梁实秋对麻将是喜视之而不喜玩。他解释说：“我不打麻将，并不妄以为自己志行高洁。我脑筋迟钝，跟不上别人反映的速度，影响到麻将的节奏，而以赶快就出差池。我缺乏机智，自己的一副牌都常照顾不过来，遑论揣度别人底细？既不知己也不知彼，如何可以应付大局？打牌本是娱乐，结果往往反寻烦恼，又受气又受窘，所以干脆只看的好。”
1949年以后，台湾有很长一段时间十分神经质。梁实秋译的古罗马《沉思录》，作者是玛克斯•奥瑞利阿斯，因为译音与马克思相同，而马克思在台湾是犯忌的，故而引起不小轰动。
1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，可是警备司令部却挑剔说，剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。不得已几经交涉，修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官不称副官称秘书，才算勉强通过。梁实秋得知此事说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”
梁实秋对火腿品质要求甚高，可是一般台湾熏制之火腿，常被贬为“有死尸味”，视为下品。逢年过节，有人送礼，常有火腿一包，但是打开一看，或有蛆虫蠕动，或有恶臭扑鼻，无法消受，弃之又觉不忍。梁实秋突生妙计，将之原封不动挂于墙外电线杆上，谓之“挂高杆”。片刻工夫，即被人取去。如是者数次。梁夫人非常反对，梁实秋则认为愿者上钩，不伤阴功。
梁实秋晚年，不吸烟，只喝啤酒，喝茶极淡。唯患糠尿病后，不能食甜，难奈，常私下偷吃。一次和刘墉同桌吃饭，冷盘端上来，梁实秋说他有糖尿病，不能吃带甜味的熏鱼；“冰糖肘子”端上来，他又说不能碰，因为里面加了冰糖；“什锦炒饭”端上来，他还是说不能吃，因为淀粉会转化成糖。最后，端上“八宝饭”，刘墉猜他一定不会碰了，没想到梁实秋居然大笑道：“这个我要。”朋友提醒他“里面既有糖又有饭”。梁实秋则笑说他早知道，就因为早知道有自己最爱吃的“八宝饭”，所以前面特别节制。“我前面不吃，是为了后面吃啊；因为我血糖高，得忌口，所以必须计划着，把那‘配额’留给最爱。
风趣
梁实秋擅长讲演，独具风格。他在师大任教期间，当时的校长刘真，常请名人到校讲演。有一次，主讲人因故迟到，在座的师生都等得很不耐烦。于是，刘真便请在座的梁实秋上台给同学们讲几句话。梁实秋慢吞吞地说：“过去演京戏，往往在正戏上演之前，找一个二、三流的角色，上台来跳跳加官，以便让后台的主角有充分的时间准备。我现在就是奉命出来跳加官的。”话不寻常，引起全场哄堂大笑，驱散了师生们的不快。
王敬义每次离开梁实秋家的时候，总要偷偷在其门口留下一泡小便才去。梁实秋对此一直装做不知。有一天，王自己憋不住了，自我曝短，但又不乏得意之情地问梁实秋：“每次我都撒泡尿才走，梁先生知道吗？”梁微笑着说：“我早知道，因为你不撒尿，下次就找不到我家啦！”
梁实秋论女人：“假如女人所有杜撰的故事都能抽取版税，那很容易致富。”
有一次，北碚各机关团体发起募款劳军晚会，老舍和梁实秋搭档说相声。相声里面的粗俗玩笑老舍坚持不能删掉。相声里有一段老舍用折扇打梁实秋头的动作，梁坚决要求，老舍才同意在用折扇敲打他头的时候，只要略为比划一下而无须真打。到了上演的那一天，他们走上台，泥雕木塑一般绷著脸肃立片刻，观众已经笑声一片。所以二人几乎只能在阵阵笑声之间的空隙，进行对话。该用折扇敲头的时候，老舍不知是一时激动忘形，还是有意违反诺言，抡起大折扇狠狠的向梁实秋打来，梁实秋向后一闪，折扇正好打落了他的眼镜。梁实秋迅速手掌向上两手平伸，正好托住那落下来的眼镜，然后保持那个姿势不动，喝彩声历久不绝。有人以为这是一手绝活儿，还高呼：“再来一回！”
梁实秋与韩菁清新婚之夜，新房设在韩菁清家。梁实秋高度近视，又不熟悉环境，没留心撞到了墙上。新娘子立即上前将新郎抱起。梁实秋笑道：“这下你成‘举人’了。”新娘也风趣地回答说：“你比我强，既是‘进士’（谐音近视），又是‘状元’（谐音撞垣）。”两人相视大笑。
情爱
