苏曼殊和柳亚子携手同游西湖，在一小桥上遇到一位白发苍苍的老妈妈。苏曼殊佯装说老人极像自己的日本老母亲，就一直跟着老太太走到她家里。苏曼殊见老人家徒四壁，便想送些钱给老人，无缘无故又怕老人不收。苏曼殊绞尽脑汁最后竟让老人为他做了一件布褂，然后送去些钱作为工钱，老人惊讶地说：“用不了这么多!”苏曼珠把钱扔下，连头也不回就走了。
疯癫（一）
陈独秀、章士钊、苏曼殊三人留学日本时合租一屋居住，有一次竟断了炊，他们便让苏曼殊拿几件衣服去当铺典当，以便买点吃的。可是苏曼殊到了半夜才回去，带来却不是饭而是书。他说“这本书我遍寻不得，今天在夜市翻着了”。陈独秀和章士钊骂了几声“死和尚”“疯和尚”之后，只好空着肚子上床了。
在日本时，苏曼殊曾与刘师培、何震夫妇同住。何震是苏曼殊的弟子，向苏曼殊学画。一天晚上，苏曼殊忽一丝不挂，赤身闯入刘室，两眼木讷，直视洋油灯，看了约有半分钟光景，忽然大骂起来。刘夫妇感莫名其妙。据冯玉祥说，苏曼殊是犯了神经病。
平日里，苏曼殊观悲剧而泪眼婆娑，闻哀乐而袈裟湿透，思故人而泣如雨下。曾月夜泛舟，面对湖上月影涕泪纵横，哭罢则歌咏古人词句，恍如神游幻境。
苏曼殊从日本回国后，应留日苏州籍学生吴秩书、吴绾章兄弟之邀，前往苏州吴中公学讲学。他在这里结识了包天笑等人。曼殊对吴侬软语一窍不通，只能与同仁们作笔谈，闲暇时则整日沉默寡言，偶尔涂抹几笔画，作数首小诗。在此期间，他曾为包天笑作《儿童扑满图》，并与友人到苏州郊外猴子山“招国魂”。
《苏报》被封不久，章士钊、陈独秀等人又在上海办起《国民日日报》，苏曼殊遂赴上海参与该报工作。这一年他的重要著作《惨社会》、《女杰郭耳缦》、《呜呼广东人》都发表在《国民日日报》上。此时他的国学功底尚浅，便藉此机会向章、陈等学习古典诗词。
20世纪初年，陈独秀与苏曼殊就职于上海《国民日日报》报馆，后报馆被封，他们便租房同住。苏曼殊天天闹着要离开上海，陈与寓友何梅士不允。某日，曼殊邀何外出看戏，在戏馆中刚刚坐定，苏曼殊便要回寓所取钱付钞，结果是肉包子打狗——有去无回。何返回住处，仅见苏曼殊所留一信，告知不辞而别的原因，并说，当何阅信时，他已经离沪远去了。
苏曼殊在长沙任实业学堂舍监，常被学生侮弄。他常背人兀坐，歌哭无常，见人时，目光炯炯直视，数分钟不转瞬，人称他为“苏神经”。他饮食无常度，有时兼人之量，有时数日不食，尤其喜欢巧克力和雪茄烟。
据说，刘师培曾抱着穿僧衣的曼殊于室内绕走为戏。
苏曼殊有句口头禅：“没有阅历可不行呀！”
疯癫（二）
某日，苏曼殊不知何处得一女郎明信片，乃故意夸扬，写了一篇《碧迦女郎小传》，并乞友题诗张之，仿佛真有其事一般。
苏曼殊性脱略，不分人己之界。囊空如洗，也从不向友人借贷；若有周济他的，则毫不客气，受而不谢，亦不偿还。曾断炊数日，在床上辗转呻吟，自忘其苦。有友人到，叹曰：“我迟来一步，不意君为饿殍！”为之具炊饭，并赠以百金。他腹饥既解，欣然行于市，见有自行车构制精美，十分喜欢，便买了一辆。又遇到一个乞丐，不食已三日，便倾余囊相赠。
数日后，那位友人又去看他，只见他偃卧呻吟如故，不禁大为诧异，以为他在绝食自弃。了解情况后，友人埋怨道：“你不会骑自行车，为何要买？”他答道：“无他，从心所欲而已。”友人无奈，只好派一个仆人来照顾他。
有一次，苏曼殊花光了身上所有的钱，连裤子都典押出去。朋友实在看不下去，就帮他赎回裤子，并且给了他一笔钱花，谁知他拿到钱后，马上全部用来买了他爱吃的摩尔登糖，第二次朋友来看他时，见他还是光着腿杆，没有裤子穿。
有朋友给了苏曼殊纸币数十元，他就到街头商家去买蓝布袈裟，从袋子里抓出一把钱，拿起袈裟就走，商家喊：先生，还要找您钱。曼殊和尚头也不回，派头十足地摇手：“不用找了。”一路奔去，奔到家里，友人再看其袋子，却是空空如也。买袈裟其实并没花光钱，是因为曼殊倒披袈裟，那些票子在他一路奔跑中，一张张飘落而出，如天女散花，散在马路上了。
一次孙中山让宋教仁接济苏曼殊二百大洋，困苦的曼殊接钱后狂喜，遂广发请柬，大宴宾朋，孙、宋亦在被请之列，接帖时，两人对视，哭笑不得。
曼殊于理财一事颇不在意。偶有所蓄，即任意挥霍。若丨炸丨弹在囊，必速去之始快。冯自由曾说：曼殊“居沪时，又遇行囊稍丰，即喜居外国饭店，谓一月不住外国饭店，即觉身体不适。”
苏曼殊喜抽雪茄，读英美小说，一见雪茄两字，就犯烟瘾，就喃喃自语，不胜其状。有回在日本，雪茄烟瘾犯上了，而兜里不名一文，他就走到店家，张开大嘴，从口里拔出一颗金牙来，当烟钱付。
一次在上海，曼殊收到了300元的稿费，他整日呼朋唤友，天天上馆子，香车美食，不在话下。有人向他打听上海的出租车价格，他说起步价是八元，旁人大惊：别人是租一天车，都只是三元，你却坐一程，却三倍之，为什么？因为有钱了的曼殊和尚不坐一般车，非豪华车不坐！如此花钱，千元也罢，万元也罢，一日两日，自然囊中羞涩了。
苏曼殊经长沙南下香港，凭着冯自由的介绍信，找到陈少白并寓住《中国日报》报馆。其父苏杰生在家乡为其选聘了妻子，并亲自到港寻其回乡成亲，但曼殊竟避而不见。不久，苏曼殊出家为僧。
不久，苏曼殊难以忍受佛门清规戒律的束缚，没几天，乘师傅外出，偷了已故师兄的度牒及师傅钱财，逃之夭夭。再回香港，苏子谷已成名副其实的苏曼殊了——据说曼殊是师傅给他取的法号。
苏曼殊不告而别后，陈独秀再也不闻曼殊之消息。数年之后，陈重返上海，一次与朋友在一家酒馆用餐，谈话间，闯入一眉清目秀的和尚，正是苏曼殊。据陈说，苏曼殊虽着僧装却不戒酒肉，后经陈等劝说而改穿西服，并且毫无顾忌地说，穿僧装“吃花酒不方便呀”。与陈再会面于上海的苏曼殊不但一改往日沉默寡言的习惯，口不择言，高谈阔论，而且广交十方，既有男朋友，更有女朋友，很有点“美人如玉剑如虹”的意思了。