苏曼殊曰：优人作剧，荡破民财，小说增缘，助发淫事。夫音乐隳心，离则愈苦。淫词导欲，滋益缠绵，佛法割断贪痴，流溢慈惠，求乐则彼暂而此永，据德则此有而彼无。
苏曼殊年少时就表现出绘画天分，苏绍贤在《先叔苏曼殊之少年时代》中写道：年甫五岁（应为六岁），先祖母黄氏及玉章祖舅携归广东。在舟中时，曾向人索铅笔及纸，绘一大舟，人取视之，则俨然已所乘之汽船也。众以为异。其于四、五岁间，所绘各物，无一不肖，于绘画天才，盖具有夙根云。
《太平洋报•文艺消息》曾登载：曼殊于前日东渡省母，临行，画纨扇十余柄，分赠朋侪，留作纪念。曼殊之画，高寡淡秀，不似食人间烟火者。顾平生颇矜重，不轻为人作，宜得之者珍重视之也。
郑桐荪在《致柳无忌函》回忆说：他（苏曼殊）的画亦丰神绝世，惜不多。彼亦不肯画，视徵画为一苦事。我们同离安庆那一天，易白沙强嬲其作画，彼曾画了小幅四五张，落笔极迅速，数十分钟即毕一幅。
克士在《四极漫谈》记叙苏曼殊绘画之事：友人某与曼殊素称莫逆。一日，曼殊至其家，其子方八九岁，嬉皮顽脸，求曼殊为画图画，取草纸一张，铺敷桌面，复以大笔濡染墨汁而至，其势似客非画不可。曼殊乃为之濡墨笔，画《葡萄》一幅，枝藤夭娇，垂实累累，墨气满纸，淋漓酣畅，以视吴昌硕作品，殆有过之。
身世
苏曼殊的生母是一位日本女子，名叫若子，是他父亲苏杰生的第四房妻河合仙的妹妹。苏家是广东的巨族，苏杰生长年在日本横滨经商。苏杰生与若子私通，生下苏曼殊。三个月后，若子就离开了，后来，她嫁给了一名军人。苏曼殊由河合仙抚养。当时苏杰生在日本还有一个妾陈氏，陈氏把河合仙氏和曼殊看作眼中钉。童年的苏曼殊没有感到多少家庭的温情，他在倍受冷漠的环境中一天天长大。
5岁之前，苏曼殊是在日本跟养母河合仙生活的。6岁那年，由于苏杰生经营亏本，便带着苏曼殊回到广东香山县沥溪村老家，与嫡母黄氏、大陈氏共同生活。
苏曼殊7岁开始在家乡接受启蒙教育，塾师为同村的苏若泉，同窗尚有长兄煦亭、三堂兄维翰、长妹惠龄等人。此时的苏曼殊性格孤僻，极少与人言语，但一旦与人发生争执则滔滔不绝，一直驳到对方无可置喙。
1895年，苏杰生欲重整旗鼓，赴上海经商。13岁那年苏曼殊赴上海与父亲一起生活，他也从此与故乡永诀。
1903年9月，苏曼殊从日本返国前，曾写过一份伪遗书寄表兄林紫垣，表明其与家庭断交的决心，同时表示自己的反清志向。1904年3月，苏杰生沉疴缠身，奄奄待毙，他托同乡往香港寻苏曼殊，规劝其回乡，希望临终前与儿子见上一面。但苏曼殊借口囊中无钱拒绝回乡。3月15日，苏杰生去世，曼殊拒绝奔丧，而是择道直奔上海。陈少白误会他天性凉薄，力劝他随父回乡。曼殊就不告而别，忽然失踪了。再出现时，已经是淄衣芒鞋。
苏曼殊十二岁那年，苏杰生去上海经商，留曼殊在家乡读私塾。养母河合仙氏从日本给他寄来的钱全被陈氏吞没。不久，曼殊大病一场，病中的曼殊被扔在柴房里气息奄奄而无人过问。后来，他又奇迹般地活了下来。这一经历给幼小的曼殊沉重的打击，以至他小小年纪竟然看破红尘，而去广州长寿寺由赞初和尚剃度出家，然后受具足戒，并嗣受禅宗曹洞宗衣钵。
关于苏曼殊的生母，许多人认为是河合仙。据陈独秀说，河合仙就是苏曼殊的生母。旅居日本时，他曾见过河合仙。母子二人面貌酷似，言谈举止间皆流露出母子间的亲昵与温情。陈还说，河合仙后又同日本人结婚，此事则更鲜为人知。也有传言，苏曼殊为其父所雇的一个横滨下女所生，此女产后不到三个月便离家出走，将苏曼殊托河合仙抚养。但后经柳亚子、柳无忌父子考证，苏曼殊的生母为河合若，此说目前也为通说。
情僧
