性情
苏曼殊自况：众人一日不成佛，我梦中宵有泪痕。
苏曼殊说：“我生性不能安分，久处一地，甚是沉闷。”
一度是曼殊友人的刘师培叛变民主革命后，苏曼殊痛心而愤激；传言曼殊师友的章太炎变节，曼殊马上对其进行指责，在给他的信中毫不客气地直呼“太炎”。
苏曼殊反对清朝的腐朽统治，但是对一直拥护清王朝的辜鸿铭，他又表示出欣赏。
苏曼殊很气愤一些革命党人只顾索取资金及名号，不能如愿则呶呶不已，认为“这种人有什么用？仅仅只能担狗粪，洗厕所罢了。”
孙中山作临时大总统，曾邀其出来工作，他坚辞。辛亥革命胜利，苏曼殊欣喜若狂，也只不过想可与朋友“痛饮十日”，而不乞求一官半职，光宗耀祖。所以孙中山极欣赏他，认为“曼殊率真”。
李蔚（《苏曼殊评传》的作者）认为，苏曼殊讲“‘色’即是‘空’，‘空’亦无有。惟其能空，故对任何事均无执着。能无执着而后必无所依恋。这就是佛经上说的：无我相、人相、众生相、寿相那一番道理。只有真正认识到这点，才可以谈得到革命。”
吃花酒，是苏曼殊在上海期间常干的事，只要有点钱，他就招呼了朋友去吃喝。在饭馆里喝酒，若邀妓女坐陪，需先写个局牌，写上被叫妓女的名字，落款写叫局者的名字，呼堂倌送去。苏曼殊的落款总是“和尚”，也算是局牌中的一绝，上海名妓之中，有不少是苏和尚的“精神爱人”。
苏曼殊曾和张继、黄兴等人在长沙任教。苏曼殊习惯独处，他的同事后来回忆说：“除授课外，镇日不闭户不出。无垢无净，与人无町蹊。娴文词，工绘事，然亦不常落笔，或绘竟，辄焚之。”
潘一平《西湖人物》中谈到苏曼殊：苏曼殊真是个怪人，来去无踪……。他在白云庵，白天睡觉，到晚来披着短褂子，赤着足，拖着木屐，到苏堤、白堤去散步，有时直到天亮才回来。他除了吟诗外，也喜欢画画。他画得很多，纸不论优劣，兴之所至，手边的报纸也会拿起笔来涂鸦。不过若有人诚心诚意地去向他求画，他又变得非常矜贵了。
苏曼殊爱画日本妇人的发髻。在浅草的人群中，苏曼殊以妇人的发为模特儿，用带在身上的信纸，一面走一面画着……苏曼殊的字也“书道的”，写的很好，颇有一些女人风的特徵。写信时，曾在便笺边沿起，写满了小于蚂蚁的细字。
曼殊从不卖画，偶尔作些小品送人。欲求其画者，须资助其遨游名山，代价比卖画可高多了。他好作绝细蝇头小字，颇有书卷气。信札潇洒如六朝人语，如其西湖来札云：“此时满湖烟雨，正思足下也。”
苏曼殊画潇散淡远，但颇难求，其性嗜甜食，某人欲求其画，在室内摆上好糖果，请其到家作客。曼殊见有甜食，伸手取食，主人拦住说“须先作画”曼殊当即为他作一横幅。主人大喜，满掬糖果以献。曼殊饱食后说“此画尚须补笔”遂在月轮中略加点缀，画中之月变成制钱状，廓圆孔方，中贯以小绳。求画者见之哭笑不得。
上海市长张岳军，极慕苏曼殊的山水之作，屡以为请，但一直未得。后得知苏曼殊嗜朱古力糖，买来送与苏曼殊。时间久了，曼殊知道了他的意思，笑说：“君岂欲得余画耶？不然，胡以日破悭囊也？”于是曼殊为作一小幅，远山新月，疏柳寒鸦，极惨澹苍茫之至。张岳军非常高兴，道谢不己。曼殊笑曰：“未也！”忽然用笔从斜月至柳梢画了一道长线，掷笔起身说：“月上柳梢头，人约黄昏后。此真绝妙画境也。”张岳军急忙制止，但已经来不及了。
大家都知道苏曼殊贪吃，故常以美食糖果为饵诱其作画，苏曼殊禁不住吃欲，吃完了，只好作画，但心中却反感，故经常作弄求画人。温一如《曼殊逸事》记载：在上海时，叶楚伧曾强其作画，后有同贵为部长之某君见猎心喜，邀苏曼殊共进晚餐，席间求画，苏曼殊推辞不过，只好展纸而画，初绘枯木数株，继复画月，某君乐不可支。不料其后竟画巨绳一，绕月重重，令某君泪丧不置。
邵元冲的《曼殊遗载》也记载此类故事：某君欲请苏曼殊作画，闻叶楚伧得画之事，亦欲效仿叶。苏曼殊也不推辞，落笔绘一老树一月。某君大喜，说：“我将以糖果饷君。”说罢就到楼上去取。等他下楼，发现苏曼殊以浓墨绘曲线绕树身及月。某君大骇，问：“是何为者？”曼殊曰：“此所谓‘金绳系月’也。”遂拂袖去，后不复往。
李一民《曼殊遗闻》中说：“曼殊工绘事，顾性懒不恒作。”他在南洋时，突然想用一个月的时间画成一页尺百幅，于是特地乘车去泗水，选购绘画所用的纸张画具。准备工作做好，画具准备齐全，于是苏曼殊铺开纸张，准备作画。甫一握管，不料几滴墨滴到纸上，于是他便将笔一扔，从此不再提做巨幅画之事。
苏曼殊的画难求，作为其好友的柳亚子，与苏曼殊相交十余年，在苏曼殊生前没有得到其赠的画作。柳亚子拥有的苏的两幅画作是他人转赠。这是柳亚子一生憾事。
马仲殊《曼殊大师轶事》：曼殊善绘事，每于清风明月之夜，振衣而起，匆卒间作画。既成，即揭友人之帐而授之。人则仅受之可耳；若感其盛意，见于言词，语未出口，而曼殊已将画分为两半矣。
张卓身《曼殊上人轶事》：忆自戊申之秋，与予同寓东京小石川智度寺，……偶值寒风凛冽，雨雪载途，人皆围炉取暖。曼殊独自踽踽，出游山林旷野之地；归则心领神会，拳拳若有所得，乃濡笔作画。其画，山明水秀，超然有遗世独立之慨。然亦不多作，兴至则作之。与其诗相称，均足以见胸襟，并传不朽。曼殊尝谓：“题词与和人诗不作，作亦不佳。”
胡朴安写道：“子谷其行似狂，其志实狷。今之人洁白如子谷者，诚不多觏也。不甚解世事。一日，余赴友人酒食之约，路遇子谷。余问曰：‘君何往？’子谷曰：‘赴友饮。’问：‘何处？’曰：‘不知。’问：‘何人招？’亦曰：‘不知。’子谷复问余：‘何往？’余曰：‘亦赴友饮。’子谷曰：‘然则同行耳。’乃至啖，亦不问主人，实则余友并未招子谷，招子谷者另有人也。”