毛彦文在《往事》一书中仅用千余字的篇幅回忆了吴宓与陈心一由合而离的经过，也谈到了自己为什么拒绝吴宓求婚的因由：“自海伦（毛彦文）与朱（君毅）解除婚约后，她想尽方法，避免与朱有关的事或人接触，这是心理上一种无法解脱的情绪。吴为朱之至友，如何能令海伦接受他的追求？尤其令海伦不能忍受的，是吴几乎每次致海伦信中都要叙述自某年起，从朱处读到她的信及渐萌幻想等等，这不是更令海伦发生反感吗？”
1999年，台岛内掀起一股“吴宓热”。据去过台湾而且有幸拜访了毛彦文女士的沈卫威先生撰文介绍，当他重提当年吴宓对她的深情厚爱时，已是102岁高龄的毛彦文女士语气平淡地表示：“他是单方面的，是书呆子。”再问下去，她便连说“无聊，无聊”。倘使吴宓地下有知，不知作何感想?
解放后，已近暮年的吴宓又迎来了一场惊世骇俗的婚恋。
1953年6月，吴宓与原重庆大学法律系毕业生、20多岁的邹兰芳结为夫妻。
邹兰芳出生于地主家庭，她走出大山沟到重庆求学并最终完成学业，完全依靠两位供职原国民党川军的哥哥救助。解放后，两位兄长因参与武装叛乱，被共产党镇压，留下了几个无人照顾的遗孤。邹兰芳不泯兄长情，只得接过哺养遗孤的重担。但由于她出身不好，而且患有严重的肺结核，处境可谓艰难。当她看到了吴宓在《新华日报》上的“思想检讨”文章后，决定立刻抓住吴宓。
于是，她先是热情洋溢地主动写信给吴宓，声称自己佩服其道德文章，虔诚地崇拜他。吴宓戴着老花镜，将来信读得滚瓜烂熟，然后书生气十足地回了信。随即，邹兰芳登门求教，并以学生身份为老师缝洗浆补，终于使吴宓迅即迎娶了她。吴宓这时是二级教授，有不菲的工资，再则，他还是高级统战对象，政治待遇远远优于他人。这可能也是邹兰芳嫁她的原因。
谈到这次婚姻，吴宓曾对好友姚文青说：“非宓负初衷（他曾发誓：为爱毛彦文，终身不复娶），实此女强我，不得已而为之。以此女学识，则英文不懂，中文不通；以论容貌，不过如此。”
婚后，吴宓却叫苦不迭。师生恋已令他抬不起头，加之邹兰芳是一个病秧子，终日浸泡于药物中不能解脱。事后吴宓曾对朋友说，这哪是黄昏恋的爱情，实是在为兰芳治病，在养兰芳一家九口人。
三年后，邹兰芳因肺病不治，香消玉殒。吴宓还是很伤心的，饭桌上必多摆一副碗筷，不让亡妻邹兰芳在冥界当馁鬼，他饭前必做默祷。更奇的是，吴宓看电影，也必买两张票，空出身边的座位，意中犹有亡妻相伴。
但吴宓从此背上了一个还不清的情债，他用他工资的大半接济养育邹兰芳的几个侄儿、侄女。这种接济和养育直到“文化大革命”开始后吴宓不能自顾时才中断。邹兰芳其中的一个侄儿，在她去世后，长期以照料吴宓为由，和吴宓住在一起。每天游手好闲，好吃好喝，并没有给吴宓以实际生活上的照顾，惹得一位正直的教授实在看不惯了，冒着有得罪吴宓的可能，劝他辞掉这个食客。“文革”开始后，这个“食客”才自己走掉。
所以，才有当时西南师院的一个青年教师义愤填膺、咬牙切齿的说法：这十几年，一个不干正事的二级教授的工资大都让一个大地主的女儿和几个国民党反动军官的龟儿子花了。
毛彦文说：“吴君是一位文人学者，心地善良，为人拘谨，有正义感，有浓厚的书生气质兼有几分浪漫气息，他离婚后对于前妻仍倍加关切，不仅负担她及他们女儿的生活费及教育费，传闻有时还去探望陈女士。他绝不是一个薄情者……”
江勇振所说：“吴宓谈恋爱，光说不练是意淫，像吴宓，只在日记、书信里演练他对女性的爱；又练又说，像徐志摩，是浸淫，是真恋爱；光练不说，像胡适，是真淫。”
少年
吴宓幼年丧母，故由其祖母做主，将3岁的吴宓出为其叔父吴建常（称仲旗公）的继嗣。1987年，仲旗公在陕西乡试中被录为副贡生。少年得志，弯弓骑射，西出阳关，千里走单，欲在边塞建功立业。辛亥前后，仲旗公曾官至陕甘都督的参谋长兼秘书长、凉州副都统，辞官后赋闲沪上。仲旗公的学问、修养、道德、行谊为吴宓所敬佩。其无时、无地不在野花烂漫处受女人的爱戴，连壮年在沪涉足花柳场中，名妓争相求宠、致情的风流行为，也为吴宓所称道。吴宓惟独对他没有“早以女子之心理及恋爱之技术”传授给自己，致使自己在情场追逐中多年失误，一错再错而抱怨。
