遁世
四岁时，苏曼殊随河合仙暂住东京。他天资颖秀，才华早露，“伏地绘狮子频伸状，栩栩欲活”。那年，一位过路的相士偶然见到双眸朗若流星的曼殊，忍不住驻足感叹道：“是儿高抗，当逃禅，否则，非寿征也。”
苏曼珠第一次出家是在1895年。随着苏家家道中落，父亲漂泊不定，生母远在日本，他孤苦零丁，体弱多病，备受族人歧视与虐待。苏杰生带着大陈氏和她所生的三个女儿一起去上海，开发相机业务，想重振家业。感觉如同被抛弃的苏曼殊，在家的处境更加恶劣，在精神世界和物质生活的双重打击下，他终于顶不住了，大病一场。当时苏曼殊12岁，大病月余，掌家的婶子认为他已经病入膏肓，干脆将他置于柴房，让曼殊自生自灭。嫡母黄氏和当家的大陈氏竟置其于柴房等死。幸嫂子相怜照料才得以康复。
苏曼殊觉得这个家庭是呆不下去的了，于是，苏曼殊就随化缘和尚赞初法师到广州六榕寺出家，为“驱乌沙弥”。
在六榕寺里，苏曼殊遵守教规，表现良好，但因为年纪幼小，经不起诱惑，偷捉了一只鸽子来吃，犯了大戒，被逐出寺院。
苏曼殊此次出家的时间不长，但影响不小，据其侄子苏绍贤后来回忆，“先叔……初入大同学校，常于暇绘僧像，学念经，以为乐。所著之衣，所剃之头，一举一动，酷类僧人，同学咸呼之曰‘苏和尚’。”
苏曼殊第二次出家为1898年，主要原因是恋爱受挫，导火线为菊子殉情。到日本后，苏曼殊在日本大同学校读书，学习优良，初显绘画才能。16岁时与养母回故居逗子樱山村。在那里与日本女子菊子相识并相恋。两人诗书往来，幽会谈情，幸福温暖无比。后因叔父干扰，两情拆散，尤其菊子竟殉情而死。苏曼殊不堪打击，再次出家，回国到广州白云山蒲涧寺当了“门徒僧”。为表诚意与决心，他以“自刎”要挟主持为其剃度，并“闭关”三月，潜心修行。然而，毕竟“‘山斋饭罢浑无事，满钵擎来尽落花’。此境不足为外人道矣。”
有位来自草堂寺的游方僧常见曼殊眉目之间堆砌愁惨之色，便问道：“披剃以来，奚为多忧生之叹耶？”曼殊的回答是：“今虽出家，以情求道，是以忧耳。”好个“以情求道”，这不是缘木求鱼吗？他在蒲涧寺没待多久，便悄然离去，返回日本横滨。
1903年，苏曼殊在广东惠州第三度削发为僧，法名博经，世称曼殊上人。主要是社会原因，导火线为“《苏报》案判”。时苏曼殊在章士钊、陈独秀创办的《国民日日报》，做事。当他意气风发，力图报效国家民族时，报纸竟因内讧而停刊。失望之余他投奔香港《中国日报》陈少白，谋职未果。时当“苏报”案最终判决传来：章太炎、邹容二人“永远监禁”。苦闷中的苏曼殊遭受到的打击尤重，心灰意冷，便前往广东番禺县雷峰寺（一说为海云寺）落发为僧，具足三坛大戒，皈依了主张“我心即佛”的曹洞宗。本意要“扫叶焚香、送我流年”，然终又奈不住青灯古佛、芒鞋破钵之苦，狼狈地回到《中国日报》社。以后则以“和尚”自居，过起半僧半俗的生活。
但这一次，他仍然不堪修行之苦，窃取已故师兄博经的度牒（僧人的身份证明和户口）后，即飘然回港。
陆丹林在《记曼殊出家及欲枪击康有为事》一文中写道：“曼殊以冯自由之介，抵港即居于此，性情孤介，足不出户，食宿之余，鲜与人语。”“忽告陈先生，谓决意出家为僧，欲往省城受戒。陈察其素性坚僻，无可挽留，乃送数十金，以资其行。去数月，复回，则居然僧衣僧履，罩以薄棉蓝布长坎肩。询其情况，自言：出门后，茫无所知，既而囊金欲尽，相识者荐往惠州某庙落发。庙为破庙，主持其一老僧，即其师也。”
1904年，由朋友资助，苏曼殊以玄奘、法显为榜样，万里投荒，去泰国曼谷朝圣，在玉佛寺拜乔悉摩长老为师研习梵文。然后他又独身前往锡兰（斯里兰卡）菩提寺驻锡，开筵讲经，很受欢迎。初夏时，他途经越南回国，以当地烙疤的方式再度受戒，在手臂上烙了九个香洞。此次苏曼殊南游泰国、缅甸、印度、越南等国考察佛教圣地，刘三称其为“白马投荒第二人”。回国后，苏曼殊本打算离群索居，茅庵偕隐，但终又为社会斗争形势所鼓舞而回到现实中。
