1967年5月9日，吴宓在“劳改队”劳动中，看到了自己被抄去的书物， 74岁的吴宓“不胜伤心愤恨”，决定冒险“偷书”。1967年6月，西师两派发生大规模武斗冲突，重新统治了学校的春雷造反兵团无暇再紧盯着吴宓这类“牛鬼蛇神”了。就在这样的形势下，9月27日，机会来了。吴宓在当天日记中记载：“下午阴、风、寒。3—5：30学习；仍在中文系资料室。……教师阅览室门偶开。入内察视，红卫兵所抄去宓之书物，均在，然多破损。宓乘间私取回1914甲寅上半年之日记一小册。” 初次得手，显然增强了吴宓的勇气。10月7日，他再次“偷书”： “上午7：30—11：30中文系上班……取回宓1951日记及毕业文凭（英文）三张。”“下午3—5中文系上班……宓取回《游美同学录》一册。” 吴宓一发而不可收。两天后的10月9日，他再一次“偷书”，没想到，这次却差点被人发现，但幸好有惊无险。他在当晚日记中记载：“上午宓又自中文系阅览室取回《吴宓诗集》一部，以赠与凌道新。宓仍插悬于衣内之胸前，但当众写大字报时，宓俯身左偏，《诗集》忽堕于地上。——幸无人注意。” 此后的11月2日，12月7日、25日、27日，吴宓又“偷”了一些书回来。从吴宓的日记中可以看到，吴宓不但冒险“偷”书，还公然把其中一些拿给其他同事去阅读，甚至“赠予”或托人“带交”尚在“劳改队”中的“右派分子”凌道新、曹慕樊阅读。这在当时若被发现，肯定是要遭到严厉批判的。然而，吴宓根本就没有考虑这些。这可以看作是文弱而年迈的吴宓对“文化大革命”作出的特殊反抗。
在文革“批林批孔”运动中，吴宓坚决捍卫孔子的历史地位。他说，“没有孔子，中国还在混沌之中”，“宁愿杀头，也不批孔”。结果他被戴上“现行反革命”的帽子，给自己带来了灭顶之灾……
一九四七年六月一日，“六一”惨案发生后，从来不过问政治的吴宓，此时也按捺不住了。他从人道主义出发，严词谴责国民党对学生的暴行；当听到被抓的师生中有外文系的教授和学生时，更有着切肤之痛；便毫不犹豫、自告奋勇地去找他的陕西同乡、武汉行辕负责人孙蔚如等人说理，要求无条件地释放被捕师生。由於国内外强大舆论的压力，也由於吴宓等人的努力，武汉当局终於释放了所有的被捕师生。外文系教授缪朗山被捕出狱后决定去香港，吴宓帮他买好机票，冒着白色恐怖的危险，亲自送他去机场，并在机场等候，直到知道缪氏已安全到达目的地后，才返回珞珈山。
吴宓1967年12月7日的日记中记载了一件事情：“由系办公室收到驺挂号寄来书一包，层层封固，贺君代宓用刀（甚费力）开启之。包内并非《语录》英译本而是北京精印之塑料薄膜烫金字红封面《毛泽东选集》一部，四册（小本，横排）——宓本不需此而擅代订购；幸刘又辛君愿购去，即付宓书价二元，清。书内附驺与宏勋十二月三日禀，又附其"家中最好的毛主席纪念章’一枚，供宓佩带者——宓向不佩带，留存印章盒中。”“回舍后，宓以驺夫妇完全不了解宓之性情、思想，所以求媚悦宓之办法，徒增宓之怫郁，于是甚怒……”“驺”即吴宓老友、已故著名诗人吴芳吉之女吴汉驺，“宏勋”即其夫杨宏勋。吴宓托他们买英译本《毛主席语录》，只是为了在这样的时局里继续研读英文用，而他们“完全不了解宓之性情、思想”，却“擅代订购”了《毛泽东选集》四卷袖珍合订本，还给他寄来“宓向不佩带”的“家中最好的毛主席纪念章”。
吴宓有写日记的习惯和毅力，其日记行文优美，议论独到，与好论政治时势的胡适日记大为不同，内中充满了真性情和对世事的深邃见解。其珍贵的史料价值与引人入胜的“好看”程度，在学术界备受推崇。吴宓在日记中极为坦诚，从不隐瞒自己所做所想。
癖怪
有人爱马，有人爱狗，有人爱猫，吴宓独爱骡。
1942年夏，吴宓开始为骡作诗。1950年1月至2月中旬，他作《悯骡诗》，称之为《骡史》，其中四首，是专为他所爱的骡而作，名为《某骡（黑而牝，最美）之自传》。
1899年6岁时已经开始。这一年，他感到自己已经有了一个奇特的习惯和癖性：喜欢他家的骡子。他家养有两匹驾车、拉碾磨的骡子，一牝一牡。红色的骡小姐，性情温顺，青栗色的骡小伙儿，性情刚劲。同时还有一匹供乘骑的马。这时，吴宓开始与家中的骡马戏狎，注意其性动作。他幼年时的男女性知识，多得之于骡马。这时，他曾忽发奇想，欲变身为骡。他和家中的仆童到碾磨房中，扮作骡子。他俯伏在地，让仆童拿来骡子驾车时用的鞍勒羁衔，给他披挂在身。当骡项圈（夹脖子）挂到肩上时，太大的项圈，可使他全身从中通过。