苏曼殊尝言“终身为情所累”，而“情欲奔流，利如驰电，正忧放恣，何惧禁遮？”
苏曼殊13岁时曾在上海从西班牙人罗弼•庄湘博士学习英文。这原本是苏杰生的意图，希望苏曼殊学成英文后能继承家业做洋生意。庄湘有一女（雪鸿）与苏曼殊年龄相仿，两小无猜，雪鸿曾属意曼殊，庄湘也欲以女儿许配曼殊。但这桩涉外婚姻终于未果。
1909年，苏曼殊在往南洋的船上，再次巧遇准备回西班牙定居的罗弼父女。雪鸿对苏曼殊仍有爱意，但是苏曼殊婉拒，这让雪鸿的心里非常地难受。在到新加坡的前一天，雪鸿特意给苏曼殊送来一束曼佗罗花，又奉上一册自己一直珍藏着的《拜伦诗集》，她在这本诗集的扉页中夹着一张自己的照片，照片的反面，深情地写着“曼殊惠存”四个字。曼殊也深为感动，在雪鸿诗集的扉页上写下了一首情真意切的诗：“秋风海上已黄昏，独向遗编吊拜伦。词客飘蓬君与我，可能异域为招魂。”临别时三人皆潸然泪下。
此后苏曼殊在给友人的信中坦露自己爱慕雪鸿的心迹：“南渡舟中遇西班牙才女罗弼氏，即赠我西诗数册。每于榔风椰雨之际，挑灯披卷，且思罗子，不能忘弭也。”
十五岁那年，苏曼殊随表兄去日本横滨求学，当他去养母河合仙氏老家时，与一位日本少女菊子（一曰静子，但据柳亚子考证，静子为苏曼殊的表姐，而这位殉情的日本姑娘并非静子；也有一些作品诚良子；这里姑且叫做菊子）一见钟情。然而，他们的恋情却遭到苏家的强烈反对。苏曼殊的本家叔叔知道这事后，斥责苏曼殊败坏了苏家名声，并问罪于菊子父母。菊子父母盛怒之下，当众痛打了菊子，结果当天夜里菊子投海而死。失恋的痛苦，菊子的命运，令苏曼殊深感心灰意冷，万念俱灰。回到广州后，他便去蒲涧寺出了家。从此，开始了他风雨飘泊的一生。
但是，亦有研究者从苏曼殊的自传体小说《断鸿零雁记》中考证认为，菊子的死其实是因为苏曼殊不愿与菊子结婚，导致菊子蹈海。
1905年秋，苏曼殊应聘到南京陆军小学任教。他与秦淮河校书金凤交往甚密，情深意笃。然而，曼殊同校书的情爱只局限于精神上的，当金风绝望于同曼殊的结合后，被迫离曼殊而去。金凤曾出素绢，向曼殊索画，画尚未成，人却他乡，为此曼殊十分伤感，常为感情上这份不能了却的债务而愁闷不乐。
1908年，患病的曼殊到日本探望养母，同时在东京养病，某日，他和朋友出去解闷，来到妓馆，曼殊听到有人弹奏古筝，曲调悠扬悲戚，触动曼殊满腹愁肠。这位弹筝人就是日本艺妓百助枫子（一说苏曼殊送是在东京的一场小型音乐会上认识了弹筝女百助）。因相似的遭遇，两人一见如故。曼殊为她写下大量诗篇，其中包括十首书写身世的《本事诗》。
刘三等友人收到苏曼殊寄来的百助小像，得知苏曼殊与百助相爱之事后，纷纷写信劝阻。苏曼殊不以为意，回复道：“不爱英雄爱美人。”但最后苏曼殊与百助还是分道扬镳。许多研究者认为，苏曼殊不幸的童年，独特的人生经历，造就了他矛盾的性格，他在红尘中翻滚，却忘不了自己是个僧人。所以有了那首著名的：“鸟舍凌波肌似雪，亲持红叶索题诗。还卿一钵无情泪，恨不相逢未剃时。”分手时，曼殊再赠百助诗：“九年面壁成空相，持锡归来悔晤卿。我本负人今已矣，任他人作乐中筝。”
1909年8月，曼殊从日本回上海，同船的有好友陈独秀和邓以蛰诸人，曼殊说起自己的日本女友，而朋友们有意逗弄曼殊，假装不信此事。曼殊在情急中走进舱内，捧出种种女子的发饰给大家看，而后全部抛进海中，转身痛哭。后来，陈独秀还写诗记之，诗曰：“身随番舶朝朝远，魂附东舟夕夕还。收拾闲情沉逝水，恼人新月故弯弯。”
苏曼殊离开日本后，仍然会想起百助，他曾写《寄调筝人三首》赠予百助，诉说相思：“偷尝天女唇中露，几度临风试泪痕。日日思卿令人老，孤窗无那正黄昏。”