苏曼殊应金陵刻经处杨仁山老居士的聘请，到“只洹精舍”任教。只洹精舍是近代第一所新式教育的僧学堂，杨仁山讲《楞严经》，李晓敦教汉文，曼殊教英文，谛闲法师任监学。以后复兴佛教的太虚、仁山、智光、开悟、惠敏等法师，都是当时的学生，但是学堂功课太重，一学期未教完他就病倒了。他在《燕子龛随笔》中，记载他在精舍卧病的事：“十一月十七日病卧只洹精舍，仁山老檀越为余言秦淮马湘兰证果事甚详。近人但优作裙带中语，而不知彼姝生天成佛也。”
苏曼殊童年不幸，“每一念及，伤心无极矣。”及至后来，社会的黑暗，事业的挫折，世态的炎凉，爱情的折磨等莫不让曼殊觉得世界的险恶、艰苦，以至于“曼殊不愿栖身于此五浊恶世也。”
柳亚子与苏曼殊一道游河，苏曼殊睹物生情，出一谜语：在娘家绿发婆娑，自归郎手，青少黄多；历尽了多少风波，经受了多少折磨，休提起，提起珠泪洒江河。谜底为何？竹篙也。苏曼殊以此自喻，人生之苦难沧桑溢于言外。
1907年秋，苏曼殊与章太炎欲结伴西游，赴印度朝圣，深造佛学，终因资金短缺而未果。苏曼殊在其笔记小说《岭海幽光录》中表彰明清换代之际抗节不挠、视死如归的义僧祖心，曾借题发挥：“嗟夫！圣人不作，大道失而求诸禅；忠臣孝子无多，大义失而求诸僧；春秋已亡，褒贬失而求诸诗。以禅为道，道之不幸也；以僧为忠臣孝子，士大夫之不幸也；以诗为春秋，史之不幸也……”他在致刘三的信中有这样的句子：“浊世昌披，非速引去，有呕血死耳。”这大概也是苏曼殊为什么要出嫁的原因。
南怀瑾尝云，曼殊实不曾出家，只于广州某寺院得一亡僧之度牒，遂以出家人自处，始终徘徊僧俗之间。
不戒
佛教在中国的发展过程中，流派众多、戒律亦杂，但有五条最根本的要求，即“五戒”：不杀生、不偷盗、不淫欲、不妄言、不饮酒。苏曼殊一生竟五戒犯四。
苏曼殊第一次出家即犯杀生大戒，他抓住一只鸽子，躲到院后做五香鸽子肉吃。因而被“肃众”逐出寺门。他似乎还不以为然，曾向人讲起此次被逐情况，并作为素材写进小说中。后他参加“拒俄义勇队”、“华兴会”等革命组织，舞枪弄棒，并多次参与武装起义、暗杀的策划工作。在《女杰郭耳缦》、《惨世界》等作品中他歌颂崇尚暴力革命（暗杀）的理想英雄，甚至在第三次出家后不久，还欲枪杀康有为。至于吃肉，乃苏曼殊的家常便饭。朋友们都知他喜食“牛肉”、“鸡鸭”。在《燕子龛随笔》中，他记载自己和革命家赵声的交往，每次赵声必命士兵携壶购板鸭黄酒，赵“豪于饮”，他则“雄于食”。正如陈果夫后来在回忆中所讲，大家都“知道他是个怪和尚，也是个酒肉和尚”。
苏曼殊屡犯偷盗戒。1903年《国民日日报》停刊后，苏曼殊欲投奔香港陈少白。无奈陈独秀、章士钊等朋友留他，自己又没路费，于是他用了个“调虎离山”之计，支开朋友，偷了章士钊三十元钱卷铺盖远走香港。
第二次出家后，苏曼殊偷师兄的度牒和钱。对此苏曼殊曾向陈少白详细讲述过：“出门（指离开《中国日报》出家）后，茫无所之。既而囊金欲尽，相识者荐往惠州某庙落发。……惟地方贫瘠，所得每每不足果腹。曼殊知不可留，一日乘师他往，遂窃取已故师兄之度牒，及其仅存之银洋二角以逃，当行至省城，乘轮船抵香港，银洋二角，仅足以充船费。”（注：柳亚子：《苏曼殊研究》，上海人民出版社1987年版，第252-253页。）“已故师兄”即与他同时受戒的僧人博经，苏偷了他的度牒，后在长沙使用的大红名片即署“博经”二字。在其《〈焚文典〉自序》等文落款中亦有“博经”字样。苏曼殊没有度牒，故偷了已经去世的师兄的度牒，当作自己的度牒。从此曼殊便以师兄的法号博经自命。
1908年，苏曼殊尚在佛学院（南京祗垣精舍）任课时，陈巢南由汕头回上海，衣被甚薄。苏曼殊自己没有被子，所以不论厚薄，就把陈的被子携之而去。
苏曼殊则出入青楼，浪迹女肆，大吃“花酒”。自长沙起义流产后始冶游北里，后竟一发不可收，并留下“袈裟点点疑樱瓣，半是脂痕半泪痕”、“偷尝天女唇中露，几度临风拭泪痕”等情诗。
有人统计其残账，发现用于“青楼楚馆”的开支多达1877元，而当时女仆月工资仅1元。陈陶遗曾在青楼大声批评苏曼殊“你是和尚，和尚本应戒欲，你怎么能够这样动凡心呢？”
酒对苏曼殊来说是常事。杨珩《岳麓答大师》有诗曰“无官似鹤闲偏少，饮酒如鲸醉不多”。