《天生相怜》，饰演的还是“旦角”，另一个是《画家与其妹》。李叔同对话剧十分投入，为了春柳社，他花掉了父亲遗产中的大部分款额。然而才气洋溢的他终于在演出《天生相怜》时扫了兴，有人评论他的扮相不好，春柳社里又有人与他意见不一致，他演戏的兴致便渐渐淡下去。
书法
李叔同少年时师从天津唐静岩，着力于习写秦汉三国时代的小篆碑刻和汉隶石刻墨迹，对《龙门二十品》、《张猛龙》等碑反复临习。他认为篆字是隶书、行书及楷书的基础，只有先学好了篆字才能知道中国文字一笔一划的来历。他主张的练字方法是：每天至少要写五百字，由篆而隶，再学隶入楷，楷成学草。李书同临摹的功夫非常深厚，达到了学什么象什么，结构、神态、章法、气韵无不神似的境地。他早期的作品多“凝重厚实，舒展劲健，笔意开张，多方折、侧锋、翻转。”
李叔同习字虽重临摹，但并不因袭模为了博采众长，综合融会，“他请唐静岩遍书各体，以作李叔同学习书法始于少年，初学篆书，从津门名士唐敬严学习书法篆刻，打下了扎实的功底。再写隶书，后入楷、行、草诸体，尤对六朝碑版精心揣摩，认真临写，形成他劲健厚重的书风。
书法是李叔同毕生的爱好，青年时致力于临碑。李叔同出家前的书体秀丽、挺健而潇洒；出家后则渐变为超逸、淡冶，晚年之作，愈加谨严、明净、平易、安详。
李叔同皈依佛门后，彻底放下尘缘，超然物外，几乎搁置了所有的艺术专长，耳闻晨钟暮鼓，心修律宗禅理，艺术家的李叔同变成了佛教家的弘一法师。诸艺俱疏，唯有书法一事未能让弘一大师割舍（以书法表佛法），伴他直至圆寂于泉州不二寺。在弘一60余年的生命历程中，至少有50年的翰墨活动。
弘一书法由在俗时的绚烂到脱俗后的平淡，是修心的结果，是大师心灵境界的升华。弘一在致许晦庐的一封信中曾说：“朽人剃染已来二十余年，于文艺不复措意。世典亦云：‘士先器识而后文艺’，况乎出家离俗之侣；朽人昔尝诫人云，‘应使文艺以人传，不可人以文艺传’，即此义也。”修身重于修艺，修艺赖于修身，弘一在其一生中，将人生、艺术、禅修，有机自然地统一起来，他的书法在心灵升华的同时亦得到了升华。
叶圣陶在谈弘一晚年书法时说：“弘一法师近几年的书法，有人说近于晋人。但是，摹仿的哪一家实在说不出。我不懂书法，然而极喜欢他的字。若问他的字为什么使我喜欢，我只能直觉地回答，因为它蕴藉有味。就全幅看，好比一位温良谦恭的君子，不亢不卑，和颜悦色，在那里从容论道。……毫不矜才使气，功夫在笔墨之外，所以越看越有味。”这段话道出了弘一书法所臻至的审美境界。
马一浮在《华严集联三百跋》中说“今观大师书，精严净妙，乃似宣律师文字。盖大师深究律学，于南山、灵芝撰述，皆有阐明。内熏之力自然流露，非具眼者，未足以知之也。”“大师书法，得力于《张猛龙碑》。晚岁离尘，刊落锋颖，乃一味恬静，在书家当为逸品。”
李叔同的弟子刘质平说：“先师的书法是一生艺术作品中最宝贵的结晶，达到返璞归真、炉火纯青的境界，其不可及处，乃在笔笔气舒，笔笔锋藏，笔笔神敛。写这种字必须要心神不乱有高度镇静的功夫，然后运之于腕，贯之于笔，传之于纸，才能有敛神藏锋的气韵。”
李叔同把中国古代的书法艺术推向了极至，“朴拙圆满，浑若天成”，他的书法被世人视为珍宝，在辗转相求大师墨宝的众人当中，不乏文化与艺术界的俊杰，其中有鲁迅、郭沫若、徐悲鸿。他的弟子刘质平更是将大师的书法视作生命，一纸一字都倍加护爱。抗战时为护大师墨宝，刘质平曾解开衣服用自己的身体伏在箱子上以避风雨，为此病的奄奄一息，以生命为代价为后人留下了一份宝贵的艺术和精神财富
李叔同的茶花女造型