1905年10月中旬的一天，吴宓乘姨母家纯黑色骡小姐驾的车赴西安，中途停歇一夜。这次西安之行，黑色的骡小姐给吴宓留下了难忘的思念和怜悯。他说：“此骡亦美女子身，今日为载送我来此，行如是之速，路如是之远，乃不赏其功劳，不速给饮食、休息，而痛施鞭打，骡诚冤且苦矣！我未能救护、抚慰，对骡实惭感交并。我中夜醒，不知骡在彼店亦能安息否？不受一群客骡之欺凌、亵扰否？……过后，宓恒念及此骡。直到１９５０年阳历二月初，始为此骡赋成一律，如下：‘冬昼已完百里程，河坡上下更牵擎。街衢历历行无尽，灯火家家痛此生。行缓立遭鞭背急，身疲未觉压肩轻。娇娥强忍千行泪，旅店中宵自洒倾。’”
骡一般不能生殖。1908年的某一天，已经懂事的吴宓问仲旗公：“骡何以不能传种？”回答：“因生殖器不完全。”多年以后，吴宓在亚里士多德的著作中得到了另一种解说：由于牡骡的精液过冷。
吴宓从此对骡小姐的生活关怀备至，观察入微。他每次出行时驾车的骡小姐的颜色和性情，到晚年他都能记起，途中骡小姐的遭遇，他更是记忆犹新。连骡小姐遗尿的姿势、角度、时间、频数（冬夏之别）、地点，以及身在闹市、稠人之中，畏人窥看的含羞程度，吴宓都观察得十分清楚，并用文字记录下来。
吴宓在文中记录了他是如何“抚摩骡之臀股，心殊爱之” ，以及左手擎起骡小姐的尾巴，详细窥看其阴部的情节。同时，在吴宓的记忆中，他对家乡的骡小姐的赞词是“美”、“甚美”、“极美”。以至他到北京清华学校读书时，还感到北京驾车的骡子，皆身行丑怪，尾骨不耸，臀部肌肉不丰满，毛色不美，远不及他家乡的骡小姐可爱。
1950年2月吴宓为自己17岁（1910年初）那年相遇的黑色骡小姐写的“美骡传记”。他对这位“美骡之动作及情态”印象很深，感觉“甚美”。他的五首七律的其中两首，内容分别是写这位正值妙龄的骡小姐的大小便。只是他把这原本脏丑的动作和粪便，诗化为自然的篇章：“已过长衢土辙安，汗流身热胃肠干。渐抟玉液成浓块，更炼金丹作巨丸。节节竹环蛇出洞，高高金座珠堆盘。频看尾举连排泄，妙龄食量可惊叹。出城骈列暂盘桓，肃立风从尿始湍。蹲股不胜羞欲掩，开关乍见射成澜。微闻芗泽无声响，累皱红巾畏客看。躯体松舒诸事办，长途奋进敢辞殚。”
师生
吴宓与钱钟书的父亲钱基博私交很深，当年吴宓曾让钱钟书在清华旁听一年，还亲自辅导他外语。吴对钱钟书十分欣赏，专门写诗称赞钱的才华：“才情学识谁兼具？新旧中西子竟通。大器能成由早慧，人谋有补赖天工。源深顾（亭林）赵（瓯北）传家业，气胜苏（东坡）黄（山谷）振国风。悲剧终场吾事了，交期两世许心同。”
1929年，钱钟书以英文满分的成绩，考入清华大学外文系，成为吴宓教授的得意门生。他上课从不记笔记，总是边听课边看闲书或作图画、练书法，但每次考试都是第一名，甚至在某个学年还得到清华超等的破纪录成绩。吴宓对这个天才弟子“青眼有加”。常常在上完课后，“谦恭”地问：“Mr．Qian的意见怎么样？”钱钟书总是先扬后抑，不屑一顾。吴宓也不气恼，只是颔首唯唯。
1933年，钱钟书即将从清华外文系毕业，校长冯友兰亲自告诉他，将破格录取他留校继续攻读西洋文学研究硕士学位。钱钟书却一口拒绝，并狂妄地说：“整个清华，叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗！没有一个教授有资格充当钱某人的导师!”（也有说这段话是在西南联大时所说，但据钱钟书夫人杨绛说，钱钟书不曾说过此话，吴宓日记中亦无记载，成为文坛一疑案。）不久，“长舌”的周榆瑞将这话告诉吴宓。吴宓一笑，平静地说：Mr．Qian的狂，并非孔雀亮屏般的个体炫耀，只是文人骨子里的一种高尚的傲慢。这没啥。
温源宁写过一篇《吴宓先生：一个学者、君子》的文章，林语堂将此文译成中文，刊在他主办的杂志《人间世》半月刊上。随后，温源宁将此文收入他的《不够知己》一书。林语堂、温源宁先后约请钱钟书为此书写作中文、英文书评。
1937年，当时留学欧洲的钱钟书为温源宁写了一篇《吴宓先生及其诗》的书评，发表在国内某知名大报上，书评中刻薄地调侃恩师和毛彦文，使吴宓的“罗曼蒂克爱情”，成为一时笑柄。
钱钟书还将这篇书评寄给吴宓，并附了封信。信中说寄上书评，以免老师责怒。吴宓看了书评后大为恼火，在日记中写道：“该文内容，对宓备致讥诋，极尖酸刻薄之至。”“谓宓生性浪漫，而中白璧德师人文道德学说之毒，致束缚拘牵，左右不知所可。”更让吴宓怒不可遏的是书评中还“讥诋宓爱彦之往事，指彦为super-annuated Coquette”(年华已逝的卖弄风情的女子)。看到自己心爱的女子被这样形容，真让吴宓伤心到了极点。他感叹道：“除上帝外，世人孰能知我？”吴宓在日记中径直写道：“钱钟书君，功成名就，得意欢乐，而如此对宓，犹复谬托恭敬，自称赞扬宓之优点，实使宓尤深痛愤。”明确表示这个得意门生伤透了他的心。