苏曼殊喜爱而又颇多往来的青楼女子有桐花馆、素贞、花雪南等数人，她们在曼殊的周围组成一个特殊的女性世界，任凭曼殊翱翔其间。桐花馆亭亭玉立，如初日芙蓉，偶尔亦仿效欧洲女子，花冠革履，宛然西方美人。曼殊诩为“惊才绝艳”，特别钟爱。

素贞是当时上海的著名校书，曼殊同她亦多交往。他行箧中有素贞照片多幅，时常将其挂于四壁，默默欣赏。

然而在众多的女子中，对曼殊的生活、情感以及创作发生过较多影响的则是花雪南。花雪南为人持重，生性婉慧，无佻冶之习。据说当时女英雄秋谨十分赏识花雪南，曾赠她七绝两首，以“雪南可人”四字嵌入名首。曼殊很欣赏花雪南。而花雪南亦倾恋于曼殊，情意缠绵，未尝稍衰。花雪南性柔曼、寡言语，因而曼殊及其友人戏呼之为“温暾水”，意即暖而不热。她待人不冷不热，落落大方，兼姿容美丽，气质清高，因而赢得曼殊的倾爱。然而，曼殊与花雪南照例不能终其事。

据说苏曼殊对花雪南说：“爱情者，灵魂之空气也。灵魂得爱情而永在，无异躯体恃空气而生存。吾人竟日纭纭，实皆游泳于情海之中。或谓情海即祸水，稍涉即溺，是误认孽海为情海之言耳。惟物极则反，世态皆然。譬如登山，及峰为极，越峰则降矣。性欲，爱情之极也。吾等互爱而不及乱，庶能永守此情，虽远隔关山，其情不渝。乱则热情锐减，即使晤对一室，亦难保无终凶也。我不欲图肉体之快乐，而伤精神之爱也。故如是，愿卿与我共守之。”

据说为了逃避爱情，苏曼殊发愿要去佛的故乡印度一饮恒河之水。可是途经锡兰，因为对华裔女子佩珊情不自禁，自感六根不净，愧对佛祖，结果半途而废悄然回国。

有一个传说谓苏曼殊吃花酒之前必先诵经一通，柳亚子专门撰文力斥其妄。

苏曼殊在长沙任教职时攒下不少钱，腰缠甚富，任意挥霍。他到上海后，常常出入“江南春”、“海国春”、“一家春”等名餐馆、妓院，叫局吃花酒。秦毓鎏《曼殊之少年时代》中称，他此次在上海“每宴必致多客，一人所识无多，必托友人辗转相邀。问其故，则曰：‘客少，不欢也。’客至则开宴，宴毕即散，不通姓名，亦不言谢，人皆讶之。”

苏曼殊登报声称专为年轻女性作画，其他慨不接待，亲朋好友，各宜自尊。有求画女子，不必送润笔费用，也不须其它礼物，只要玉照若干等等公开索取美人玉照。

苏曼殊出入青楼，阅人无数，却一直守身如玉，不破佛门戒规。同游者说：“曼殊出入酒肆花楼，其意不在花，也不在酒，不过凑凑热闹而已。”

苏曼殊频上青楼，出入妓家，好作琼花之宴。在上海时曾昵一妓，寝于斯，食于斯，衣服杂用之物，咸置其处，几视其家如同已室。与其共衾共枕，更不待言，而终不动性欲。妓以为异，问其故，曼殊正容曰：精神之爱也。柳亚子曾代为解释：“释衲以来，绝口婚宦事，晚居上海。好逐狭邪游。姹女盈前，弗一破其禅定也。”

平时里，苏曼殊依红偎翠、大喝花酒、携妓出游更是习以为常，甚至有一次，他遇到一位重达400斤、肥硕无比的美国女人，也要肆意调笑，问她是否愿意跟自己匹配成双。

《太平洋报》同人孤芳在《忆弘一法师》（载《弘一大师永怀录》）一文中说：在太平洋报社里有两位出色的画家，一个是当时已作了和尚的苏曼殊，再一个就是未来的和尚李叔同。这两位画家的为人与画风各有特色，也十分令人感慨。苏曼殊画山水，其取才多古寺闲僧或荒江孤舟，颇具一种萧瑟孤僻的意味，这与他当时那种“浪漫和尚”、“怪僧”的性情极不相符。而李叔同呢？他性格清淡、稳重，但所绘之作，用笔雄健遒劲，也与其性情不符。《太平洋报》编辑多为南社同人，他们在编辑之余，经常出入于歌廊酒肆之间，“或使酒骂座，或题诗品伎，不脱东林复社公子哥儿的习气”。苏曼殊虽早已出家，却也混迹其中，唯李叔同孤高自恃，绝不参与。

与苏曼殊有过恩怨纠葛的女子有雪鸿、静子、佩珊、金凤、百助枫子、张娟娟、花雪南等数人。他渴望真爱，却又逃避激情。他割断了灵与肉之间最热切的呼应，使之各为其主，终于导致二者反戈相击。同为天涯沦落人，曼殊对众校书从无亵玩之意，他为她们赋诗，为她们作画，为她们排遣身世沉沦的伤感。

河合仙极力撮合曼殊与表姐静子成婚。曼殊此时已遁入空门，沙弥十戒中有一条“不娶不淫”。他作茧自缚，便惟有挥剑斩情丝。他留给静子的诀别信值得一读：

静姊妆次：

呜呼，吾与吾姊终古永诀矣！余实三戒俱足之僧，永不容与女子共住者也。吾姊盛情殷渥，高义干云，吾非木石，云胡不感？然余固是水曜离胎，遭世有难言之恫，又胡忍以飘摇危苦之躯，扰吾姊此生哀乐耶？今兹手持寒锡，作远头陀矣。尘尘刹刹，会面无因；伏维吾姊，贷我残生，夫复何云？倏忽离家，未克另禀阿姨、阿母，幸吾姊慈悲哀愍，代白此心；并婉劝二老切勿悲念顽儿身世，以时强饭加衣，即所以怜儿也。

幼弟三郎含泪顶礼

苏曼殊在海外乃至病重时，还念念不忘说上海的那一群可人的年轻女子。913年12月中旬，苏曼殊因暴食致疾，缠绵病榻，百无聊赖，在东京写信给国内的至交刘三，堪称绝妙好词：“芳草天涯，行人似梦，寒梅花下，新月如烟。未识海上刘三，肯为我善护群花否耶？”