梁实秋与程季淑是包办婚姻。1921年秋的一个周末，正在清华读书的梁实秋回到家中，在父亲书房桌上发现一张红纸条，上面写着“程季淑，安徽绩溪人，年二十岁，1901年2月17日寅时生”，他马上意识到这是父母为自己选的未婚妻。
当时的新潮青年是闻“包办”色变，但梁实秋对此却充满了好奇和期待。他去问大姐，大姐告诉他已陪母亲过去看过程小姐。“双眼皮大眼睛，身材不高，腰身很细，好一头乌发”，大姐还告诉他，程季淑的头发覆盖着前额，她怕下面遮掩着疤痕什么的，就假装夸奖“你的头发梳得真好”，一面掀起头发偷看。梁实秋赶紧问：“有什么没有？”大姐答：“什么也没有。”
受“五四”新思想影响的梁实秋直接打电话找程季淑，要求见面。程季淑声音柔和清脆，一下子就震住了他。
程季淑出身名门，但遭际坎坷。她的祖父曾官至直隶省大名府知府，父亲是家中长子，在北京经营笔墨店。
1921年冬，梁实秋与程季淑初次约会。第一次见面双方都是朴素的学生样子，互相都很满意。于是开始了定期约会，中央公园、太庙、北海、电影院。当时青年男女自由交往还未成风气，在公园里人们大都对他们投以惊异的目光，不三不四吹口哨的也大有人在。第二年程季淑换到一所小学工作，梁实秋常去等她，女学生们就聚集在会客室窗外窥视。后来抗战时期梁实秋到天津，住在同学罗隆基及其妻王右家家里。王右家以美貌著称，一聊才知道，程季淑当年是王右家的老师，这群偷看的学生里就有王右家。1923年梁实秋清华毕业，要到美国留学，而这时由于两人经常约会，程季淑所在学校有人看不顺眼，结果害她丢了这份工作。
1923年，梁实秋结束了8年的清华生活，按照学校的要求打点行李准备赴美留学。这一去对两人将意味着几年的离别。程季淑是一个温柔、贤惠、识大体的女性，在他们一生相守的每一道坎上，她总能理智地掂出轻重缓急，总能在关键时刻帮梁实秋做出正确的选择。她的这种美好品质，使梁实秋终生受益，也是他始终对她敬爱有加的重要原因。当时她与梁实秋立下了三年后结婚的誓言。清华的官费留学期限是五年，但满三年也可回国。在美国留学时，梁实秋对好友冰心说：“我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。”这个女朋友就是程季淑。
梁实秋留学期间，北京这边还发生了一点儿风波，程季淑的叔父们向她的寡母下通牒，要把她嫁给某部一个科员，梁实秋赶紧让父母央人出面正式提亲，这样两人的事情才算公开。
1927年2月11日，学成回国的梁实秋与程季淑在北京南河沿欧美同学会举行了婚礼。婚后十几天，两人仓促赴南京。等他们再到南京，时局已很乱，只好抛掉煞费苦心经营的新居，跑到上海。在上海梁实秋编《青光》副刊，每晚发稿后匆匆登楼，恨不得一步跨回家。程季淑问他：“你上楼的时候，是不是一步跨上两级楼梯？”“是的，你怎么知道？”“我听着你“咚咚”的脚步声，我数着那响声的次数，和楼梯的技术逮捕相符。”
程季淑这时已怀孕，梁实秋便不让她出去工作。从此，程季淑从一个新式的职业女性退回家庭，开始了一生相夫教子的家庭主妇生活。他们的小家庭模式，是过去的才子佳人们所梦寐以求的，丈夫在外谋生养家，妻子在家掌管家事，夜晚在灯影里，或红袖添香夜读书，或互相依偎喁喁细谈，共同分享各自的乐趣与苦恼。
在青岛大学待了四年之后，梁实秋应胡适之请，于1934年回到北平，任北大外文系研究教授兼外文系主任。这时一家三代大小十几口住在一起，男女佣工就有六七个，程季淑成了全职的“管家婆”，而梁实秋则安心做他的工作和翻译。
1937年7月28日，北平陷落，梁实秋觉得自己早先的政论很可能招致灾祸，而且有朋友暗示他已经上了日军的“黑名单”，上上之策是逃离北平。可岳母已是年老体衰，不堪奔波之苦。他和程季淑权衡几日，决定他一人先走，待局势稍缓，再作打算。他们无论如何也不曾想到这一别竟长达六年。1943年春天，程季淑的母亲病故，当她和孩子们带着大堆行李站在梁实秋面前时，两人均泪流不止。程季淑时年43岁，眼角已见皱纹，耳旁已有白发。梁实秋既以一个知识分子的热忱为国事奔走，又不忘著译耕耘，眉宇间也露沧桑。正因为这一次的分别，自那以后的三十余年，无论天涯海角，两人始终相偕相行。1949年到台湾，程季淑一直默默地跟随丈夫，支持梁实秋翻译《莎士比亚全集》，与梁实秋同甘共苦。