仲旗公远在西北边关求功名，吴宓的实际生活还是由父亲芷敬公及续弦雷孺人照料。祖母怕吴宓受后母虐待，便将小吴宓至于特殊保护之中。1905年冬，吴宓被送往三原县北城，师从泾阳王麟编读书。祖母杨太淑人不待见吴宓的继母，以婆媳矛盾和伴孙儿读书为由，于1906年初移住三原，直到第二年６月病逝。
祖母12年的照料、保护，12年的溺爱，使原本失去母爱的吴宓得到了一个特殊的天地，这对他来说并不是一份有益的赐予，直到晚年他在自编年谱中追忆童年的这段往事，就祖母对自己的影响，仍有以下反刍：“（1）溺爱，纵容过甚。不但使全家人皆不服，且养成了宓之许多不良的性行、习惯。（2）宓一生感情，冲动甚强。往往以一时之感情所激，固执私见，孤行己意，不辨是非，不计利害（后乃悔悟）。又自己勤奋劳苦，而不知如何寻欢求乐，无逸豫之情，少怡悦之意。即是：能工作，不能休息。能紧张，不能纵逸。对人，则太多计较与责难--以上皆类似（杨太淑人）之个性，由不自觉（无意）的摹仿而来者。”
逸事
吴宓在国外时，因受陈寅恪影响，好购书。据说当时头脑冲动，也为了与陈寅恪、俞大维争胜，吴宓不惜血本花费60美金（时官费生每月100美金），把摆在书店连当地人都不敢问津的《莎士比亚全集》各家注释汇编本共19巨册买回去，拂去上面的尘埃，一路喘着粗气扛回宿舍，放于床头当做镇室之宝。吴宓归国之时，费心尽力将这套书运回国内，日后多年未用。随着抗日战争爆发，吴宓搬迁数次，为携带此书历尽千山万水，既费力又费钱，同时又无合适的存放之地，竟成为一件劳心耗力的累赘。1947年，吴宓再也不堪此书的重负，忍痛甩卖，售与清华1925级毕业生孙大雨，才去了一个累赘和一桩心事。
吴宓有一组《空轩十二首》，他在授“中西诗之比较”课时，分发给学生，据说，每首影射一位女子---吴宓酷爱《红楼梦》，这种写法，令人想起“金陵十二钗诗谜”。钱钟书在评论其师吴宓的诗集时，一语道破：吴诗中“太多自己”，简直像作者的履历表，甚至“偶而当众外扬家丑”。
1937年7月7日，吴宓日记中记载，是日为香山慈幼园的第三次回家节，熊希龄、毛彦文夫妇留在青岛未返回北平，吴宓看到报纸上的新闻，熊希龄在青岛患病不能回平参加回家节，而吴宓不认为熊希龄患病是真，武断地认为熊希龄“安居逸乐，惮于跋涉，懒于应酬”，以生病为托词，并认定熊之所以如此，大概是听从毛彦文的主张。
1937年11月10日，吴宓坐船去青岛，船上人非常拥挤，到处是逃难的人群，船舱中几乎没有立足之地，幸好有床位。满目都是拥挤的人群和杂乱的行李，有一个广东的商人携带生螃蟹一篓，不知什么原因，螃蟹从篓子中爬了出来，有一只爬到吴宓的床上，吴宓大吃一惊，忙起身抓螃蟹，经过一通折腾，他终夜无眠。
在西南联大时，闻一多还作了一首诗：惟有哲学最诡恢：金公眼罩郑公杯，吟诗马二评红袖，占卜冗三用纸枚。该诗是嘲笑哲学系的教授们。因为哲学系的金岳霖眼睛怕光，经常戴着一副眼罩。郑昕喜欢喝酒。第二句是指他两人说的。诗中第三句是指冯友兰，马二代指其姓。当时，吴宓南行时有一首诗，其中有“相携红袖非春意”之句，冯友兰认为不很得体，第三句就此而言。第四句指沈（冗三）有鼎，他正在研究周易占卦的方法，用纸枚代替蓍草。
冯友兰认为吴宓的“相携红袖非春意”（“相携红袖非春意”句，吴宓自注曰：“至于弭出京（北平）南下，赴津，与（绛珠）相约乃同火车系用作‘掩护’。”）之句不得体。当时冯友兰和闻一多所住的教授宿舍楼前有一棵腊梅，腊梅正开，站在楼上的栏杆旁边，恰好与腊梅相齐。有一天，闻一多又与冯友兰说起吴宓的那句“红袖”诗，闻一多随口说出一句诗：每饭不忘“红袖”句，冯友兰灵机一动，随口接了一句：凭栏惟见腊梅花。
吴宓终其一生反对白话。有意味的是1928年他南行访问毛彦文时，却应毛彦文之请为她主编的《每周妇女》撰写过白话论文一篇，题目为《文学与女性》，署名王志雄。
吴宓苦追毛彦文，有一次在报纸上发表了他的爱情诗，其中有“吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻”。朋友们觉得不对头，要金岳霖去劝劝他。金对吴说：“你的诗如何我们不懂，但是，内容是你的爱情，并且涉及毛彦文，这就不是公开发表的事情。这是私事情，私事情是不应该在报纸上宣传的。我们天天早晨上厕所，可是，我们并不为此而宣传。”吴很生气：“我的爱情不是上厕所。”金岳霖说：我并没有说它是上厕所，我说的是私事不应该宣传。”