联语
蔡元培一生所作联语甚多，大多平易浑成，不用僻典，切人贴事。杨昌济先生生前在北大教伦理学，与蔡私交甚笃，1920年杨逝世，蔡挽以联云：“言有物，行有伦，论人格可称君子；学不厌，诲不倦，惜本校失此良师。”
蔡元培于辛亥革命后，曾一度出任南京临时政府教育总长，与湖南湘阴范源濂（1876—1927）共事。范逝世，蔡挽以联云：“教育专家，犹忆十六年前推诚共事；科学先进，岂惟数百社友痛惜斯人。”按：范氏曾任1915年成立于美国的中国科学社董事，做了大量普及科学的工作。该社所办《科学》、《科学画报》、《科学季刊》，在学界影响甚大，故下联及之。
蔡元培挽鲁迅联云：“著述最谨严，非徒中国小说史；遗言太沉痛，莫作空头文学家。”蔡掌北大时，曾聘鲁迅讲中国小说史与文艺理论。又鲁迅曾说：“孩子长大，倘无才能，可寻点小事情过活，万不可去做空头文学家或美术家。”全联寥寥数语，从学术着眼，提纲挈领，以简驭繁，针对性极强，可见作者胆识
蔡元培又挽新诗人徐志摩云：“谈论是诗，举动是诗，毕生行径都是诗，诗的意味渗透了，随遇自有乐土；乘船可死，驱车可死，斗室坐卧也可死，死于飞机偶然耳，不必视为畏途。”
蔡元培又挽孙中山先生联云：“是中国自由神，三民五权，推翻历史数千年专制之局；愿吾侪后死者，齐心协力，完成先生一二件未竟之功。”
蔡元培为古越藏书楼亲书对联一副：“吾越多才由续学，斯楼不朽尽在藏。”悬于书楼之门厅。
蔡元培以为陶冷月画融会贯通中西，据《孟子》：“子谓韶尽美又尽善也，谓武尽美以未尽善也”，撰写一联赠陶：“尽美尽善武韶异，此心此理东西同。”
婚姻
蔡元培一生有过三次婚姻。蔡元培的第一次婚姻，可以说完全是奉父母之命(严格来说是母亲之命)、媒妁之言的旧式婚姻。他的第一位夫人王昭是由母亲为他选择，蔡元培在婚礼之前甚至从来没有和王昭见过面。
1889年，蔡元培迎娶了王昭。王昭有洁癖，而且花钱极节省，但蔡元培却生性豪放、不拘小节，他更有大男子主义，常常要求王昭在所有事情上对他无条件服从，两人婚后经常发生口角。在最初的几年里，蔡元培似乎难以接受自己的妻子，就更别提爱她了，婚姻的契约只让他义务性地呆在妻子身边，当一个所谓的丈夫。 就这样一晃过了7个年头，直到王昭为他陆续生下了两个儿子，他们才慢慢找到了夫妻生活的感觉。王昭是旧社会的妇女，在蔡元培面前，总要谦虚地称他为“老爷”。为此，参与百日维新的蔡元培还嗔怪她：“你以后可不要再叫什么‘老爷’，也不要再称什么‘奴家’了，听了多别扭呀？”而王昭总是温顺地说：“唉，奴家都叫惯了，总是改不过来呢。” 1900年，接受了西方新思想的蔡元培开始重新思考女权的定义，他写出了《夫妻公约》，重新调整与妻子王昭的关系，这对结婚十多年的夫妻逐步互相理解、修复感情的裂痕。蔡元培与王昭维持了一段幸福的婚姻，蔡元培还告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”
1894年11月13日，长子阿根出生。在王昭夫人坐月子期间，蔡元培留在绍兴家中悉心照顾。满月后，蔡元培返京。三个月后，王昭夫人携子乘轮船行程五天到天津，蔡元培赶到天津迎接。王昭夫人初到北京，对天寒地冻的北方气候一时“水土”不服，阿根体弱也时有不适。好在蔡元培早为夫人和儿子雇到一位善解人意的女仆承担家务，蔡元培有时亦在工余时间陪阿根到医院就诊。1898年3月30日，次子无忌在北京绳匠胡同出生，家庭更添喜色。
中日甲午战争后，蔡元培目睹清政府腐败无能，加上康有为、梁启超变法失败，遂毅然弃职携眷出京返回绍兴，走“教育救国”之路。然而，不知何故，王昭夫人回乡半年多来经常低烧不退，每日午饭后便喜睡，口渴，饮水后即呕吐。一天，蔡元培正在浙江嘉兴商办会馆、义塾时，得到王昭夫人病重的口信，顾不得吃中饭，饿着肚子便赶路急回绍兴，请医生看病、配药。煎了药，王昭夫人仅能喝两三口药汤而已，多喝便呕吐，仍整天嗜睡。1900年6月5日，蔡元培派三弟去请医生，他自己在房门外不时看看王昭夫人是否醒来。傍晚时分，医生尚未请来，蔡元培叫无忌的奶妈进房间去问问王夫人喝不喝开水？奶妈进房后，呼之术应，伸手至鼻已无气息，惊呼：“不好了！不好了！”蔡元培急忙来到床边，抚脉，脉微动。医生赶到时，脉亦停止，已无回天之术。
王昭夫人病逝，年仅35岁。蔡元培忍着悲痛，为王昭夫人写了祭文与挽联，沉痛悼念，称颂她有“超俗之识与劲直之气”，赞扬她淡于名利，历尽妻子、母亲之责，不以丈夫中进士、点翰林为喜，不为丈夫辞官回乡而怨。王昭夫人生前曾问：“人死后之幽灵当居何处？”蔡元培在挽联中写道：“有子二人，真灵魂所宅耳。”
王昭去世的时候蔡元培刚满33岁，在江浙一带的知识界已经颇有名气了，来他家里提亲的人踏破了门槛。蔡元培面对纷至沓来的媒人，磨浓墨、铺素笺，挥毫写下了一张征婚启事贴在书房的墙壁上。他提出了五个条件：第一是不缠足的女性；第二是识字的；第三是男子不得娶妾、不能娶姨太太；第四，如果丈夫先死那么妻子可以改嫁；第五，意见不合可以离婚。消息传开来，媒人们顿时一个个退避三舍。