据说，苏曼殊去朝圣的路上，曾路遇老虎。一次，苏曼殊走得很累了在河边洗脸，突然从河对岸的丛林里窜出一只黄虎，它发现了苏曼殊。苏曼殊受了一惊，老虎昂着头，双耳直竖，眼睛盯着苏曼殊一动不动，大约相持了十来分钟，老虎似乎觉得眼前的这个人并没有什么恶意，就继续俯下头到河里饮水，之后不慌不忙地消失在丛林中。苏曼殊见老虎走去，长吁一口气。当天晚上借宿在不远的村寨中，苏曼殊就把白天遇到老虎的事告诉大家，村民听后全都惊诧万分，说他命大。
有一天，苏曼殊问章太炎：“子女从何而来？”太炎回答说：“此类问题，取市间男女卫生新论之书读之即得，何必问我？”曼殊却说：“不然，中西书均言须有男女媾精，而事实上则有例外。吾乡有其夫三年不归而妻亦能生育者，岂非女人可单独生子，不需要男子之明证？”闻者无不捧腹大笑。
一次刘半农兴致盎然地与苏曼殊谈论西洋诗歌，却迟迟不见苏曼殊开口，只是不停地抽雪茄烟。末了，他忽然高声说：“半农！这个时候了，你还讲什么诗，求什么学问？”
曼殊性嗜雪茄，每于批阅欧美小说时，见有雪茄字样，辄批曰：“雪茄！又是雪茄！”若有余羡。
苏曼殊的朋友圈子很大，多数是后来震荡了历史风云的人物：黄兴、宋教仁、章太炎、陶成章、邹容、陈天华、廖仲恺、何香凝、陈独秀、冯自由、章士钊、刘季平（即刘三）、何梅士、赵声、于右任、柳亚子、陈去病等。
据史料记载，李叔同的一位友人在李未剃时曾对他说：“曼殊一出家，你们这些开伤感主义风气之先的文人就更认定人生是悲剧，是苦空无常。”
姜可生在《纪曼殊上人》中记录苏曼殊之事：苏曼殊曾经绘英国十几位国王的小像，出神入化。一个美国朋友见了，爱不释手，苏曼殊就全部赠与他。美国人在一个展览会上展出，标价一万美元，但表示拒绝出售。但当时此画像极为轰动，一时英国、美国人竞相争买。最后一个英国人以五万美元成交。美国人售出后极为懊悔，又举的得了钱很是可耻，于是拿出钱来支助苏曼殊。苏曼殊问名原因后，曼殊笑曰：“无伤，衲固以画本赠君矣。藏之售之，权在君而不在我。我画果能立致君富，此正千秋韵事也。”时苏曼殊打算回国，这位朋友便设宴饯行，并为其准备行李，在苏曼殊的箱底藏了三千美元。到了船上，朋友告诉苏曼殊赠金一事。
当时船上的人都知道了这件事情。旅途中，有人玩扑克牌，三缺一，于是拉苏曼殊凑数。苏曼殊说不会，有人便教他如何玩，苏曼殊说没有钱，有人便说：“三千金不翼飞耶？”曼殊曰：“此非衲所有也，乌乎可？”客绐之曰：“取则不可，簙簺固无妨。”苏曼殊于是加入战局，三千美元很快输光。第二天再玩，苏曼殊虽身无分文，但“坦然入座，转败为胜”，一下赢了千余美元。此时，苏曼殊说饿了，要休战。旅客中有人嘲笑他赢了钱跑，曼殊笑曰：“取则不可，簙簺固无妨。”此人语塞。船到旧金山，苏曼殊将千余元全部购买了雪茄和糖，请同船的旅客享用，同船人皆称异人异事。
1907年前后，苏曼殊在日本与鲁迅有过一段交往。鲁迅生前曾多次提到苏曼殊，他在给增田涉的信中说：“曼殊和尚的日语非常好，我以为简直像日本人一样。”他还对另一日本友人说，苏曼殊是“一个古怪的人，有了钱就喝酒用光，没有钱就到寺里老老实实地过活。与其说他是虚无主义者，倒应说是颓废派。”
1916年1月，苏曼殊与戴季陶往访孙中山，此后他又单独两次拜访孙，并一度为其草拟文件，充任临时秘书工作。据说，一次苏曼殊无力支付旅居费用，孙还派人送去500元。后来有人问孙对曼殊与太虚法师如何评价，他说：“太虚近伪，曼殊率真。内典工夫，固然曼殊为优；即出世与入世之法，太虚亦逊曼殊多多也。”
一天，曼殊听说同盟会的同志都已发到了津贴，他也去廖仲凯那里领津贴，廖仲凯想，你又不是盟员！但他对曼殊十分谨慎，没有拒绝，而是请他且等一下，说着就去请示孙先生。“当然要发，”孙先生说：“在我心里，曼殊早是我们的同志了。”
苏曼殊与蒋介石也有交往，据说是因其学生陈果夫引见而结识。当时蒋正在上海证券交易所炒作股票，寓住新民里十一号，苏曼殊贫病交加，蒋介石曾将其接回自己寓所调养，由其夫人陈洁如悉心照顾。
苏曼殊对女性的评价似乎并不高，柳亚子在《苏和尚杂谈》一文中说：“曼殊在《碎簪记》中，大呼‘天下女子，皆祸水也’，颇近叔本华的女性憎恶论，其实只是他做恋爱小说的反面文章而已。在《婆罗海滨遁迹记》内，却确确实实的说了女性许多坏话。这一部书很奇怪，不知道所谓南印度瞿沙者是真有其人，抑只是曼殊的捣鬼？倘然属于后者，曼殊的侮辱女性，未免太过。”
凋零
1918年春天，苏曼殊由海宁医院转到金神父路的广慈医院，这时曼殊已将衣物典质一空，经济非常拮据。他在病中还托程演生带信给陈独秀（这时已到北京大学任教）、蔡元培，希望病愈后能得到一些费用，送他到意大利去学习绘画。
病中的苏曼殊致书柳亚子曰：“亚子足下……病卧半载，未克修候，歉疚何似？至今仍不能起立，日泻六、七次，医者谓今夏可望痊可，此疾盖受寒过重耳。闻足下见赐医费三十金，寄交楚伧，但至今日，仍未见交来，不知何故？……古历二月初三日，元瑛伏枕拜白。”
大约二月的中下旬，苏曼殊又有一封信给柳亚子，这可能是他临终前的绝笔：“亚子足下……续手示，敬悉一切，台端春间不克来沪，为之怅然。尊款托友往催，前日始交友人带来，感激无量。贱恙仍日卧呻吟，不能起立，日泻五、六次，医者谓须待夏日方能愈，亦只好托之天命。”
1918年5月2日下午4时，苏曼殊经过三十五年的红尘孤旅，留一句：“但念东岛老母，一切有情，都无挂碍”，然后离开了人世，给后人留下了无尽的感慨。
除了几只粗陋的箱子和一些胭脂香囊，这位著名的画家、诗人竟然一无所有。苏曼殊的后事由汪精卫等料理；直至去世6年后，1924年6月9日，由孙中山出资千金，其友人陈巢南（去病）等将苏曼殊葬于杭州西湖孤山；与之遥遥相望的，是南齐名妓苏小小的义冢。